2,2-dimethyl-1-propyl phenyl selenide | 96503-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-propyl phenyl selenide
• 英文别名: neopentyl phenyl selenide；2,2-Dimethylpropylselanylbenzene
• CAS: 96503-15-0
• 化学式: C₁₁H₁₆Se
• 分子量: 227.208
• InChiKey: NKWFRVKFCVXFGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.9±13.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-propyl phenyl selenide 在 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-tert-butyl-1H-cyclopropa[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  硝基萘的Corey-Chaykovsky环丙烷化：获得Benzonorcaradienes和相关系统。

  摘要：

  硝基萘衍生物在Corey-Chaykovsky反应中作为Michael受体与烷基苯基硒酮和烷基二苯基sulf盐反应。机理研究表明，在碳负离子中心的空间要求较高的取代基有利于环丙烷的形成，并抑制了对烷基化产物的竞争性β消除。在杂环硝基喹啉和硝基吲唑啉上也证明了该转化是无过渡金属脱芳香化方法的一个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03375
• 作为产物：
  描述：

  新戊醇 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.67h， 生成 2,2-dimethyl-1-propyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  硝基萘的Corey-Chaykovsky环丙烷化：获得Benzonorcaradienes和相关系统。

  摘要：

  硝基萘衍生物在Corey-Chaykovsky反应中作为Michael受体与烷基苯基硒酮和烷基二苯基sulf盐反应。机理研究表明，在碳负离子中心的空间要求较高的取代基有利于环丙烷的形成，并抑制了对烷基化产物的竞争性β消除。在杂环硝基喹啉和硝基吲唑啉上也证明了该转化是无过渡金属脱芳香化方法的一个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03375

文献信息

• General synthesis of alkyl phenyl selenides from organic halides mediated by zinc in aqueous medium
  作者：Lothar W Bieber、Ana C.P.F de Sá、Paulo H Menezes、Simone M.C Gonçalves

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00820-6

  日期：2001.7

  halides of different structural types react with diphenyl diselenide and zinc dust in aqueous medium to give alkyl phenyl selenides. Benzylic and allylic bromides, α-bromoesters, acids and ketones and some primary alkyl iodides produce high yields even under acidic conditions. Less reactive halides need basic medium. The reaction proceeds equally well in the presence of various unprotected functional

  不同结构类型的有机卤化物与二苯基二硒化物和锌粉在水性介质中反应，生成烷基苯基硒化物。苄基和烯丙基溴化物，α-溴代酸酯，酸和酮以及某些伯烷基碘化物即使在酸性条件下也能产生高收率。反应性较低的卤化物需要基本介质。在各种未保护的官能团的存在下，反应同样良好地进行。对照实验通过烷基支持S H 2机理。
• Reactions of alkylmercurials with heteroatom-centered acceptor radicals
  作者：Glen A. Russell、Preecha. Ngoviwatchai、Hasan I. Tashtoush、Anna. Pla-Dalmau、Rajive K. Khanna

  DOI：10.1021/ja00219a030

  日期：1988.5

  En particulier, reactivite relative de chlorures d'alkylmercures vis-a-vis de PhS • , PhSe • et I • generes a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo styrene ou du (diphenyl-1,1 iodo-2) ethylene

  En 特别，反应性相对于 de PhS • , PhSe • et I • 与 de PhS • , PhSe • et I • 属 a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo 苯乙烯 ou du (diphenyl-1,1 iodo -2) 乙烯
• Photoinduced Electron Transfer Initiated Activation of Organoselenium Substrates as Carbocation Equivalents: Sequential One-Pot Selenylation and Deselenylation Reaction
  作者：Ganesh Pandey、B. B. V. Soma Sekhar

  DOI：10.1021/jo00103a031

  日期：1994.12

  The investigation presented in this paper explores the mechanistic aspects and synthetic potentials of PET activation of organoselenium substrates. Fluorescence quenching of (DCN)-D-1* by a number of organoselenium compounds (RCH(2)SeR', 1-4), correlation of the fluorescence quenching rate constants with the oxidation potentials of 1-4, and the dependence of photodissociation quantum yields of 1-4 on their concentration suggests the occurrence of electron transfer processes between (DCN)-D-1* and 1-4. Steady-state photolysis of 1-4 in the presence of (DCN)-D-1* leads to the efficient one-electron oxidative heterolytic dissociation of the carbon-selenium bond to produce the carbocation (RCH(2)(+) or equivalent) and radical-centered selenium species (R'Se-.) via the intermediacy of cation-radical [(RCH(2)SeR')(+.)]. Nucleophilic assistance in the fragmentation of (RCH(2)SeR')(+.) by methanol has been suggested on the basis of products obtained from the control PET reaction of neopentyl phenyl selenide (8). The synthetic utility of these findings has been demonstrated for the deselenylation (Table 4) as well as one-spot sequential selenylation-deselenylation (Table 5) reactions.
• Photoinduced single electron transfer initiated heterolytic carbon-selenium bond dissociation. Sequential one-pot selenenylation and deselenenylation reaction
  作者：Ganesh Pandey、B. B. V. Soma Sekhar、U. T. Bhalerao

  DOI：10.1021/ja00170a045

  日期：1990.7
• Free-radical chain-substitution reactions of alkylmercury halides
  作者：Glen A. Russell、Hasan Tashtoush

  DOI：10.1021/ja00343a069

  日期：1983.3