2,4-dimethoxy-1-(1-phenylethyl)benzene | 54459-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-1-(1-phenylethyl)benzene
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-1-(1-phenyl-ethyl)-benzene；2,4-Dimethoxy-1-(1-phenyl-aethyl)-benzol；4-α-Methylbenzyl-1,3-dimethoxybenzol
• CAS: 54459-34-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: KCKJLSRMUJHUNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-1-(1-phenylethyl)benzene 、 dibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate 在 silver hexafluoroantimonate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过非定向CH芳基化反应使未活化的苯衍生物的环状π-延伸。

  摘要：

  环状π延伸化学为多环芳烃的合成提供了一条简洁的途径。在此，我们公开了未激活的简单芳烃的非定向环行方法。钯催化的2倍CH芳基化反应可促进串联CC连接继电器使用环状二芳基碘鎓盐提供完全的苯并三苯并菲骨架。通过离子迁移质谱，气相红外光谱和分子模拟研究的组合分析，可以确定1-和2-甲基三亚苯基不可分离的区域异构体混合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02583
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-dimethoxy-1-(1-phenylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸/路易斯碱催化的苄醇的脱水偶联

  摘要：

  布朗斯台德酸和路易斯碱的组合催化苄醇的两个脱水转化：均偶联和氢芳基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900965

文献信息

• Cationic Iron(III) Porphyrin Catalyzed Dehydrative Friedel-Crafts Reaction of Alcohols with Arenes
  作者：Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara、Satoru Teranishi

  DOI：10.1055/s-0033-1339640

  日期：——

  Alcohols react with arenes in the presence of cationic iron(III) porphyrin catalyst. The reaction involves the formation of the C–C bond via dehydration, which is formal Lewis acid catalyzed Friedel–Crafts reaction.

  醇在阳离子铁 (III) 卟啉催化剂存在下与芳烃反应。该反应涉及通过脱水形成 C-C 键，这是正式的路易斯酸催化的弗里德尔-克拉夫茨反应。
• Calcium-Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation at Room Temperature
  作者：Meike Niggemann、Matthias J. Meel

  DOI：10.1002/anie.200907227

  日期：2010.5.10

  A novel calcium catalyst was found to efficiently functionalize electron‐rich arenes with secondary and tertiary benzylic, propargylic, and allylic alcohols under very mild reaction conditions. The new catalyst system significantly enlarges the scope of the reaction, which was previously limited except for the few examples with secondary benzylic alcohols.

  发现了一种新型的钙催化剂，可以在非常温和的反应条件下，用仲和叔苄醇，炔丙基和烯丙基醇有效地官能化富电子芳烃。新的催化剂体系极大地扩大了反应范围，该反应范围以前受到限制，除了少数具有仲苄醇的实例。
• Supercritical Carbon Dioxide: A Promoter of Carbon-Halogen Bond Heterolysis
  作者：Thais Delgado-Abad、Jaime Martínez-Ferrer、Ana Caballero、Andrea Olmos、Rossella Mello、María Elena González-Núñez、Pedro J. Pérez、Gregorio Asensio

  DOI：10.1002/anie.201303819

  日期：2013.12.9

  Amazing reaction medium: Supercritical carbon dioxide, with zero dipole moment, lower dielectric constant than pentane, and non‐hydrogen‐bonding behavior, ionizes carbon–halogen bonds, dissociates the resulting ion pairs, and escapes from capture by the carbocation intermediates at temperatures above 40 °C. These properties allow the observation of carbocation chemistry in the absence of acids.

  惊人的反应介质：超临界二氧化碳，偶极矩为零，比戊烷低的介电常数，并且无氢键行为，使碳-卤素键电离，离解所得的离子对，并在高于温度的条件下逃脱了被碳正离子中间体捕获40℃。这些特性使得可以在不存在酸的情况下观察碳正离子化学反应。
• S_N1 reactions in supercritical carbon dioxide in the presence of alcohols: the role of preferential solvation
  作者：Thais Delgado-Abad、Jaime Martínez-Ferrer、Rafael Acerete、Gregorio Asensio、Rossella Mello、María Elena González-Núñez

  DOI：10.1039/c6ob01097k

  日期：——

  Ethanol (3b) inhibits SN1 reactions of alkyl halides 1 in supercritical carbon dioxide (scCO2) and gives no ethers as products. The unexpected behaviour of alcohols 3 in the reaction of alkyl halides 1 with 1,3-dimethoxybenzene (2) in scCO2 under different conditions is rationalised in terms of Brønsted and Lewis acid–base equilibria of reagents, intermediates, additives and products in a singular

  乙醇（3b）抑制烷基卤化物1在超临界二氧化碳（sc CO 2）中的S N 1反应，并且不产生醚类产物。酒精3在卤代烃1与1,3-二甲氧基苯（2）在sc CO 2中的不同条件下反应的意外行为，通过Brønsted和Lewis酸碱平衡试剂，中间体，添加剂和产物的合理化得到了合理化。一种具有以下特征的奇异溶剂：（i）二氧化碳的强四极杆和路易斯酸特性，阻碍了S N通过强力溶解基本溶质的2条路径; （ii）二氧化碳的弱路易斯碱特性，阻止其表现为质子吸收体；（iii）sc CO 2的可压缩性质，其在溶剂需求速率确定步骤中增强了优先溶剂化对二氧化碳可利用性的影响。
• Graphene-Catalyzed Direct Friedel–Crafts Alkylation Reactions: Mechanism, Selectivity, and Synthetic Utility
  作者：Feng Hu、Mehulkumar Patel、Feixiang Luo、Carol Flach、Richard Mendelsohn、Eric Garfunkel、Huixin He、Michal Szostak

  DOI：10.1021/jacs.5b09636

  日期：2015.11.18

  Transition-metal-catalyzed alkylation reactions of arenes have become a central transformation in organic synthesis. Herein, we report the first general strategy for alkylation of arenes with styrenes and alcohols catalyzed by carbon-based materials, exploiting the unique property of graphenes to produce valuable diarylalkane products in high yields and excellent regioselectivity. The protocol is characterized

  芳烃的过渡金属催化烷基化反应已成为有机合成的核心转化。在此，我们报告了第一个由碳基材料催化的芳烃与苯乙烯和醇类烷基化的一般策略，利用石墨烯的独特性质以高产率和优异的区域选择性生产有价值的二芳基烷烃产品。该协议的特点是广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。值得注意的是，该过程构成了石墨烯的第一个普遍应用，以利用锚定在 GO 表面上的极性官能团促进直接 CC 键的形成，从而为使用良性且易于获得的石墨烯材料进行一系列官能团烷基化打开了大门。