6-bromo-N,N-diethyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-5-carboxamide | 749913-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 6-bromo-N,N-diethyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-5-carboxamide
• 英文别名: 6-bromo-N,N-diethyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-5-carboxamide
• CAS: 749913-30-2
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₃
• 分子量: 314.179
• InChiKey: BDFIPVNCPFNHTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-N,N-diethyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-5-carboxamide 在 仲丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ligand conformation has a definitive effect on 5-HT1A and serotonin reuptake affinity

  摘要：

  Conformationally constrained aryl cyclohexanes and cyclohexenes based on aryl cyclohexanols 1 were prepared. Locking the aryl ring in plane with the cyclohexane moiety provided potent SSRIs 3. Conversely, fixing the aryl ring perpendicular to the cyclohexane ring via a spiro lactone provided balanced 5-HT1A antagonists with mid-nanomolar range SSRI potency (compounds 2). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.050
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1,4-苯并二烷-5-羧酸 在 草酰氯 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-bromo-N,N-diethyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为新型高度特异性 hCES2A 抑制剂的 3-芳基异喹诺酮类似物的合成和构效关系。

  摘要：

  哺乳动物羧酸酯酶（CES）是参与各种内源性和外源性底物水解代谢的关键酶。人羧酸酯酶2A（hCES2A）主要分布在小肠和结肠中，在许多药物的水解中起重要作用。在这项研究中，3-芳基异喹诺酮3  h [3-(4-(苄氧基)-3-甲氧基苯基)-7,8-二甲氧基异喹啉-1(2 H )-one]和4  a [3-(4-(苄氧基) ‐3-甲氧基苯基)-4-溴-7,8-二甲氧基异喹啉-1(2 H )-one]被发现对 hCES2A 具有强效抑制作用 (IC 50 =0.68 μM, K i =0.36 μM) 和优异的特异性 (超过 hCES1 A 的 147.05 倍）。而且，图 4a显示出相对于3小时，对活HepG2细胞中的细胞内hCES2A的抑制提高了三倍，IC 50值为0.41μM。抑制动力学研究和分子对接模拟的结果表明，3 h和4 a都可以与 hCES2A 上的多个位点结合，起到混合抑制剂的作

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000581