O-ethyl [3-[cyclohex-2-en-1-yl(methoxycarbonyl)amino]-2-oxobutyl]sulfanylmethanethioate | 464911-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: O-ethyl [3-[cyclohex-2-en-1-yl(methoxycarbonyl)amino]-2-oxobutyl]sulfanylmethanethioate
• CAS: 464911-44-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄S₂
• 分子量: 345.484
• InChiKey: LCBKSVPPEMCKAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl [3-[cyclohex-2-en-1-yl(methoxycarbonyl)amino]-2-oxobutyl]sulfanylmethanethioate 在 sodium tetrahydroborate 、 过氧化双月桂酰 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (2S,3S,4aS,5R,8aR)-5-(hydroxymethyl)-3-(methoxymethoxy)-2-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A short formal route to (±)-lepadin B using a xanthate-mediated free radical cyclisation/vinylation sequenceElectronic supplementary information (ESI) available: experimental and characterisation data for the transformation of 13 and 14. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b203604e/

  摘要：

  以环己烯胺为起点，通过非对映选择性黄原酸盐介导的自由基环化/乙烯化序列，开发出了一条获得 (±)-lepadin B 的捷径。

  DOI：

  10.1039/b203604e
• 作为产物：
  描述：

  2-环己胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 O-ethyl [3-[cyclohex-2-en-1-yl(methoxycarbonyl)amino]-2-oxobutyl]sulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  A short formal route to (±)-lepadin B using a xanthate-mediated free radical cyclisation/vinylation sequenceElectronic supplementary information (ESI) available: experimental and characterisation data for the transformation of 13 and 14. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b203604e/

  摘要：

  以环己烯胺为起点，通过非对映选择性黄原酸盐介导的自由基环化/乙烯化序列，开发出了一条获得 (±)-lepadin B 的捷径。

  DOI：

  10.1039/b203604e

文献信息

• A short formal route to (±)-lepadin B using a xanthate-mediated free radical cyclisation/vinylation sequenceElectronic supplementary information (ESI) available: experimental and characterisation data for the transformation of 13 and 14. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b203604e/
  作者：Chakib Kalaï、Edward Tate、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/b203604e

  日期：2002.6.19

  A short route towards (±)-lepadin B has been developed starting from cyclohexenylamine, featuring a diastereoselective xanthate-mediated free radical cyclisation/vinylation sequence.

  以环己烯胺为起点，通过非对映选择性黄原酸盐介导的自由基环化/乙烯化序列，开发出了一条获得 (±)-lepadin B 的捷径。