N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-phenylpropanamide | 292870-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 292870-17-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD00427476
• 分子量: 282.366
• InChiKey: UCWILZPSAJTOGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-phenylpropanamide 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-((3-phenylpropanoyl)imino)benzo[d]thiazol-3(2H)-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDE-CONTAINING BENZOTHIAZOLE DERIVATIVE OR ITS SALT AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] DÉRIVÉ DE BENZOTHIAZOLE CONTENANT IMIDE OU SON SEL ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT

  摘要：

  本发明提供了一种含亚醰基的苯并噻唑衍生物或其药用可接受盐，以及其制备方法和包含相同的药物组合物。这种含亚醰基的苯并噻唑衍生物或其药用可接受盐可以选择性地抑制KRS和层粘连蛋白受体（LR）之间的蛋白质相互作用，从而抑制癌细胞的迁移。因此，这种含亚醰基的苯并噻唑衍生物或其药用可接受盐可能有助于预防或治疗与癌细胞转移相关的疾病。

  公开号：

  WO2013043002A1
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  一系列苯并噻唑酰胺衍生物的合成及其作为有效止血剂的生物学评价†

  摘要：

  通过2-氨基苯并噻唑与多种肉桂酸化合物的亲核酰基取代反应，通过简便、高效的方法合成了一系列苯并噻唑酰胺衍生物。所得产物表现出良好的热稳定性。使用市售标准药物酚磺乙胺作为阳性对照，评估所有化合物的体外止血活性。结果显示，化合物Q2具有显着的部分凝血活性，在5、10和50 μmol L -1时降低毛细血管通透性，激活凝血酶活性，并且比阳性对照组（酚磺乙胺，高达1283.9倍）具有更强的血小板聚集活性。在纳摩尔范围内）。分子模型研究表明，化合物Q2是一种竞争性凝血酶激活剂。因此， Q2可能是进一步生物筛选和药物分子生成的潜在先导。此外，本文还讨论了所制备化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1039/c7ra13397a

文献信息

• [EN] IMIDE-CONTAINING BENZOTHIAZOLE DERIVATIVE OR ITS SALT AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ DE BENZOTHIAZOLE CONTENANT IMIDE OU SON SEL ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT
  申请人：YUHAN CORP

  公开号：WO2013043002A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention provides an imide-containing benzothiazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt, a process for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same. The imide-containing benzothiazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt can selectively inhibit the protein-protein interaction between KRS and a laminin receptor (LR), thereby inhibiting migration of cancer cells. Therefore, the imide-containing benzothiazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt may be usefully applied for preventing or treating the diseases associated with cancer cell metastasis.

  本发明提供了一种含亚醰基的苯并噻唑衍生物或其药用可接受盐，以及其制备方法和包含相同的药物组合物。这种含亚醰基的苯并噻唑衍生物或其药用可接受盐可以选择性地抑制KRS和层粘连蛋白受体（LR）之间的蛋白质相互作用，从而抑制癌细胞的迁移。因此，这种含亚醰基的苯并噻唑衍生物或其药用可接受盐可能有助于预防或治疗与癌细胞转移相关的疾病。
• Synthesis of a series of benzothiazole amide derivatives and their biological evaluation as potent hemostatic agents
  作者：Wenqian Nong、Anran Zhao、Jinrui Wei、Hui Cheng、Xuan Luo、Cuiwu Lin

  DOI：10.1039/c7ra13397a

  日期：——

  A series of benzothiazole amide derivatives were synthesized through a facile and efficient method via a nucleophilic acyl substitution reaction between 2-aminobenzothiazole and various cinnamic acid compounds. The obtained products exhibited good thermal stabilities. All compounds were evaluated for their in vitro hemostatic activities using the commercially available standard drug etamsylate as a

  通过2-氨基苯并噻唑与多种肉桂酸化合物的亲核酰基取代反应，通过简便、高效的方法合成了一系列苯并噻唑酰胺衍生物。所得产物表现出良好的热稳定性。使用市售标准药物酚磺乙胺作为阳性对照，评估所有化合物的体外止血活性。结果显示，化合物Q2具有显着的部分凝血活性，在5、10和50 μmol L -1时降低毛细血管通透性，激活凝血酶活性，并且比阳性对照组（酚磺乙胺，高达1283.9倍）具有更强的血小板聚集活性。在纳摩尔范围内）。分子模型研究表明，化合物Q2是一种竞争性凝血酶激活剂。因此， Q2可能是进一步生物筛选和药物分子生成的潜在先导。此外，本文还讨论了所制备化合物的结构-活性关系。