2-hydroxymethylene-3-phenylindan-1-one | 475196-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-hydroxymethylene-3-phenylindan-1-one
• 英文别名: (2Z)-2-(hydroxymethylidene)-3-phenyl-3H-inden-1-one
• CAS: 475196-43-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: LLIOBSKLLVNBBF-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromoacetophenone-2,4-dinitrophenylhydrazone 、 2-hydroxymethylene-3-phenylindan-1-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到6'-hydroxy-3,3'-diphenyl-1'-(2,4-dinitrophenyl)indanone-2-spiro-5'(4'H)-pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Réactionhétéro-Diels–Alder：除羟基苯并二氢茚满酮茚满酮

  摘要：

  描述了2-羟基亚甲基茚满酮衍生物与αα-卤代丙酮的杂Diels-Alder反应。讨论了反应的立体特异性和区域特异性。报道了新的稠合的茚满酮-螺并哒嗪结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00768-2
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-茚酮 、 2,2,2-三氟乙基甲酸酯 在 lithium diisopropyl amide 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-hydroxymethylene-3-phenylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  First General Method for Direct Formylation of Kinetically-Generated Ketone Enolates

  摘要：

  [GRAPHICS]2,2,2-Trifluoroethyl formate reacts rapidly at -78 degrees C with preformed ketone enolates to give alpha-formyl ketones in good yields. In addition, this procedure allows for complete reversal of the regioselectivity of the classical Claisen reaction and provides a superior method for the alpha'-formylation of alpha,beta-unsaturated ketones.

  DOI：

  10.1021/ol990781c

文献信息

• Cycloadditions [3+2] et [4+2] de l'α-nitrosostyrène sur le 2-hydroxyméthylène indanone et ses dérivés
  作者：Salaheddine Hegazi、Soumia Lafquih Titouani、Mohamed Soufiaoui、Abderrahim Tahdi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.106

  日期：2004.11

  The preferred [3+2] cycloaddition before hetero-Diels–Alder reaction of 2-hydroxymethylene indanones derivatives with α-nitrosostyrene is described. New fused spiro-pyrroles-1′-oxide and spiro-1′,2′-oxazines structures are reported. The stereospecificity and regiospecificity of the cycloadditions are discussed.

  描述了在2-羟基亚甲基茚满酮衍生物与α-亚硝基苯乙烯进行异狄尔斯-阿尔德反应之前优选的[3 + 2]环加成反应。报道了新的稠合螺-吡咯-1'-氧化物和螺-1'，2'-恶嗪结构。讨论了环加成的立体特异性和区域特异性。
• US4218461A
  申请人：——

  公开号：US4218461A

  公开（公告）日：1980-08-19
• First General Method for Direct Formylation of Kinetically-Generated Ketone Enolates
  作者：Gregory H. Zayia

  DOI：10.1021/ol990781c

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]2,2,2-Trifluoroethyl formate reacts rapidly at -78 degrees C with preformed ketone enolates to give alpha-formyl ketones in good yields. In addition, this procedure allows for complete reversal of the regioselectivity of the classical Claisen reaction and provides a superior method for the alpha'-formylation of alpha,beta-unsaturated ketones.
• Réaction hétéro-Diels–Alder: addition des azostyrènes sur les dérivés 2-hydroxyméthylène indanones
  作者：Hegazi Salaheddine、Soumia Lafquih Titouani、Mohamed Soufiaoui、Abderrahim Tahdi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00768-2

  日期：2002.6

  Hetero-Diels–Alder reactions of 2-hydroxymethylène indanone derivatives to hydrazone α-halogenocetones are described. The stereospecificity and regiospecificity of the reactions are discussed. New fused indanone-spiro-pyridazine structures are reported.

  描述了2-羟基亚甲基茚满酮衍生物与αα-卤代丙酮的杂Diels-Alder反应。讨论了反应的立体特异性和区域特异性。报道了新的稠合的茚满酮-螺并哒嗪结构。