1,5-diphenyl-3-methoxycarbonal-1,2,4-triazole | 89060-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,5-diphenyl-3-methoxycarbonal-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1.5-Diphenyl-1.2.4-triazol-3-carbonsaeure-methylester；1.5-Diphenyl-1.2.4-triazol-carbonsaeure-(3)-methylester；1,5-diphenyl-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid methyl ester；1,5-Diphenyl-1H-[1,2,4]triazol-3-carbonsaeure-methylester；Methyl 1,5-diphenyl-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 89060-64-0
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD06574414
• 分子量: 279.298
• InChiKey: ZDFYKYMHTRBENP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  468.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenyl-3-methoxycarbonal-1,2,4-triazole 在 氨 作用下， 生成 1,5-二苯基-1,2,4-三唑-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 4-Arylazo-2-phenyloxazolin-5-ones: A New Synthesis of 1H-1,2,4-Triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01565a051
• 作为产物：
  描述：

  乙酸,(苯基亚肼基)[(三苯基正膦亚基)氨基]-,甲基酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,5-diphenyl-3-methoxycarbonal-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 1H-1,2,4-Triazoles fromC- Triphenylphosphinimino-hydrazones

  摘要：

  通过三苯基膦亚胺 1 与酰基氯 2a-h 反应，然后对中间体鏻盐 3a-h 进行碱处理，可以制备出产率良好的 1-苯基-1H-1,2,4-三唑 5a-h。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31774

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of glycolamide, glycinamide, and β-amino carbonyl 1,2,4-triazole derivatives as DPP-4 inhibitors
  作者：Mao-Tsu Fuh、Ching-Chun Tseng、Sin-Min Li、Shuo-En Tsai、Tsung-Jui Chuang、Chih-Hao Lu、Ya-Chen Yang、Henry J. Tsai、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105049

  日期：2021.9

  successfully synthesized and built-up four series of 1,2,4-triazole derivatives, containing N,O-disubstituted glycolamide, N,N′-disubstituted glycinamide, β-amino ester, and β-amino amide as linkers, for the development of new dipeptidyl peptidase 4 (DPP-4) inhibitors. The synthetic strategy for glycolamides or glycinamides involved convenient two-steps reaction: functionalized transformation of 2-chloro-N-(2

  通过对西格列汀和维格列汀骨架的修饰，我们成功合成并构建了四个系列的1,2,4-三唑衍生物，包括N,O-二取代甘氨酰胺、N,N'-二取代甘氨酰胺、β-氨基酯、和 β-氨基酰胺作为接头，用于开发新的二肽基肽酶 4 (DPP-4) 抑制剂。乙醇酰胺或甘氨酰胺的合成策略涉及方便的两步反应：2-氯-N- (2,4,5-三氟苯基)乙酰胺9 的功能化转化（羟基化或胺化）和 1,2,4-三唑-3-羧酸的酯化或酰胺化。另一方面，开发了包括取代和脱保护在内的一锅合成程序，用于从 (1 H -1,2,4 -triazol-3-yl )甲醇12或 (1 H -1,2,4-三唑-3-基) 甲胺13和 Boc-( R )-3-氨基-4-(2,4,5-三氟-苯基)-丁酸14 . 还针对 DPP-4 抑制活性评估了所有乙醇酰胺、甘氨酰胺和 β-氨基羰基 1,2,4-三唑。基于DPP-4抑制能力的SAR研究，β-氨基酯5n和β-氨基酰胺1
• Bladin, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 796
  作者：Bladin

  DOI：——

  日期：——
• Bruche, Luca; Garanti, Luisa; Zecchi, Gaetano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1903 - 1906
  作者：Bruche, Luca、Garanti, Luisa、Zecchi, Gaetano

  DOI：——

  日期：——
• Moderhack, Dietrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 1, p. 48 - 65
  作者：Moderhack, Dietrich

  DOI：——

  日期：——
• Anzani, Fulvio; Croce, Piero Dalla; Stradi, Riccardo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 311 - 313
  作者：Anzani, Fulvio、Croce, Piero Dalla、Stradi, Riccardo

  DOI：——

  日期：——