(2-bromoethyl)(2-bromophenyl)sulfane | 118851-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-bromoethyl)(2-bromophenyl)sulfane
• 英文别名: 1-Bromo-2-(2-bromoethylsulfanyl)benzene
• CAS: 118851-76-6
• 化学式: C₈H₈Br₂S
• 分子量: 296.026
• InChiKey: RFGFZODOORKBRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromoethyl)(2-bromophenyl)sulfane 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5,6-dihydrobenzo[f][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]thiazepine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的CH活化方便地获得2-苯并ze庚因：鉴定独特的Hsp90抑制剂支架

  摘要：

  生物活性的2-苯并ze庚因是通过通用的钯催化的CH活化方法以原子经济和分步经济的方式获得的。CH芳基化反应需要低的催化剂负载量和适度的碱，这反映在宽范围和高官能团耐受性上。苯并三唑并二氮杂吡啶酮被鉴定为新的抑制热激蛋白90（Hsp90）的先导化合物，在抗癌应用中具有相当大的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201804244
• 作为产物：
  描述：

  2-溴硫代苯酚 在 四溴化碳 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2-bromoethyl)(2-bromophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Formation of benzoxathiete under mild conditions and its valence tautomerism in solution to monothio-o-benzoquinone: an experimental and quantum chemical study

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00183a039

文献信息

• Thioether-bridged arylalkyl-linked N-phenylpyrazole derivatives: Design, synthesis, insecticidal activities, structure-activity relationship and molecular-modeling studies
  作者：Chengcheng Fei、Yanfei Chen、Zhiyan Jiang、Dingxin Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.022

  日期：2018.6

  (hetero)aromatic substituents, were also prepared and evaluated. By contrast, the insecticidal activities of compounds containing the short thioether bridge, 1,2-bis((hetero)aromatic thio) ethane, are higher than that containing the long thioether bridge, 1,3-bis((hetero)aromatic thio) propane. The results of molecular docking and pharmacophore analyses indicated A299, T303, and L306 of a subunit were essential

  由于硫醚通过与生物大分子的非共价相互作用而具有多种理化特性，因此含有杂环部分的硫醚衍生物以其有趣的杀虫生物活性而闻名，并作为神经活性杀虫剂引起了广泛关注。在这里，我们合成了一系列新颖的硫醚桥联的N-苯基吡唑衍生物，这些衍生物在吡唑环的4位上掺入了各种（杂）芳族取代基。结构活性关系（SAR）研究表明，化合物6d和7d在含有各种取代苯取代基的系列中具有最强的杀虫活性（LC 50 = 13.70–25.47μg/ g）。进一步优化以增加化合物6d和7d的芳香族取代基的亲脂性和电荷密度，导致化合物12d，14d和16d中具有含硫杂环取代基的化合物对家蝇具有良好的杀虫活性（LC 50  = 0.67-1.30微克/克）。硫醚桥N-苯基吡唑衍生物，在N之间引入不同的间隔臂长度还制备并评价了-苯基吡唑部分和（杂）芳族取代基。相比之下，含有短硫醚桥的1,2-双（（杂）芳硫代）乙烷的化合物的杀虫活性高于含有长硫醚桥1
• Unified Radical Sulfonylative-Annulation of 1,6-Enynols with Sodium Sulfinates: A Modular Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzoheteroles
  作者：Raju Jannapu Reddy、Arram Haritha Kumari、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02696

  日期：2023.2.3

  benzoheteroles in good to high yields. Moreover, a three-component coupling of 1,6-enynols, aryldiazonium salts, and Na2S2O5 (as an SO2 surrogate) has been achieved to deliver benzoheterole derivatives in moderate to good yields. Of note, a scalable reaction and late-stage synthetic transformations were successfully demonstrated. A plausible mechanism is also presented based on the existing experimental results

  Benzoheteroles 是药物化学中有价值的支架，但 3-乙烯基 benzoheterole 类似物的直接合成仍未探索。一种合理设计的新型含 1,6-烯炔的炔丙醇已制备用于 3-烯基苯并杂环的模块化合成。实现了 1,6-烯醇与亚磺酸钠的银催化级联自由基磺酰化环化反应，以高收率获得各种 2,3-二取代苯并杂环化合物。此外，1,6-烯醇、芳基重氮盐和 Na 2 S 2 O 5的三组分偶联（作为 SO 2替代品）已经实现以中等到良好的收率提供苯并杂环衍生物。值得注意的是，成功展示了可扩展的反应和后期合成转化。还根据现有实验结果和对照实验提出了一种似是而非的机制。
• FR1481052
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Expedient Access to 2-Benzazepines by Palladium-Catalyzed C−H Activation: Identification of a Unique Hsp90 Inhibitor Scaffold
  作者：Matteo Virelli、Elisabetta Moroni、Giorgio Colombo、Lorenzo Fiengo、Alessio Porta、Lutz Ackermann、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1002/chem.201804244

  日期：2018.11.7

  Bioactive 2‐benzazepines were accessed in an atom‐ and step‐economical manner through a versatile palladium‐catalyzed C−H activation strategy. The C−H arylation required low catalyst loading and a mild base, which was reflected by a broad scope and high functional‐group tolerance. The benzotriazolodiazepinones were identified as new heat shock protein 90 (Hsp90) inhibiting lead compounds, with considerable

  生物活性的2-苯并ze庚因是通过通用的钯催化的CH活化方法以原子经济和分步经济的方式获得的。CH芳基化反应需要低的催化剂负载量和适度的碱，这反映在宽范围和高官能团耐受性上。苯并三唑并二氮杂吡啶酮被鉴定为新的抑制热激蛋白90（Hsp90）的先导化合物，在抗癌应用中具有相当大的潜力。
• Formation of benzoxathiete under mild conditions and its valence tautomerism in solution to monothio-o-benzoquinone: an experimental and quantum chemical study
  作者：Ali Naghipur、Krzysztof Reszka、Anne Marie Sapse、J. William Lown

  DOI：10.1021/ja00183a039

  日期：1989.1