p-methoxyphenylhydroxylamine | 4546-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-methoxyphenylhydroxylamine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)hydroxylamine；N-(p-methoxyphenyl)hydroxylamine；Benzenamine, N-hydroxy-4-methoxy-
• CAS: 4546-20-7
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: LJCIZJORSSYKKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenylhydroxylamine 在 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-Methoxy-2-(N-methylanilino)anilin
  参考文献：
  名称：

  Meier, Chris; Boche, Gernot, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 8, p. 1691 - 1698

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-N-(4-甲氧基苯基)乙酰胺 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 p-methoxyphenylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed hydrolysis of N-hydroxyacetanilides: amide hydrolysis versus nitrogen-oxygen bond heterolysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a003

文献信息

• Mechanism and reactivity in perborate oxidation of anilines in acetic acid
  作者：Chockalingam Karunakaran、Ramasamy Kamalam

  DOI：10.1039/b208199g

  日期：2002.12.6

  Perborate but not percarbonate in acetic acid generates peracetic acid on standing and the peracetic acid oxidation of anilines is fast. The oxidation with a fresh solution of perborate in acetic acid is smooth and second order but the specific oxidation rate increases with increasing [perborate]0 or [boric acid]. Perborate on dissolution affords hydrogen peroxide and a borate; the latter assists the former in the oxidation. The oxidation rates of anilines under identical conditions do not conform to any of the linear free energy relationships but the reaction rates of molecular anilines do. Perborate oxidation proceeds via two reaction paths but the overall oxidation rates of molecular anilines conform to structure–reactivity relationships; the transition states do not differ significantly. Analysis of the oxidation rates of perborate and percarbonate reveals that while perborate oxidation is faster than percarbonate it is at least as selective as the latter.

  在乙酸中，过硼酸盐而非过碳酸盐静置时会产生过乙酸，而过乙酸对苯胺的氧化反应迅速。使用新鲜配制的乙酸过硼酸盐溶液进行氧化反应平稳且具有二级反应特性，但特定的氧化速率随[过硼酸盐]0或[硼酸]浓度的增加而增加。过硼酸盐溶解时产生过氧化氢和硼酸盐；后者在氧化过程中辅助前者。在相同条件下，苯胺的氧化速率不符合任何线性自由能关系，但分子苯胺的反应速率却符合。过硼酸盐氧化通过两条反应路径进行，但分子苯胺的整体氧化速率符合结构-反应活性关系；过渡态的差异不大。对过硼酸盐和过碳酸盐氧化速率的分析显示，尽管过硼酸盐的氧化速率更快，但其选择性至少不亚于过碳酸盐。
• An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations
  作者：Edward Richmond、Kenneth B. Ling、Nicolas Duguet、Lois B. Manton、Nihan Çelebi-Ölçüm、Yu-Hong Lam、Sezen Alsancak、Alexandra M. Z. Slawin、K. N. Houk、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c4ob02526a

  日期：——

  The reaction of l-serine derived N-arylnitrones with alkylarylketenes generates 3-alkyl-3-aryloxindoles in good yields and excellent enantioselectivities.

  <sc>l</sc>-丝氨酸衍生的<italic>N</italic>-芳基腈与烷基芳基酮烯反应，以高收率和极好的对映选择性生成3-烷基-3-芳氧吲哚。

• para -substituted N -Nitroso- N -oxybenzenamine ammonium salts: a new class of redox-sensitive nitric oxide releasing compounds
  作者：Andrea D McGill、Wei Zhang、Joanne Wittbrodt、Jianqiang Wang、H.Bernhard Schlegel、Peng George Wang

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00300-4

  日期：2000.2

  potentials. Furthermore, enzymatic oxidation using horseradish peroxidase showed a similar substituent effect. These results indicate that substitution at the para position of the phenyl ring has a profound effect on the stability, oxidation potential and enzymatic kinetic properties of the compounds. Thus para-substituted N-nitroso-N-oxybenzenamine salts comprise a new class of redox-sensitive nitric oxide

  在苯环对位具有-OMe，-Me，-H，-F，-Cl，-CF3和-SO2Me取代基的N-亚硝基-N-氧基苯甲胺铵盐构成一类新的对氧化还原敏感的一氧化氮（NO）释放化合物。这些化合物在经历一个电子氧化后，通过自发的离解机理产生一氧化氮和相应的亚硝基苯衍生物。这些化合物的氧化可通过化学，电化学和酶促方法来实现。从电化学上观察到，NO的产生量取决于取代基效应和所施加的氧化电势。吸电子取代基增加了化合物的氧化电位。当将氧化的峰值电势与哈米特取代基常数作图时，观察到线性相关性。还对该系列化合物进行了密度泛函理论计算。相应阴离子的理论氧化能与实验电势具有很强的线性关系。此外，使用辣根过氧化物酶的酶促氧化显示相似的取代作用。这些结果表明，在苯环的对位取代对化合物的稳定性，氧化电位和酶动力学特性具有深远的影响。因此，对位取代的N-亚硝基-N-氧基苯甲胺盐包括一类新的对氧化还原敏感的一氧化氮释放剂。使用辣根过
• Interrupted Fischer-Indole Intermediates via Oxyarylation of Alkenyl Boronic Acids
  作者：Heng-Yen Wang、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/ol401416r

  日期：2013.7.5

  The oxyarylation of alkenyl boronic acids with N-arylbenzhydroxamic acids has been achieved under both copper-mediated and copper-catalyzed conditions to provide access to interrupted Fischer-indole intermediates. This transformation is believed to proceed through a copper-promoted C–O bond forming event followed by a [3,3] rearrangement. The scope of the method is described and mechanistic experiments

  在铜介导的和铜催化的条件下，已经实现了烯基硼酸与N-芳基苯并异羟肟酸的氧化芳基化，以提供接近的费歇尔-吲哚中间体的途径。据认为，这种转变是通过铜促进的C–O键形成事件继之以[3,3]重排而进行的。描述了该方法的范围并讨论了机械实验。
• Tandem Chiral Cu(II) Phosphate‐Catalyzed Deoxygenation of Nitrones/Enantioselective Povarov Reaction with Enecarbamates
  作者：Coralie Gelis、Guillaume Levitre、Vincent Guérineau、David Touboul、Luc Neuville、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/ejoc.201900547

  日期：2019.9

  Cut and join together: Chiral Copper phosphate complexes efficiently promoted a tandem sequence of deoxygenation/[4+2] cycloaddition reactions. This process gives access to various tetrahydroquinolines with three consecutive stereogenic centers in good yields with excellent diastereo‐and enantioselectivity.

  切割并连接在一起：手性磷酸铜配合物有效地促进了脱氧/ [4 + 2]环加成反应的串联序列。此过程可通过三个连续的立体异构中心以良好的非对映和对映选择性获得高产率的各种四氢喹啉。