benzyl (2S)-2-formamido-3-hydroxypropanoate | 71738-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-formamido-3-hydroxypropanoate
• CAS: 71738-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: CDKAEPLWFJWXEP-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  477.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 benzyl (2S)-2-formamido-3-hydroxypropanoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl N-formyl-O-(trimethylsilyl)-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  关于异腈与羧酸的双组分微波介导反应：关于所谓的甲酰亚胺羧酸盐混合酸酐

  摘要：

  微波诱导羧酸与异腈的双组分偶联 (2CC) 反应产生各种 N-甲酰胺。甲酰亚胺羧酸酯混合酸酐 (FCMA) 被提议作为反应性中间体，其经历 1,3-O-->N 酰基转移以产生观察到的产物。已经评估了不稳定 FCMA 系统的形成和存活。

  DOI：

  10.1021/ja8047078
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基甲酸酯 、 丝氨酸苄酯盐酸盐 在 sodium formate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到benzyl (2S)-2-formamido-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氟乙基甲酸酯：一种用于醇，胺和N-羟胺甲酰化的通用选择性试剂。

  摘要：

  [反应：见正文]用2,2,2-三氟乙基甲酸酯处理各种醇，胺和N-羟胺，可以高收率得到相应的甲酰化加合物。

  DOI：

  10.1021/ol016976d

文献信息

• A Simple and Convenient Synthesis of N-Formyl Amino Acid Esters Under Mild Conditions
  作者：W. Duczek、J. Deutsch、S. Vieth、H.-J. Niclas

  DOI：10.1055/s-1996-4153

  日期：1996.1

  A variety of amino acid ester hydrochlorides react with cyanomethyl formate at room temperature to give the N-formyl amino acid esters in good yields and without racemization.

  多种氨基酸酯盐酸盐在室温下与氰基甲基甲酸酯反应，生成N-甲酰氨基酸酯，产率良好且没有消旋化现象。
• A General Method for Formylating Sensitive Amino Acid Esters
  作者：Francis M. F. Chen、N. Leo Benoiton

  DOI：10.1055/s-1979-28805

  日期：——
• On the Two-Component Microwave-Mediated Reaction of Isonitriles with Carboxylic Acids: Regarding Alleged Formimidate Carboxylate Mixed Anhydrides
  作者：Xuechen Li、Yu Yuan、William F. Berkowitz、Louis J. Todaro、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja8047078

  日期：2008.10.8

  Microwave induced two-component coupling (2CC) reaction of carboxylic acids with isonitriles gives rise to various N-formylamides. The formimidate carboxylate mixed anhydride (FCMA) is proposed as the reactive intermediate, which undergoes 1,3-O-->N acyl transfer to give the observed product. The formation and survival of the labile FCMA system has been evaluated.

  微波诱导羧酸与异腈的双组分偶联 (2CC) 反应产生各种 N-甲酰胺。甲酰亚胺羧酸酯混合酸酐 (FCMA) 被提议作为反应性中间体，其经历 1,3-O-->N 酰基转移以产生观察到的产物。已经评估了不稳定 FCMA 系统的形成和存活。
• 2,2,2-Trifluoroethyl Formate:  A Versatile and Selective Reagent for the Formylation of Alcohols, Amines, and <i>N</i>-Hydroxylamines
  作者：David R. Hill、Chi-Nung Hsiao、Ravi Kurukulasuriya、Steven J. Wittenberger

  DOI：10.1021/ol016976d

  日期：2002.1.1

  [reaction: see text] Treatment of a variety of alcohols, amines, and N-hydroxylamines with 2,2,2-trifluoroethyl formate gave the corresponding formylated adducts in high yields.

  [反应：见正文]用2,2,2-三氟乙基甲酸酯处理各种醇，胺和N-羟胺，可以高收率得到相应的甲酰化加合物。