ethyl N-(trifluoroacetyl)-2-aminopropanoate | 26629-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-(trifluoroacetyl)-2-aminopropanoate
• 英文别名: N-(trifluoroacety)alanine ethyl ester；2-(Trifluoroacetylamino)propanoic acid ethyl ester；ethyl 2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• CAS: 26629-29-8
• 化学式: C₇H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 213.157
• InChiKey: ZCDYVEXWCKFMGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C
• 沸点：
  220.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(trifluoroacetyl)-2-aminopropanoate 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 D,L-丙氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  N-alkylation of trifluoroacetamide with 2-bromo carboxylic esters under PTC conditions: a new procedure for the synthesis of .alpha.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00001a077
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙酰胺 、 2-溴丙酸乙酯 在 3,5-bis(n-perfluorooctyl)benzyltriethylammonium bromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到ethyl N-(trifluoroacetyl)-2-aminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  3,5-双（n-全氟辛基）苄基三乙基溴化铵（F-TEBA）：高效，易于回收的固液PTC反应氟催化剂

  摘要：

  在温和的条件下，将易于获得的3,5-双（全氟辛基）苄基溴与三乙胺反应，得到3,5-双（n-全氟辛基）苄基三乙基溴化铵（F-TEBA），这是通用相转移催化剂的类似物，苄基三乙基氯化铵（TEBA），含有两个氟马尾辫。在固体-液相转移催化（SL-PTC）条件下进行的各种反应中，这种全氟烷基化的季铵盐已成功用作催化剂。因此，F-TEBA具有疏水性和疏脂性，可以定量收率快速回收，并可以在多个反应周期内无损失活性的情况下重复使用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900631

文献信息

• LANDINI, DARIO;PENSO, MICHELE, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 420-423
  作者：LANDINI, DARIO、PENSO, MICHELE

  DOI：——

  日期：——
• N-alkylation of trifluoroacetamide with 2-bromo carboxylic esters under PTC conditions: a new procedure for the synthesis of .alpha.-amino acids
  作者：Dario Landini、Michele Penso

  DOI：10.1021/jo00001a077

  日期：1991.1
• 3,5-Bis(n-perfluorooctyl)benzyltriethylammonium Bromide (F-TEBA): An Efficient, Easily Recoverable Fluorous Catalyst for Solid-Liquid PTC Reactions
  作者：Gianluca Pozzi、Voichiţa Mihali、Francesca Foschi、Michele Penso、Silvio Quici、Richard H. Fish

  DOI：10.1002/adsc.200900631

  日期：2009.12

  reacted under mild conditions to give 3,5-bis(n-perfluorooctyl)benzyltriethylammonium bromide (F-TEBA), an analogue of the versatile phase-transfer catalyst, benzyltriethylammonium chloride (TEBA), containing two fluorous ponytails. This perfluoroalkylated quaternary ammonium salt was successfully employed as a catalyst in a variety of reactions run under solid-liquid phase-transfer catalysis (SL-PTC) conditions

  在温和的条件下，将易于获得的3,5-双（全氟辛基）苄基溴与三乙胺反应，得到3,5-双（n-全氟辛基）苄基三乙基溴化铵（F-TEBA），这是通用相转移催化剂的类似物，苄基三乙基氯化铵（TEBA），含有两个氟马尾辫。在固体-液相转移催化（SL-PTC）条件下进行的各种反应中，这种全氟烷基化的季铵盐已成功用作催化剂。因此，F-TEBA具有疏水性和疏脂性，可以定量收率快速回收，并可以在多个反应周期内无损失活性的情况下重复使用。