Ethyl (3R,6S,2'R)-2'-[N,N'-bis-p-methoxybenzyl-6-isopropylpiperazine-2,5-dion-3-yl]propionoate | 354118-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl (3R,6S,2'R)-2'-[N,N'-bis-p-methoxybenzyl-6-isopropylpiperazine-2,5-dion-3-yl]propionoate
• 英文别名: (3R,6S,2'R)-N,N'-Di(p-methoxybenzyl)-3-isopropyl-6-ethylpropanoate-piperazine-2,5-dione；ethyl (2R)-2-[(2R,5S)-1,4-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,6-dioxo-5-propan-2-ylpiperazin-2-yl]propanoate
• CAS: 354118-71-1
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₆
• 分子量: 496.604
• InChiKey: MNCCJPZZPZOBJJ-BTZRARBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (3R,6S,2'R)-2'-[N,N'-bis-p-methoxybenzyl-6-isopropylpiperazine-2,5-dion-3-yl]propionoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 反应 168.0h， 生成 L-缬氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  The Asymmetric Synthesis of (2R,3R)- and (2R,3S)-3-Methyl-aspartates via an Enantiodiscrimination Strategy

  摘要：

  (S)-N,N′-双-(对甲氧基苄基)-3-异丙基哌嗪-2,5-二酮的对映体对外消旋的 2-溴丙酸酯具有高度的对映分辨能力，可以得到含有两个新立体中心的加合物，这些加合物可以去保护得到(2R、3R)-3-甲基-天冬氨酸酯，或者先进行二聚化，然后再进行脱保护，得到(2R,3S)-3-甲基-天冬氨酸酯，它们是高对映异构体。e.

  DOI：

  10.1055/s-2001-14596
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸乙酯 、 (S)-N,N'-bis(p-methoxybenzyl)-3-isopropylpiperazine-2,5-dione 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以93%的产率得到Ethyl (3R,6S,2'R)-2'-[N,N'-bis-p-methoxybenzyl-6-isopropylpiperazine-2,5-dion-3-yl]propionoate
  参考文献：
  名称：

  The Asymmetric Synthesis of (2R,3R)- and (2R,3S)-3-Methyl-aspartates via an Enantiodiscrimination Strategy

  摘要：

  (S)-N,N′-双-(对甲氧基苄基)-3-异丙基哌嗪-2,5-二酮的对映体对外消旋的 2-溴丙酸酯具有高度的对映分辨能力，可以得到含有两个新立体中心的加合物，这些加合物可以去保护得到(2R、3R)-3-甲基-天冬氨酸酯，或者先进行二聚化，然后再进行脱保护，得到(2R,3S)-3-甲基-天冬氨酸酯，它们是高对映异构体。e.

  DOI：

  10.1055/s-2001-14596

文献信息

• Enantiodiscrimination of racemic electrophiles by diketopiperazine enolates: asymmetric synthesis of methyl 2-amino-3-aryl-butanoates and 3-methyl-aspartates
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Simon W. Epstein、A. Christopher Garner、Nadeam Mujtaba、Paul M. Roberts、Edward D. Savory、Andrew D. Smith、Juan A. Tamayo、David J. Watkin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.033

  日期：2006.8

  Enolates of (S)-N,N'-bis-(p-methoxybenzyl)-3-iso-propylpiperazine-2,5-dione exhibit high levels of enantiodiscrimination in alkylations with (RS)-1-aryl-1-bromoethanes and (RS)-2-bromoesters, affording substituted diketopiperazines containing two new stereogenic centres in high de. Deprotection and hydrolysis of the resultant substituted diketopiperazines provides a route to the asymmetric synthesis of homochiral methyl 2-amino-3-aryl-butanoates and 3-methyl-aspartates in high de and ee. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.