N-tert-butyl-1-(2-fluorophenyl)methanimine | 195004-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-1-(2-fluorophenyl)methanimine
• 英文别名: (E)-N-(2-Fluorobenzylidene)-2-methylpropan-2-amine
• CAS: 195004-63-8
• 化学式: C₁₁H₁₄FN
• 分子量: 179.237
• InChiKey: HJNNKRLMSKZPAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-1-(2-fluorophenyl)methanimine 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-叔丁氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  S N Ar立体键合受阻位邻烷氧基苯甲醛合成烯烃复分解催化剂的方法

  摘要：

  三步过程已经开发了用于制备邻从-alkoxybenzaldehydes邻-fluorobenzaldehydes容忍的使用空间位阻的醇钠亲核体。该协议是模块化的，操作上很方便。的邻-alkoxybenzaldehyde产品可以在一个另外的步骤转化为邻位由Wittig反应-alkoxystyrenes。这些苯乙烯是提议的一系列用于烯烃复分解的新型钌配合物中的螯合亚苄基部分的前体。已经证明了与三种代表性苯乙烯的螯合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00563
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氟苄基)-2-甲基-2-丙胺 在 bismuth vanadate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 18.0~22.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 N-tert-butyl-1-(2-fluorophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  在可见光照射下，BiVO4上的胺被光催化有氧氧化成亚胺。

  摘要：

  发现BiVO 4是可见光照射下的一种有效的光催化剂，用于使用氧气作为氧化剂将胺选择性氧化为亚胺，具有高活性（99％转化率）和选择性（最高99％）。

  DOI：

  10.1039/c4cc07097f

文献信息

• Monoamine re-uptake inhibitors and methods relating thereto
  申请人：Kiankarimi Mehrak

  公开号：US20060252818A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  Monoamine re-uptake inhibitors and more specifically serotonin and noradrenaline re-uptake inhibitors are disclosed that have utility in the treatment of disorders of the central or peripheral nervous system in both men and women. The compounds of this invention have the structure: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , m, n, W, X, and Y are as defined herein, including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts, esters and solvates thereof. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for inhibiting monoamine re-uptake in a subject in need thereof.

  单胺再摄取抑制剂，更具体地说是血清素和去甲肾上腺素再摄取抑制剂，被披露用于治疗中枢或外周神经系统的男性和女性的疾病。本发明的化合物具有以下结构：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n、W、X和Y如本文所定义，包括立体异构体、前药和药用可接受的盐、酯和溶剂合物。还披露了含有本发明化合物的组合物，其中该化合物与药用可接受的载体结合，以及涉及使用该组合物在需要的受试者中抑制单胺再摄取的方法。
• Synthesis of Substituted Dihydrobenzofurans via Tandem S_NAr/5-<i>Exo-Trig</i> Cyclization
  作者：Maximilian Koy、Keary M. Engle、Lawrence M. Henling、Michael K. Takase、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00743

  日期：2015.4.17

  SNAr/5-exo-trig cyclization reaction is reported that converts N-alkyl- and -arylimines derived from o-fluorobenzaldehydes into 3-amino-2,3-dihydro-2,2-diarylbenzofurans in moderate to good yields. Diarylmethoxide coupling partners serve the dual role of nucleophile in the SNAr step and catalytic base in the cyclization step. With a subset of the substrates, a further base-induced elimination of the

  据报道，串联SNAr / 5-exo-trig环化反应可将中邻氟苯甲醛的N-烷基-和-芳基嘧啶以中等至良好的产率转化为3-氨基-2,3-二氢-2,2-二芳基苯并呋喃。二芳基甲醇盐偶联伙伴在SNAr步骤中具有亲核试剂的功能，在环化步骤中具有催化碱的功能。对于部分底物，观察到了进一步的碱诱导的3-氨基-2,3-二氢-2,2-二芳基苯并呋喃被消除为酚烯胺。
• Stereoselective synthesis of trans- and cis-2-aryl-3-(hydroxymethyl)aziridines through transformation of 4-aryl-3-chloro-β-lactams and study of their ring opening
  作者：Matthias D'hooghe、Karen Mollet、Stijn Dekeukeleire、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/b919864d

  日期：——

  cis-2-aryl-3-(hydroxymethyl)aziridines via reductive ring contraction using LiAlH4 in Et2O. Furthermore, trans-2-aryl-3-(hydroxymethyl)aziridines were transformed into 2-amino-3-arylpropan-1-ols and anti-2-amino-3-aryl-3-methoxypropan-1-ols by means of an unprecedented ring opening by LiAlH4 and by MeOH, respectively. cis-2-Aryl-3-(hydroxymethyl)aziridines were shown to be highly reluctant to undergo ring opening by

  反式-和顺式-1-烷基-4-芳基-3- chloroazetidin -2-酮，通过环化缩合制备氯乙烯酮和非对映选择性方式适当亚胺，转化成相应的非活化的反式-和顺式-2-芳基-3-（羟基甲基）氮丙啶通过使用的LiAlH还原环收缩4中等2 O。此外，反式-2-芳基-3-（羟甲基）氮丙啶通过苯甲酸酯转化为2-氨基-3-芳基丙-1-醇和抗-2-氨基-3-芳基-3-甲氧基丙-1-醇。 LiAlH 4和史无前例的开环甲醇， 分别。顺式-2-芳基-3-（羟甲基）氮丙啶显示出高度不愿意通过LiAlH 4和甲醇 在相似的反应条件下
• Origins of Initiation Rate Differences in Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts Containing Chelating Benzylidenes
  作者：Keary M. Engle、Gang Lu、Shao-Xiong Lennon Luo、Lawrence M. Henling、Michael K. Takase、Peng Liu、K. N. Houk、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jacs.5b01144

  日期：2015.5.6

  A series of second-generation ruthenium olefin metathesis catalysts was investigated using a combination of reaction kinetics, X-ray crystallography, NMR spectroscopy, and DFT calculations in order to determine the relationship between the structure of the chelating o-alkoxybenzylidene and the observed initiation rate. Included in this series were previously reported catalysts containing a variety

  结合反应动力学、X 射线晶体学、核磁共振光谱和 DFT 计算，研究了一系列第二代钌烯烃复分解催化剂，以确定螯合邻烷氧基亚苄基的结构与观察到的引发率之间的关系. 该系列包括先前报道的含有多种亚苄基改性的催化剂以及四种含有环丙氧基、新戊氧基、1-金刚烷氧基和2-金刚烷氧基的新型催化剂。这一系列催化剂的引发速率是使用 UV/vis 测定法确定的。观察到所有四种新催化剂都比相应的异丙氧基对照物更快引发，并且发现 2-金刚烷氧基催化剂是迄今为止报道的引发最快的 Hoveyda 型催化剂之一。对这些催化剂的 X 射线晶体结构和计算出的能量最小化结构的分析表明，Ru-O 键长和 Ru-O 键强度之间没有相关性。另一方面，发现引发速率与计算的 Ru-O 键强度密切相关。后一个发现通过计算单个热力学参数使催化剂引发的合理化和预测成为可能，其中没有对引发步骤的机制进行假设。
• Chromium-Catalyzed Selective Cross-Electrophile Coupling between Unactivated C(aryl)–F and C(aryl)–O Bonds
  作者：Fei Fan、Lixing Zhao、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00664

  日期：2022.3.14

  Chemically inert C(aryl)–F bonds have rarely been used to couple with other unactivated bonds, and this remains a challenge because of the difficulty of the successive cleavage of two unactivated bonds by metal catalysis. We report here the chromium-catalyzed cleavage of chemically inert C(aryl)–F bonds for coupling with unactivated C(aryl)–O bonds, allowing cross-electrophile coupling between unreactive

  化学惰性的 C(芳基)-F 键很少用于与其他未活化的键偶联，这仍然是一个挑战，因为金属催化难以连续裂解两个未活化的键。我们在此报告了铬催化的化学惰性 C(芳基)-F 键的裂解，用于与未活化的 C(芳基)-O 键偶联，从而允许在高区域和高区域实现非反应性芳基氟化物和芳基酯之间的交叉亲电偶联化学选择性。通过还原 CrCl 2原位形成的反应性 Cr能够裂解o-C(芳基)-F 键得到单价和四重环铬酸盐；随后将双吡啶基插入到酯 C(芳基)-O 键中，然后还原消除允许这两个不同且未活化的键的正交耦合。机理研究表明，联吡啶配体极大地提高了Cr在C(芳基)-O键断裂中的反应性，与催化循环中的还原消除相比，第二次氧化加成可能缓慢发生。