1-phenylethyl diphenylphosphinate | 34887-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylethyl diphenylphosphinate
• 英文别名: 1-Diphenylphosphoryloxyethylbenzene
• CAS: 34887-65-5
• 化学式: C₂₀H₁₉O₂P
• 分子量: 322.343
• InChiKey: OXGHOUPHELXVLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylethyl diphenylphosphinate 在 五羰基铁 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 甲基-(1-苯基-乙基)-砜
  参考文献：
  名称：

  铁催化卤化苄和二硫化物的交叉电偶合

  摘要：

  交叉亲电子偶联是有影响的反应，通常需要末端还原剂或光氧化还原条件。我们发现了一种铁催化反应，在没有末端还原剂的情况下，在光氧化还原条件下，苄基卤与二硫化物偶联生成硫醚产物。所公开的平台无需硫引起的催化剂中毒或使用外源碱，支持广泛的范围并避免不期望的消除途径。我们将开发的化学方法应用于二硫键生物共轭、药物合成、克级合成和产品衍生化的新模式。最后，我们进行了机械实验，以更好地了解两种亲电子试剂之间的立体消融反应。二硫化物和苄基硫醚对于生物和制药应用至关重要，但与醚类和氨基对应物相比，其研究仍然严重不足。因此，我们预计这个铁催化平台和下游应用会引起更大的科学界的兴趣。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13984
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙基)苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 五羰基铁 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-phenylethyl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  铁催化卤化苄和二硫化物的交叉电偶合

  摘要：

  交叉亲电子偶联是有影响的反应，通常需要末端还原剂或光氧化还原条件。我们发现了一种铁催化反应，在没有末端还原剂的情况下，在光氧化还原条件下，苄基卤与二硫化物偶联生成硫醚产物。所公开的平台无需硫引起的催化剂中毒或使用外源碱，支持广泛的范围并避免不期望的消除途径。我们将开发的化学方法应用于二硫键生物共轭、药物合成、克级合成和产品衍生化的新模式。最后，我们进行了机械实验，以更好地了解两种亲电子试剂之间的立体消融反应。二硫化物和苄基硫醚对于生物和制药应用至关重要，但与醚类和氨基对应物相比，其研究仍然严重不足。因此，我们预计这个铁催化平台和下游应用会引起更大的科学界的兴趣。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13984

文献信息

• Chloroform-based Atherton–Todd-type reactions of alcohols and thiols with secondary phosphine oxides generating phosphinothioates and phosphinates
  作者：Shan Li、Tieqiao Chen、Yuta Saga、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c5ra16015d

  日期：——

  Various valuable phosphinothioates and phosphinates including those with functional groups are readily prepared under mild reaction conditions via chloroform-based Atherton–Todd-type reactions of secondary phosphine oxides with alcohols and thiols, respectively.

  各种有价值的磷硫酸酯和磷酸酯，包括带有功能基团的那些，在温和的反应条件下通过氯仿基的Atherton-Todd型反应分别与醇和硫醇反应制备。
• <i>O</i>-Phosphination of Aldehydes/Ketones toward Phosphoric Esters: Experimental and Mechanistic Studies
  作者：Yanyan Qian、Qiang Dai、Zhiming Li、Yu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01537

  日期：2020.6.19

  Addition of P–H species to carbonyl groups, namely the Pudovik reaction, normally delivers hydroxyl phosphorus compounds, along with phosphate byproducts in some cases. A few controllable systems starting from phosphites were set up to mainly provide the phosphates. Herein, we present a highly selective protocol starting from phosphonate precursors leading to phosphinate derivatives. Enantioenriched phosphinates

  在羰基上添加P–H物种，即Pudovik反应，通常会释放羟基磷化合物以及某些情况下的磷酸盐副产物。建立了一些从亚磷酸盐开始的可控系统，主要提供磷酸盐。在本文中，我们提出了从膦酸酯前体到次膦酸酯衍生物的高选择性方案。从手性氧化膦前体成功获得了对映体富集的次膦酸酯。进行了实验和理论研究以了解机械细节。
• Perfluoroalkanosulfonyl fluoride-assisted Atherton–Todd-like reaction of diphenylphosphine oxide with alcohols under air generating diphenylphosphinate esters
  作者：Wangyang Wang、Hongai Jin、Zhaohua Yan、Mingchuang He、Sen Lin、Weisheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.052

  日期：2017.9

  the Atherton–Todd-like reaction of diphenylphosphine oxide with alcohols assisted by perfluoroalkanosulfonyl fluoride in the presence of triethylamine under air is achieved affording the corresponding diphenylphosphinate esters in moderate to good yields of 52–78%. The protocol features the use of non-toxic and stable perfluoroalkanosulfonyl fluoride and metal-free reaction conditions.

  在空气中三乙胺存在下，通过全氟链烷磺酰氟在全氟链烷磺酰氟的辅助下，通过二苯膦氧化物与醇类的阿瑟顿-托德反应，实现了一种有效的合成二苯基次膦酸酯的方法，可以以中等至良好的产率得到相应的二苯基次膦酸酯，产率为52–78％ 。该协议的特点是使用无毒且稳定的全氟链烷磺酰氟和无金属的反应条件。
• Cetyltrimethyl ammonium bromide catalysed oxidative cross dehydrogenative coupling of benzylic C(sp³)–H bonds in methylarenes with P(O)–OH compounds
  作者：Hang Li、Jian Lei、Yongping Liu、Yi Chen、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c8ob02772b

  日期：——

  An efficient metal-free method for the synthesis of organophosphorus compounds via oxidative cross dehydrogenative coupling of benzylic C(sp3)–H bonds in methylarenes with P(O)–OH compounds catalysed by cetyltrimethyl ammonium bromide (CTAB) is reported. Various methylarenes and P(O)–OH compounds are tolerated in the reaction with moderate to good yields. Compared to previous studies, the present study

  有机磷化合物的合成的高效无金属方法通过苄型C（SP的氧化交脱氢偶联3报道）-H债券methylarenes用P（O）-OH的化合物通过十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）催化。反应中可耐受各种甲基芳烃和P（O）-OH化合物，产率中等至良好。与以前的研究相比，本研究扩展了底物的范围，并采用了铵盐催化剂（CTAB）和氧化剂（DTBP）的新反应体系。控制和机械实验的结果通常与提出的总体途径一致。该方法可避免使用有毒的P卤素试剂和P（O）-H化合物来合成有机磷化合物。
• Synthesis of phosphorus based ligands
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1582527A1

  公开（公告）日：2005-10-05

  Chiral ligands of the formula I or II, may be obtained in high enantiomeric purity from compounds of the formulae III or IV, respectively, with suitable phosphines, where the symbols R1, R, n, R3, R4, R' are as described in claim 1. The products may be converted into transition metal complexes which are useful as catalysts for asymmetric hydrogenation reactions.

  式子I或II的手性配体，可以通过式子III或IV的化合物与适当的膦配体高对映纯度地获得，其中符号R1、R、n、R3、R4、R'如权利要求1所述。这些产物可转化为过渡金属配合物，用作不对称氢化反应的催化剂。