2-chloro-1,1-diethoxyethene | 42520-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-chloro-1,1-diethoxyethene
• 英文别名: 1-chloro-2,2-diethoxyethene；2-chloro-1,1-diethoxy-ethene；chloroketene diethyl acetal；1,1-diethoxy-2-chloro-ethene；2-Chlor-1.1-diaethoxy-aethylen；1,1-Diaethoxy-2-chlor-aethen；Chloroketene diethylacetal
• CAS: 42520-09-2
• 化学式: C₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 150.605
• InChiKey: VAHVMMZLTJXKGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166 °C(Press: 740 Torr)
• 密度：
  1.0534 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2911000000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,1-diethoxyethene 在 di(tert-butyl)-biphenyl 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃催化的相应氯衍生物的锂化获得2，2-（二乙氧基）乙烯基锂和2-甲基-4-乙氧基丁二烯基锂。合成应用

  摘要：

  乙烯基锂试剂1和2可以通过标题程序从其氯前体5和6中获得，而不是由不稳定的相应溴衍生物3和4中获得。与羰基化合物的缩合导致有趣的合成应用，例如从β-环柠檬酸酯10分两步合成视网膜13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02031-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-1,1-二乙氧基乙烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到2-chloro-1,1-diethoxyethene
  参考文献：
  名称：

  某些取代的二吡啶四氮杂戊烯的不对称性

  摘要：

  在由起始胺进行的两步合成中，制备了一系列化合物，其中空间拥挤（lb，c，d，f）被引入吡啶基[1“，2”：1'的“海湾区域”中， 2']咪唑并[4'，5'：4，5]咪唑并[1,2- ]吡啶（1a）。这迫使四环系统变成非平面的。制备了两个六杂环化合物2a和b，它们结合有1、3、4、6-四氮杂戊烯环系统，并且由于末端环而在“海湾区域”中提供了分子拥挤，这同样使六环系统偏离了平面度。单晶X射线结构测定表明，化合物（1b，c，d，f，2a和b）以结晶状态以对映体对形式存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87674-2

文献信息

• 12-hetero substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo (b) quinolizinium
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05380729A1

  公开（公告）日：1995-01-10

  1-Hetero substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo[b]quinolizinium salts, pharmaceutical compositions containing them, and methods for the treatment or prevention of neurodegenerative disorders or neurotoxic injuries utilizing them.

  1-杂代替的6,11-乙烷-6,11-二氢苯并[b]喹啉盐，含有它们的药物组合物，以及利用它们治疗或预防神经退行性疾病或神经毒性损伤的方法。
• Novel Building Blocks: 1-Aryl-2-chloro-1-ethoxyethenes – Preparations and Transformations
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Miho Sakai、Eri Moriura

  DOI：10.1002/ejoc.200600863

  日期：2007.1

  We described here a simple method for the preparation of 1-aryl-2-chloro-1-ethoxyethenes 2a–u, which are prodrugs for Alzheimer's disease, by the reaction of dichloroacetaldehyde diethyl acetal with various aryl and alkenyllithium compounds in high yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  我们在此描述了一种通过二氯乙醛二乙基缩醛与各种芳基和烯基锂化合物高产率反应制备 1-芳基-2-氯-1-乙氧基乙烯 2a-u（阿尔茨海默病的前药）的简单方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• High pressure promoted (2+2) cycloadditions of ketene acetals with carbonyl compounds
  作者：René W.M. Aben、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85970-5

  日期：1983.1

  Cycloadditions of ketene acetals (R1R2C=C(OR)2) with carbonyl compounds (R3COR4) are strongly promoted by increase or pressure. At 12 kbar oxetanes are even obtained from very polar ketene acetals (R1,R2=H,H or H,Cl) and - in the presence of a Lewis acid - with unactivated ketones (R3 and R4 = alkyl). The reaction proceeds via a cisoid dipolar transition state; when relevant mainly trans-substituted

  通过增加或加压，可大大促进乙烯酮缩醛（R 1 R 2 C = C（OR）2）与羰基化合物（R 3 COR 4）的环加成反应。在12kbar下，甚至从极极性的乙烯酮缩醛（R 1，R 2＝ H，H或H，Cl）和在路易斯酸存在下由未活化的酮（R 3和R 4＝烷基）获得氧杂环丁烷。该反应通过一个cisoid偶极过渡态进行。当相关时，主要形成反式取代的氧杂环丁烷。
• 13C NMR study of the structures of some acyclic and cyclic ketene acetals
  作者：E. Taskinen、M.-L. Pentikäinen

  DOI：10.1016/0040-4020(78)89052-8

  日期：1978.1

  A 13C NMR study of the spatial structures of some acyclic and cyclic ketene acetals (for example, ketene dimethyl acetal and 2-methylene-1,3-dioxolane) has been carried out. The conclusions obtained are based on observation of the effect of structural changes on the 13C NMR chemical shift of the β carbon on the ketene moity. Since the extent of p-π conjugation and hence the 13C chemical shift of this

  甲13一些无环和环状烯酮缩醛的空间结构的C NMR研究（例如，乙烯酮二甲基缩醛和2-亚甲基-1,3-二氧戊环）已经进行了。得出的结论是基于观察到结构变化对β碳对乙烯酮部分的13 C NMR化学位移的影响。由于p-π共轭的程度以及该碳的13 C化学位移取决于OC（sp 2）键周围烷氧基的空间取向，因此有关位移可用于衡量碳原子的平面度。系统。烯酮二甲基乙缩醛最稳定的骨架是s-顺式，s-顺式（平面）和s-顺式，乳脂状（略微非平面），按稳定性递减的顺序排列。对于乙烯酮二烷基乙缩醛，平面s-顺式，s-顺式的相对稳定性会随着烷基体积的增加而降低，但至少对于伯烷基和仲烷基而言，s-顺式，s-顺式旋转异构体似乎是最喜欢的物种。讨论了5至8元环状乙烯酮缩醛的构象，并将其与相应的环状乙烯基醚和烃的构象进行了比较。
• An approach to bufadienolides from deoxycholic acid. Reactions of a steroidal αβ-unsaturated aldehyde with some O-silylated ketene acetals
  作者：Hans-Wolfgang Hoppe、Blanda Stammen、Ulrich Werner、Hermannn Stein、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89231-0

  日期：1989.1

  Reactions of the α,β-unsaturated aldehyde 1 with the O-silyl ketene acetals 10 have been investigated. Both Michael addition and [4+2] cycloaddition products were formed, depending on the reaction conditions.

  已经研究了α，β-不饱和醛1与O-甲硅烷基烯酮缩醛10的反应。取决于反应条件，形成了迈克尔加成产物和[4 + 2]环加成产物。