3,4-diamino-2-methoxybenzoic acid | 251107-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-diamino-2-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 2-methoxy-3,4-diaminobenzoic acid
• CAS: 251107-34-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: DLCPOTRAGFBXGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diamino-2-methoxybenzoic acid 在 ammonium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium hydrogensulfite 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 4-bromo-3-(6-carbamoyl-7-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-7-fluorobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOTHIOPHENE, THIENOPYRIDINE AND THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE MODULATION OF STING
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZOTHIOPHÈNE, DE THIÉNOPYRIDINE ET DE THIÉNOPYRIMIDINE PERMETTANT LA MODULATION D'UNE PIQÛRE

  摘要：

  化合物的化学式（I）；其中：W为O或NH；A1为CRA或N；A2为CRB或N；A3为CRC或N；A4为CRD或N；其中A1、A2、A3和A4中最多有两个可以是N；RA、RB、RC和RD中的一个或两个（如果存在）从H、F、Cl、Br、Me、CF3、环丙基、氰基、OMe、OEt、CH2OH、CH2OMe和OH中选择；RA、RB、RC和RD的其余部分（如果存在）为H；RN1为H或Me；RC2和RC3中的一个为C（=O）NH2；另一个从H、Cl、F、Br、Me、OMe、OEt、氰基、CF3、CH2OH、CH2OMe、C2-4烯基和C5杂环烷基中选择；RC1和RC4分别从H、Cl、F、Br、Me、OMe、OEt、氰基、CF3、CH2OH、CH2OMe、C2-4烯基和C5杂环烷基中独立选择。

  公开号：

  WO2021009362A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxy-3,4-dinitrobenzoic Acid 在 钯 氮气 、 ice 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,4-diamino-2-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods to treat cardiac failure and other disorders

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物及其药学上可接受的盐： 其中，Ar1为吲哚、苯并咪唑或苯并三唑，可选地取代为较低的烷基（1-4C）、卤素或较低的烷氧基（1-4C）；X1为CO或其同分异构体；Y为可选地取代的烷基、可选地取代的芳基或可选地取代的芳基烷基；n为0或1；Z为CH或N；X2为CH、CH2或其同分异构体；Ar2由一个或两个苯基构成，直接与X2耦合，可选地取代为卤素、硝基、烷基（1-6C）、CN或CF3，或由RCO、COOR、CONR2、NR2、OR或SR取代，其中R为H或烷基（1-6C），或由苯基取代，本身可选地取代为上述取代基；但是，如果Z为N，X1为CO，且Ar1为吲哚，则Ar1必须通过2-、5-、6-或7-位置与X1耦合。 这些化合物在治疗与炎症有关的疾病方面具有用途。此外，上述化合物和本文描述的其他化合物在治疗与心力衰竭有关的疾病方面也有用途。

  公开号：

  US07189739B2

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS TO TREAT CARDIAC FAILURE AND OTHER DISORDERS
  申请人：SCIOS INC.

  公开号：EP1080078B1

  公开（公告）日：2006-02-01
• BENZOTHIOPHENE, THIENOPYRIDINE AND THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE MODULATION OF STING
  申请人：CTXT Pty Limited

  公开号：EP3999184A1

  公开（公告）日：2022-05-25
• US6589954B1
  申请人：——

  公开号：US6589954B1

  公开（公告）日：2003-07-08
• US7189739B2
  申请人：——

  公开号：US7189739B2

  公开（公告）日：2007-03-13
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS TO TREAT CARDIAC FAILURE AND OTHER DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES ET METHODES DE TRAITEMENT DE L'INSUFFISANCE CARDIAQUE ET AUTRES TROUBLES
  申请人：SCIOS INC.

  公开号：WO1999061426A1

  公开（公告）日：1999-12-02

  (EN) Compounds of formulae $g(a) or $g(b), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein each of Z1 and Z2 is independently CR4 or N; where each R4 is independently H or is alkyl (1-6C) or aryl, each of said alkyl or aryl optionally including one or more heteroatoms selected from O, S and N and optionally substituted by one or more of halo, OR, SR, NR2, RCO, COOR, CONR2, OOCR, or NROCR where R is H or alkyl (1-6C), or by one or more CN or =O, or by one or more aliphatic or aromatic 5- or 6-membered rings optionally containing 1-2 heteroatoms; R1 is formula (I); wherein X1 is CO or an isostere thereof; m is 0 or 1; Y is optionally substituted alkyl, optionally substituted aryl, or optionally substituted arylalkyl or two Y taken together may form an alkylene (2-3C) bridge; n is 0 or 2; Z3 is CH or N; X2 is CH, CH2 or an isostere thereof; and Ar consists of one or two phenyl moieties directly coupled to X2 optionally substituted by halo, nitro, alkyl(1-6C), alkenyl(1-6C), alkynyl(1-6C), CN or CF3, or by RCO, COOR, CONR2, NR2, OR, SR, OOCR or NROCR wherein R is H or alkyl(1-6C) or by phenyl, itself optionally substituted by the foregoing substituents; R2 is H, or is alkyl(1-6C) or aryl, each or said alkyl or aryl optionally including one heteroatome which is O, S or N, and optionally substituted by one or more of halo, OR, SR, NR2, RCO, COOR, CONR2, OOCR, or NROCR where R is H or alkyl(1-6C), alkynyl(1-6C), or by one or more CN or =O, or by one or more aliphatic or aromatic 5- or 6-membered rings optionally containing 1-2 heteroatoms; R3 is H, halo, NO2, alkyl(1-6C), alkenyl(1-6C), alkynyl(1-6C), CN, OR, SR, NR2, RCO, COOR, CONR2, OOCR, or NROCR where R is H or alkyl(1-6C) are disclosed. These compounds are selective inhibitors of p38$g(a) kinase.(FR) L'invention concerne des composés de la formule ($g(a)) ou ($g(b)), ainsi que leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique, dans lesquelles Z1 et Z2 représentent chacun indépendamment CR4 ou N; dans lesquelles chaque R4 représente indépendamment H ou alkyle (1-6C) ou aryle, chacun desdits alkyle ou aryle comprenant facultativement un ou plusieurs hétéroatomes choisis entre O, S et N et facultativement substitués par un ou plusieurs des éléments halo, OR, SR, NR2, RCO, COOR, CONR2, OOCR ou NROCR où R représente H ou alkyle (1-6C), ou par CN et/ou =O, ou par un ou plusieurs cycles aliphatiques ou aromatiques à 5 ou 6 éléments contenant facultativement 1-2 hétéroatomes; R1 représente la formule (I) dans laquelle X1 représente CO ou un isostère de celui-ci; m représente 0 ou 1; Y représente alkyle facultativement substitué, aryle facultativement substitué ou arylalkyle facultativement substitué ou deux Y pris ensemble peuvent former un pont alkylène (2-3C); n représente 0 ou 2; Z3 représente CH ou N; X2 représente CH, CH2 ou un isostère de celui-ci; et Ar se compose de une ou de deux fractions phényle couplées directement à X2 facultativement substitué par halo, nitro, alkyle (1-6C), alcényle (1-6C), alkynyle (1-6C), CN ou CF3, ou par RCO, COOR, CONR2, NR2, OR, SR, OOCR ou NROCR où R représente H ou alkyle (1-6C) ou par phényle, lui-même substitué facultativement par les substituants précités; R2 représente H, ou il représente alkyle (1-6C) ou aryle, chacun d'alkyle ou d'aryle comprenant facultativement un hétéroatome lequel est O, S ou N, et il est substitué facultativement par un ou plusieurs des éléments halo, OR, SR, NR2, RCO, COOR, CONR2, OOCR ou NROCR où R représente H ou alkyle (1-6C), alkynyle (1-6C), par un ou plusieurs CN ou =O, ou bien par un ou plusieurs cycles aliphatiques ou aromatiques à 5 ou 6 éléments contenant facultativement 1-2 hétéroatomes; R3 représente H, halo, NO2, alkyle (1-6C), alcényle (1-6C), alkynyle (1-6C), CN, OR, SR, NR2, RCO, COOR, CONR2, OOCR ou NROCR où R représente H ou alkyle (1-6C). Ces composés sont des inhibiteurs sélectifs de p38$g(a)kinase.