ethyl 1-methyl-5-nitro-3-phenylindole-2-carboxylate | 155697-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-methyl-5-nitro-3-phenylindole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-methyl-5-nitro-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 155697-64-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: KKVSEFNKUVENSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-5-nitro-3-phenylindole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 镍 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-[(1,1'-biphenyl-4-ylsulfonyl)amino]-1-methyl-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of 2-carboxylic acid indoles as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1

  摘要：

  We synthesized and evaluated a novel series of 2-carboxylic acid indole-based inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1). Systematic modification of the N-1 position and the 5-position of the indole scaffold resulted in the identification of several compounds that showed good potency against PAI-1 in the spectro photometric assay. This potency did not always translate to the antibody assay. Solubility and serum protein binding studies on selected analogs revealed that protein binding might be a factor in the poor correlation between the two assays. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.095
• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-1-乙氧基-3-氧代-3-苯基-1-丙烯-1-醇 、 N-甲基对硝基苯胺 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到ethyl 1-methyl-5-nitro-3-phenylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用过渡金属卡宾X–H插入反应一锅法从N-甲基苯胺合成N-甲基吲哚和从苯酚合成苯并呋喃

  摘要：

  过渡金属卡宾X–H插入反应（X = N或O）已分别用于将苯胺和苯酚分别简单地转化为吲哚和苯并呋喃。因此，铜（II）催化α-重氮-β-酮酸酯与N-甲基苯胺的N–H插入反应，然后用酸性离子交换树脂处理，得到了吲哚。以类似的方式，二甲叉（II）催化α-重氮-β-酮酸酯与酚的O–H插入反应，然后用PPA处理得到苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.077

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRROLE-INDOLES AS INHIBITORS OF PAI-1<br/>[FR] PYRROLE-INDOLES A SUBSTITUTION INHIBITEURS DE PAI-1
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005030756A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention relates to substituted pyrrole-indoles of Formula 1 and methods of using them as inhibitors of PAI-1.

  本发明涉及Formula 1中的取代吡咯吲哚化合物以及将其用作PAI-1抑制剂的方法。
• [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDE-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS PAI-1 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE SULFONAMIDE-INDOLE-2-CARBOXYLIQUE SUBSTITUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PAI-1
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005030715A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention relates generally to substituted sulfonamide indoles such as substituted sulfonamide indoles, and methods of using them.

  本发明通常涉及替代磺酰胺吲哚，例如替代磺酰胺吲哚，以及使用它们的方法。
• Substituted sulfonamide-indoles
  申请人：Hu Baihua

  公开号：US20050096377A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  The present invention relates generally to substituted sulfonamide indoles such as substituted sulfonamide indoles, and methods of using them.

  本发明涉及替代磺酰胺吲哚类化合物，例如替代磺酰胺吲哚，并且涉及使用它们的方法。
• Substituted pyrrole-indoles
  申请人：Hu Baihua

  公开号：US20050113439A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention relates generally to substituted pyrrole-indoles such as substituted pyrrole-indoles, and methods of using them.

  本发明涉及一般的取代吡咯-吲哚类化合物，例如取代吡咯-吲哚类化合物，以及使用它们的方法。
• SUBSTITUTED SULFONAMIDE-INDOLES
  申请人：Hu Baihua

  公开号：US20080319046A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present invention relates generally to substituted sulfonamide indoles such as substituted sulfonamide indoles, and methods of using them.

  本发明一般涉及取代磺酰胺吲哚，例如取代磺酰胺吲哚，以及使用它们的方法。