2-Hydroxy-2-phenyl-3-butenal | 73770-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-2-phenyl-3-butenal
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-phenylbut-3-enal
• CAS: 73770-41-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: QAJAUZMWTMDUJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-Hydroxy-2-phenyl-3-butenal 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-Acetoxy-2-phenyl-3-butenal
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole annulation onto aldehydes and ketones via palladium-catalyzed reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01302a001
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯苯乙酮 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-Hydroxy-2-phenyl-3-butenal
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole annulation onto aldehydes and ketones via palladium-catalyzed reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01302a001

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of novel polycyclic scaffolds using polymer-bound reagents
  作者：Domingo García-Cuadrado、Sofia Barluenga、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1039/b807869f

  日期：——

  A concise sequence utilizing a Petasis three component reaction followed by a tandem aza-Cope–Mannich cyclization afforded novel polycyclic heterocycles in good yield; alternative iminium cyclization based on a Pictet–Spengler reaction or aminal formation led to divergent pathways affording skeletal diversity.

  通过Petasis三组分反应与随后的aza-Cope-Mannich串联环化反应，简洁地合成了产率良好的新型多环杂环化合物；基于Pictet-Spengler反应或氨基醛缩合的亚胺环化提供了不同的途径，导致了骨架多样性。
• Revisiting Bromohexitols as a Novel Class of Microenvironment‐Activated Prodrugs for Cancer Therapy
  作者：Henrik Johansson、Omar Hussain、Simon J. Allison、Tony V. Robinson、Roger M. Phillips、Daniel Sejer Pedersen

  DOI：10.1002/cmdc.201900578

  日期：2020.1.17

  even subtle changes in stereochemistry. However, no attempts have been made to improve the therapeutic window by rational drug design or by using a prodrug approach to exploit differences between tumour physiology and healthy tissue, such as acidic extracellular pH and hypoxia. Herein, we report the photochemical synthesis of highly substituted endoperoxides as key precursors for dibromohexitol derivatives

  溴己糖醇代表着一类有效的DNA烷基化碳水化合物化学治疗方法，由于安全方面的考虑，在过去的几十年中，溴化己糖醇一直被人们忽略。可用的有限的结构-活性关系数据揭示了细胞毒性的显着变化，甚至立体化学上的细微变化。但是，尚未尝试通过合理的药物设计或通过使用前药方法来改善肿瘤生理学与健康组织之间的差异（例如酸性细胞外pH和低氧）来改善治疗范围。在这里，我们报告了高度取代的内过氧化物作为二溴己糖醇衍生物的关键前体的光化学合成，并研究了它们作为靶向癌细胞的微环境激活的前药的用途。
• Optically active or racemic aminal derivatives, process for preparing same and for converting same to alpha-hydroxyaldehydes
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0011417B1

  公开（公告）日：1983-05-04
• Optically active or racemic alpha-hydroxyaldehydes and benzyl derivatives thereof
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0050351B1

  公开（公告）日：1985-03-27
• US4383122A
  申请人：——

  公开号：US4383122A

  公开（公告）日：1983-05-10