(E)-1-phenyl-2-dodecen-1-one | 100696-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-2-dodecen-1-one
• 英文别名: (2E)-1-phenyl-2-dodecen-1-one；(E)-1-phenyldodec-2-en-1-one
• CAS: 100696-90-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: IEWUDJPGYMAMKE-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-2-dodecen-1-one 在 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-nonyl-2-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  修饰的Knoevenagel–Stobbe取代吡啶的制备：链霉菌毒素的新方法

  摘要：

  通过芳族烯酮与乙烯基醚的环缩合获得的二氢吡喃通过用盐酸羟胺处理而转化为吡啶。

  DOI：

  10.1039/c39880001230
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4'-methylphenyl)sulfonyl]-1-phenylbut-3-en-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (E)-1-phenyl-2-dodecen-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-REARRANGEMENT OF ALLYLICp-TOLYL SULFONES CATALYZED By [Pd(PPh₃)₄] AND ITS APPLICATION TO THE SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED KETONES

  摘要：

  用催化量的[Pd(PPh3)4]处理烯丙基对甲苯基砜，以高产率得到1,3-重排产物。还描述了一种使用[Pd(PPh3)4]作为催化剂从1,3-重排产物2-甲苯磺酰高烯丙醇制备α,β-不饱和酮的简便方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.931

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Direct Catalytic Aldol Reaction of 2-Hydroxyacetophenones with Aldehydes Promoted by a Heteropolymetallic Complex:  Catalytic Asymmetric Synthesis of <i>a</i><i>nti</i>-1,2-Diols
  作者：Naoki Yoshikawa、Takeyuki Suzuki、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo0162538

  日期：2002.4.1

  anti-selective direct catalytic asymmetric aldol reaction of 2-hydroxyacetophenones with aldehydes is described. The reaction is catalyzed by a heteropolymetallic complex to afford anti-alpha,beta-dihydroxy ketones as the major diastereomer with excellent enantioselectivity. The use of 2-hydroxyacetophenones bearing electron-donating groups at the phenyl moiety enabled efficient transformation of the aldol products

  描述了2-羟基苯乙酮与醛的抗选择性直接催化不对称醛醇缩合反应。该反应由杂多金属配合物催化，以提供抗α，β-二羟基酮作为主要的非对映异构体，具有优异的对映选择性。使用在苯基部分带有给电子基团的2-羟基苯乙酮能够通过Baeyer-Villiger氧化将醛醇产物（α，β-二羟基酮）有效转化为相应的α，β-二羟基酯衍生物。还基于产物的立体化学讨论了合理的反应机理。
• Indium(I) bromide-promoted stereoselective preparation of (E)-α,β-unsaturated ketones via sequential intermolecular aldol-type coupling/elimination reactions of α,α-dichloroketones with aldehydes
  作者：Clovis Peppe、Rafael Pavão das Chagas

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.09.046

  日期：2006.12

  Indium(I) bromide promotes the reaction of α,α-dichloroketones with aldehydes to produce (E)-α,β-unsaturated ketones, exclusively. The transformation occurs via two sequential reactions, an aldol-type coupling between the two carbonylic reagents followed by an elimination process.

  溴化铟（I）专门促进α，α-二氯酮与醛的反应，从而独家生成（E）-α，β-不饱和酮。转化是通过两个顺序的反应发生的，即两个羰基试剂之间的醛醇型偶联，然后进行消除过程。
• Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction:  Synthesis of Either <i>syn</i>- or <i>anti</i>-α,β-Dihydroxy Ketones
  作者：Naoki Yoshikawa、Naoya Kumagai、Shigeki Matsunaga、Guido Moll、Takashi Ohshima、Takeyuki Suzuki、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja015580u

  日期：2001.3.1
• LARPENT, CHANTAL;MEIGNAN, GERARD;PRIOL, JOELLE;PATIN, HENRI, C. R. ACAD. SCI. SER. 2, 310,(1990) N, C. 493-498
  作者：LARPENT, CHANTAL、MEIGNAN, GERARD、PRIOL, JOELLE、PATIN, HENRI

  DOI：——

  日期：——
• INOMATA, KATSUHIKO;MURATA, YASUE;KATO, HISATOYO;TSUKAHARA, YUHKO;KINOSHIT+, CHEM. LETT., 1985, N 7, 931-934
  作者：INOMATA, KATSUHIKO、MURATA, YASUE、KATO, HISATOYO、TSUKAHARA, YUHKO、KINOSHIT+

  DOI：——

  日期：——