β-(4-bromophenyl)-γ-butyrolactone | 29924-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-(4-bromophenyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one；4-(4-Bromophenyl)oxolan-2-one
• CAS: 29924-39-8
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: NBTJDXDLSAXXCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-78.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  374.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)furan-2(5H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以69%的产率得到β-(4-bromophenyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Psychotropic agents. IV. Syntheses of .BETA.-phenyl-.GAMMA.-butyrolactone derivatives.

  摘要：

  合成了苯环上带有多个取代基的β-苯基-γ-丁内酯(IIIa-j)。用亚硝酸将 4-氨基-3-(2,4,6-三甲基苯基)丁酸 (IV) 脱氨基，得到重排化合物 β-(2,4,6-三甲基苄基)-β-丙内酯 (V) 和 3-羟基-4-(2,4,6-三甲基苯基)丁酸(VI)以及所需的β-(2,4,6-三甲基苯基)-γ-丁内酯(IIIj)。发现2-苯基环氧乙烷衍生物(IXh-j)与丙二酸二乙酯钠的反应是制备苯环上被给电子基团取代的β-苯基-γ-丁内酯(IIIh-j)的简便方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2885

文献信息

• Baeyer–Villiger Oxidation of Cyclobutanones with 10-Methylacridinium as an Efficient Organocatalyst
  作者：Hua-Jian Xu、Feng-Fei Zhu、Yong-Ya Shen、Xin Wan、Yi-Si Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.108

  日期：2012.6

  Baeyer–Villiger oxidation of cyclobutanones is achieved in current developed protocol with 10-methylacridinium perchlorate (AcrH+ClO4−) as a novel organocatalyst both with irradiation at room temperature and without irradiation at elevated temperature. Excellent yields of the corresponding lactones are obtained and the possible mechanism has been proposed.

  cyclobutanones的拜尔-维利格氧化反应在当前发达协议与-10-甲基高氯酸盐实现（AcrH + CLO 4 - ）作为一种新的有机催化剂都在室温下用照射和不在高温下照射。获得了优异的相应内酯收率，并提出了可能的机理。
• Baeyer–Villiger monooxygenase-catalyzed desymmetrizations of cyclobutanones. Application to the synthesis of valuable spirolactones
  作者：María Rodríguez-Mata、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor、Susana García-Cerrada、Javier Mendiola、Óscar de Frutos、Iván Collado

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.071

  日期：2016.11

  A series of γ-butyrolactone derivatives, including some spiranic ones, was obtained through desymmetrization of the corresponding prochiral 3-substituted cyclobutanones via Baeyer–Villiger monooxygenase (BVMO)-catalyzed oxidation. After reaction optimization using several commercial enzymes, both antipodes of various lactones were synthesized in most cases with >90% conversion and >80% enantiomeric

  通过Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）催化的氧化反应，将相应的手性3-取代的环丁酮进行不对称化处理，得到了一系列γ-丁内酯衍生物，包括一些螺内酯。在使用几种市售酶进行反应优化后，在大多数情况下，在温和的反应条件下，合成了各种内酯的两种对映体，转化率均> 90％，对映体过量> 80％。在某些情况下，由于在这些制剂中存在醇脱氢酶，因此还观察到了不希望的副反应，即形成了醇（转化率高达40％）。选定的转化率达到了100 mg，表明这些氧化生物催化剂有可能成为令人关注的化合物的新来源。
• Lactonization reactions through hydrolase-catalyzed peracid formation. Use of lipases for chemoenzymatic Baeyer–Villiger oxidations of cyclobutanones
  作者：Daniel González-Martínez、María Rodríguez-Mata、Daniel Méndez-Sánchez、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.09.002

  日期：2015.4

  A one-pot chemoenzymatic method has been described for the synthesis of γ-butyrolactones starting from the corresponding ketones through a Baeyer–Villiger reaction. The approach is based on a lipase-catalyzed perhydrolysis for the formation of peracetic acid, which is the responsible for the ketone oxidation. Optimization studies have been performed in the oxidation of cyclobutanone, finding Candida

  甲一锅化学酶促方法已用于从通过拜尔-维利格反应相应的酮起始，γ丁内酯的合成中进行了描述。该方法基于脂肪酶催化的过水解反应形成过氧乙酸，而过氧乙酸是造成酮氧化的原因。已经对环丁酮的氧化进行了优化研究，发现了南极假丝酵母B型脂肪酶，乙酸乙酯和尿素-过氧化氢复合物为最佳体系。这些试剂的相对比例也已进行了深入分析。该合成方法已成功扩展到高底物浓度的3-取代环丁酮家族，在温和的反应条件下和简单的提取步骤后，可产生具有优异分离产率和纯度的相应内酯。
• Synthesis of Quaternary Carbon Centers via Hydroformylation
  作者：X. Sun、K. Frimpong、K. L. Tan

  DOI：10.1021/ja1036226

  日期：2010.9.1

  application of hydroformylation to the synthesis of quaternary carbon centers is reported. The synthesis of the highly substituted carbon is achieved by applying a catalytic amount of 1. Ligand 1 serves as a catalytic directing group by covalently and reversibly binding to both the substrate and catalyst. The intramolecular nature of the directing group strategy accelerates the hydroformylation reaction

  报道了加氢甲酰化在合成季碳中心中的应用。高度取代的碳的合成是通过施加催化量的 1 来实现的。配体 1 通过与底物和催化剂共价且可逆地结合作为催化导向基团。导向基团策略的分子内性质加速了加氢甲酰化反应，使得反应在温和的温度（35-55 摄氏度）下进行，并具有出色的区域选择性（b:l > 94:6）。
• Asymmetric Baeyer-Villiger Reaction with Hydrogen Peroxide Catalyzed by a Novel Planar-Chiral Bisflavin
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Satoshi Ono、Yasushi Imada

  DOI：10.1002/1521-3773(20020703)41:13<2366::aid-anie2366>3.0.co;2-s

  日期：2002.7.3