1-phenylethyl mesylate | 25236-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylethyl mesylate
• 英文别名: 1-Phenylethyl methanesulfonate
• CAS: 25236-63-9
• 化学式: C₉H₁₂O₃S
• 分子量: 200.258
• InChiKey: YEZNCSACSWEGLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylethyl mesylate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 苯基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-氯-1-苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  β-氢原子存在下氯化锌增强仲三氟乙酸苄酯的芳基化作用

  摘要：

  锌或游泳：在温和的条件下，在存在β-氢原子的情况下，将三氟乙酸苄基酯与芳基锌试剂进行芳构化。富电子和缺电子的芳烃底物均成功芳基化。这种芳基化方法可以提供一种非常通用的合成途径，以访问一系列面向多样性的二芳基烷烃基序。TFA ＝三氟乙酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201002116
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-phenylethyl mesylate
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学的新型亮氨酸脲基衍生物作为氨肽酶N抑制剂。

  摘要：

  氨基肽酶N在各种恶性细胞上的过表达与肿瘤血管生成和转移有关。在该报告中，设计，合成并评估了一系列新的含有三唑部分的亮氨酸脲基衍生物，并将其评估为APN抑制剂。其中，化合物13v表现出最佳的APN抑制作用，IC50值为0.089±0.007μM，比Bestatin的IC50值低两个数量级（IC50 = 9.4±0.5μM）。化合物13v还显示出剂量依赖性的抗血管生成活性。即使在较低浓度（10μM）下，化合物13v在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毛细血管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中也显示出与100μM的Bestatin相似的抗血管生成活性。此外，与Bestatin相比，13v表现出可比性，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.041

文献信息

• Sterically Unprotected Nucleophilic Boron Cluster Reagents
  作者：Xin Mu、Jonathan C. Axtell、Nicholas A. Bernier、Kent O. Kirlikovali、Dahee Jung、Alexander Umanzor、Kevin Qian、Xiangyang Chen、Katherine L. Bay、Monica Kirollos、Arnold L. Rheingold、K.N. Houk、Alexander M. Spokoyny

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.07.018

  日期：2019.9

  cornerstone of modern synthetic chemistry rests on the ability to manipulate the reactivity of a carbon center by rendering it either electrophilic or nucleophilic. However, accessing a similar reactivity spectrum with boron-based reagents has been significantly more challenging. While classical nucleophilic carbon-based reagents normally do not require steric protection, readily accessible, unprotected boron-based

  现代合成化学的基石在于通过使碳中心亲电或亲核来操纵碳中心的反应性。但是，使用基于硼的试剂进入相似的反应谱具有更大的挑战性。尽管经典的亲核碳基试剂通常不需要空间保护，但尚未实现易于获得的未保护的硼基亲核试剂。在本文中，我们表明，所述实验室稳定闭合碳-hexaborate簇阴离子可以与各种各样的有机和主族亲电的亲核取代反应接合。得到的含有B‒C键的分子可以进一步转化为广泛用于有机合成中的三配位硼。
• A Lewis Acid Mediated Schmidt Reaction of Benzylic Azide: Synthesis of Sterically Crowded Aromatic Tertiary Amines
  作者：Annamalai Murali、Manohar Puppala、Babu Varghese、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1002/ejoc.201100674

  日期：2011.9

  efficient one-pot synthesis of sterically hindered aromatic tertiary amines through Lewis acid induced intermolecular Schmidt reaction of benzylic azides is described. In the presence of EtAlCl2, benzylic azide underwent a smooth Schmidt reaction to give the corresponding iminium ion, which, upon reduction with NaBH4 in situ, afforded the tertiary amine. The effects of substituents on the aromatic ring and

  描述了通过路易斯酸诱导的苄基叠氮化物的分子间施密特反应有效地一锅合成空间位阻芳香叔胺。在 EtAlCl2 存在下，苄基叠氮化物进行平滑的施密特反应，得到相应的亚胺离子，在原位用 NaBH4 还原，得到叔胺。还研究了取代基对芳环的影响和烷基侧链的空间效应。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF LULICONAZOLE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LULICONAZOLE
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2016092478A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  A process for the preparation of luliconazole and salts thereof is disclosed.

  揭示了一种制备卢利康唑及其盐的方法。
• Cobalt-Catalyzed Formation of Functionalized Diarylmethanes from Benzylmesylates and Aryl Halides
  作者：Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Sushobhan Chowdhury、Audrey Auffrant、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/adsc.201800468

  日期：2018.8.17

  A simple cobalt‐catalyzed reductive coupling protocol allowing the synthesis of functionalized diarylmethanes from benzyl mesylate is described. The possibility to directly use the benzyl alcohol as a result of a two‐step reaction is also presented. This method tolerates a variety of functional groups. A benzyl radical is likely involved.

  描述了一种简单的钴催化还原偶联方案，可以从甲磺酸苄酯合成功能化的二芳基甲烷。还提出了通过两步反应直接使用苯甲醇的可能性。该方法可以耐受多种功能基团。可能涉及苄基。
• AZAINDOLE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Qi Jiwei

  公开号：US20110294806A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  This invention relates to compounds of the general formula (I) in which the variable groups are as defined herein, and to their preparation and use.

  本发明涉及一般式(I)中的化合物，其中变量基团的定义如本文所述，以及它们的制备和使用。