2-[(4'-methylphenyl)sulfonyl]-1-phenylbut-3-en-1-ol | 181761-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4'-methylphenyl)sulfonyl]-1-phenylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 181761-58-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃S
• 分子量: 302.394
• InChiKey: OBTOHBBFVGKRHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4'-methylphenyl)sulfonyl]-1-phenylbut-3-en-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (E)-1-phenyl-2-dodecen-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-REARRANGEMENT OF ALLYLICp-TOLYL SULFONES CATALYZED By [Pd(PPh₃)₄] AND ITS APPLICATION TO THE SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED KETONES

  摘要：

  用催化量的[Pd(PPh3)4]处理烯丙基对甲苯基砜，以高产率得到1,3-重排产物。还描述了一种使用[Pd(PPh3)4]作为催化剂从1,3-重排产物2-甲苯磺酰高烯丙醇制备α,β-不饱和酮的简便方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.931
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 正丁基锂 、 三乙基己基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 2-[(4'-methylphenyl)sulfonyl]-1-phenylbut-2-en-1-ol 、 2-[(4'-methylphenyl)sulfonyl]-1-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型樟脑衍生的手性砜的初步研究：由8和10功能化的樟脑衍生物完全立体选择性地形成三环β-羟基砜

  摘要：

  合成了一些樟脑衍生的手性烯丙基和苄基砜，其中磺酰基位于（+）-樟脑的C-10，C-9或C-8甲基上。C-9和C-8取代的砜是通过双环樟脑骨架的Wagner-Meerwein重排获得的。用LDA处理后，C-10和C-8取代的砜以完全的立体选择性环化，得到三环β-羟基砜，其相对构型通过X射线晶体学测定。当进一步暴露于碱中时，三环砜23和24均经过β消除和逆醛醇缩合反应。C-10取代的砜的羰基还原得到exo立体选择性高的异戊烯基砜。锂化的异冰片基苄基砜32与苯甲醛的反应生成了所有四种可能的产物非对映异构体，其中三种通过色谱法纯分离出。尝试对这些非对映异构体进行磺酰基化反应无法生成所需的旋光性高苄基醇，但在模型非手性系列化合物中，相同的磺酰基碳负离子捕获/脱磺酰基序列是成功的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.081

文献信息

• Production of Polyester Blend of Poly(3-hydroxybutyrate-<i>co</i>-4-hydroxybutyrate) and Poly(3-hydroxyalkanoate) with Saturated and Unsaturated Monomers from 4-Hydroxybutyric Acid by<i>Chromobacterium</i>sp.
  作者：Hiroshi Kimura、Masanobu Iwama、Shintaro Sasaki、Makoto Takeishi

  DOI：10.1246/cl.1999.737

  日期：1999.8

  Chromobacterium sp. isolated from a river soil produced a polyester blend of poly(3-hydroxybutyrate-co-4-hydroxybutyrate)(P(3HB-co-4HB)) and poly(3-hydroxyalkanoate) (P(3HA)) consisting of both saturated 3-hydroxyalkanoic acid(3HA) units of even carbon number from C4 to C14 and unsaturated 3HA units of carbon number C12 and C14, when 4-hydroxybutyric acid(4HBA) was fed as the sole carbon sources.

  从河流土壤中分离出的克罗诺细菌（Chromobacterium sp.）在以4-羟基丁酸（4HBA）作为唯一碳源时，产生了一种聚酯混合物，该混合物由聚（3-羟基丁酸-co-4-羟基丁酸）(P(3HB-co-4HB))和聚（3-羟基烷酸酯）(P(3HA))组成，包含了具有偶数碳链的饱和3-羟基烷酸（3HA）单元（从C4到C14）以及含有C12和C14的非饱和3HA单元。
• IGARASHI, SUSUMU;HARUTA, YOSHIHISA;OZAWA, MOTOYASU;NISHIDE, YOSHIYUKI;KIN+, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 735-740
  作者：IGARASHI, SUSUMU、HARUTA, YOSHIHISA、OZAWA, MOTOYASU、NISHIDE, YOSHIYUKI、KIN+

  DOI：——

  日期：——
• INOMATA, KATSUHIKO;MURATA, YASUE;KATO, HISATOYO;TSUKAHARA, YUHKO;KINOSHIT+, CHEM. LETT., 1985, N 7, 931-934
  作者：INOMATA, KATSUHIKO、MURATA, YASUE、KATO, HISATOYO、TSUKAHARA, YUHKO、KINOSHIT+

  DOI：——

  日期：——
• Preliminary investigations on novel camphor-derived chiral sulfones: completely stereoselective formation of tricyclic β-hydroxy sulfones from 8- and 10-functionalized camphor derivatives
  作者：Frank W. Lewis、Thomas C. McCabe、David H. Grayson

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.081

  日期：2011.9

  β-hydroxy sulfones whose relative configurations were determined by X-ray crystallography. Tricyclic sulfones 23 and 24 underwent both β-elimination and retro-aldol reactions on further exposure to base. Reduction of the carbonyl group of the C-10 substituted sulfones afforded exo-configured isobornyl sulfones with high stereoselectivity. Reaction of the lithiated isobornyl benzyl sulfone 32 with benzaldehyde

  合成了一些樟脑衍生的手性烯丙基和苄基砜，其中磺酰基位于（+）-樟脑的C-10，C-9或C-8甲基上。C-9和C-8取代的砜是通过双环樟脑骨架的Wagner-Meerwein重排获得的。用LDA处理后，C-10和C-8取代的砜以完全的立体选择性环化，得到三环β-羟基砜，其相对构型通过X射线晶体学测定。当进一步暴露于碱中时，三环砜23和24均经过β消除和逆醛醇缩合反应。C-10取代的砜的羰基还原得到exo立体选择性高的异戊烯基砜。锂化的异冰片基苄基砜32与苯甲醛的反应生成了所有四种可能的产物非对映异构体，其中三种通过色谱法纯分离出。尝试对这些非对映异构体进行磺酰基化反应无法生成所需的旋光性高苄基醇，但在模型非手性系列化合物中，相同的磺酰基碳负离子捕获/脱磺酰基序列是成功的。
• 1,3-REARRANGEMENT OF ALLYLIC<i>p</i>-TOLYL SULFONES CATALYZED By [Pd(PPh₃)₄] AND ITS APPLICATION TO THE SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED KETONES
  作者：Katsuhiko Inomata、Yasue Murata、Hisatoyo Kato、Yuhko Tsukahara、Hideki Kinoshita、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1985.931

  日期：1985.7.5

  The treatment of allylic p-tolyl sulfones with a catalytic amount of [Pd(PPh3)4] gave the 1,3-rearrangement products in high yields. A convenient method for the preparation of α,β-unsaturated ketones using [Pd(PPh3)4] as a catalyst from the 1,3-rearrangement products, 2-tosylhomoallyl alcohols, is also described.

  用催化量的[Pd(PPh3)4]处理烯丙基对甲苯基砜，以高产率得到1,3-重排产物。还描述了一种使用[Pd(PPh3)4]作为催化剂从1,3-重排产物2-甲苯磺酰高烯丙醇制备α,β-不饱和酮的简便方法。