苯乙基间苯二酚 | 85-27-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯乙基间苯二酚
• 中文别名: 4-(1-苯基乙基)间苯二酚；4-(1-苯基乙基)-1,3-苯二酚
• 英文名称: 4-(α-Methylbenzyl)-1,3-dihydroxybenzene
• 英文别名: 4-(1-phenylethyl)-1,3-dihydroxybenzene；4-(α-methylbenzyl)resorcinol；4-(1-phenylethyl)-1,3-benzenediol；4-(1-phenylethyl)benzene-1,3-diol；4-(1-phenylethyl)resorcinol；phenylethyl resorcinol
• CAS: 85-27-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: PQSXNIMHIHYFEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79℃
• 沸点：
  244°C/12mmHg(lit.)
• 密度：
  1.171
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  2.11 at 22℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触空气。

制备方法与用途

苯乙基间苯二酚

概述

苯乙基间苯二酚是一种由Symrise公司研发的有效美白成分。它具有很强的抗氧化作用，并且能够强烈抑制酪氨酸酶的活性，从而降低黑色素的生成。皮肤测试显示，在未暴露于光照的条件下，0.5%浓度的377比1%浓度的曲酸更加有效。2012年中国食品药品监督管理局（SFDA）已批准苯乙基间苯二酚作为化妆品原料应用于化妆品。

作用

苯乙基间苯二酚通过抑制酪氨酸酶的活性来达到美白目的，是Symrise公司研发的一种高效美白成分。现有研究显示，在用量为0.5%以上时，它不仅能有效美白，还能抗氧化和去皱。然而，高浓度的苯乙基间苯二酚在化妆品中使用时会引起皮肤过敏现象，因此其在化妆品中的使用限值为0.5%，这限制了其大剂量使用的可能性，从而影响达到更为优异的美白效果。

应用

苯乙基间苯二酚的化学名称是4-(1-苯乙基)-1,3-苯二酚。这种成分在用量为0.5%以上时能有效美白，并且还能抗氧化和去皱。尽管其具有优良的效果，但高浓度使用会引发皮肤过敏，限制了其在化妆品中的应用。

制备

将0.2mol 2,4-二乙酰氧基苯乙烯投入到带搅拌的三口烧瓶中，加入4mol苯，并投入0.001mol对甲基苯磺酸。升温至80℃回流5小时后，降温至50℃，再加入4mol甲醇并升温至64℃回流1小时。然后进行常压蒸馏，蒸发掉溶剂，烧瓶内残余物质经重结晶得到32g产品苯乙基间苯二酚，经过液相色谱检测，其含量为99.5%，收率为80%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙基间苯二酚 在 四羟基二硼 、 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  药物分子的后期饱和

  摘要：

  可用的化学合成方法可以说促进了现代药物中芳香环的流行，例如苯、甲苯、二甲苯或吡啶。现在，许多此类富含 sp 2碳的片段很容易使用高质量的交叉偶联反应来合成，这些反应将不断扩大的市售构建模块菜单组合在一起，但产品是扁平的和亲脂性的，降低了它们上市的几率药物。将扁平芳香族分子转化为具有更高比例 sp 3碳的饱和类似物可以改善其药用特性，并有助于安全、有效、代谢稳定和可溶性药物的发明。在这项研究中，我们证明芳香族和杂芳香族药物在极其温和的铑催化氢化、酸介导还原或光催化氢化条件下可以很容易地饱和，将 sp 2碳原子转化为 sp 3碳原子并产生饱和分子改善药用特性。这些方法在不同的化学空间中非常有效，可以生产出具有各种官能团和三维结构的复杂饱和药物。铑催化方法可耐受痕量二甲亚砜 (DMSO) 或水，这意味着通常储存在湿 DMSO 中的药物化合物集合最终可以重新格式化，用作化学合成的底物。后一种应用通过

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00807
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YUSUPOV A.; MAMADZHANOV A.; ABDURASULEVA A. R., REDKOLLEGIYA UZB. XIM. ZH. AN UZSSR, TASHKENT, 1978, 8S. BIBLIOGR. 5 NAZV+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Extracts of Isochrysis sp.
  申请人：Herrmann Martina

  公开号：US20100080761A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present invention relates to extracts of Isochrysis sp., preferably Tahitian Isochrysis, its cosmetic, dermatological and/or therapeutic uses and compositions and cosmetic, dermatological or therapeutic products comprising such an extract of Isochrysis sp., preferably Tahitian Isochrysis.

  本发明涉及Isochrysissp.的提取物，优选为塔希提Isochrysis，及其在化妆品、皮肤病学和/或治疗学上的用途以及包含该Isochrysissp.提取物的化妆品、皮肤病学或治疗学产品，优选为塔希提Isochrysis。
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLO[1,2-A]PYRIMIDINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] PYRROLO[1,2-A]PYRIMIDINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：LYSOSOMAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016073891A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The invention provides substituted pyrrolo[l,2-a]pyrimi dines and related organic compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., Gaucher disease, Parkinson's disease, Lewy body disease, dementia, or multiple system atrophy, in a patient. Exemplary substituted pyrrolo[1,2-a]pyrimidines compounds described herein include substituted 2,4-dimethyl-N-phenylpyrrolo[l,2-a]pyrimidine-8-carboxamide compounds and variants thereof.

  该发明提供了取代的吡咯并[1,2-a]嘧啶和相关的有机化合物，包含这种化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病的方法，例如高雪氏病、帕金森病、路易体病、痴呆症或多系统萎缩症等。本文描述的示例取代的吡咯并[1,2-a]嘧啶化合物包括取代的2,4-二甲基-N-苯基吡咯并[1,2-a]嘧啶-8-羧酰胺化合物及其变体。
• AhR mediators
  申请人：Krutmann Jean

  公开号：US20090028804A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a method for finding and assessing agonists [and] antagonists of the aryl hydrocarbon receptor (Ah receptor; AhR), to the agonists and antagonists themselves and to uses thereof.

  这项发明涉及一种用于寻找和评估芳香族羟基化合物受体（Ah受体；AhR）的激动剂和拮抗剂的方法，以及这些激动剂和拮抗剂本身及其用途。
• EXTRACTS OF TETRASELMIS SP.
  申请人：Pertile Paolo

  公开号：US20100143267A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to extracts of Tetraselmis sp., preferably Tetraselmis suecica , its cosmetic, dermatological and/or therapeutic uses and compositions and cosmetic, dermatological or therapeutic products comprising such an extract of Tetraselmis sp., preferably Tetraselmis suecica.

  本发明涉及Tetraselmis sp.的提取物，优选为Tetraselmis suecica，以及其在化妆品、皮肤科和/或治疗用途中的用途、组合物和包含该Tetraselmis sp.提取物的化妆品、皮肤科或治疗产品。
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZO[1,5-A]PYRIMIDINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] IMIDAZO[1,5-A]PYRIMIDINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：LYSOSOMAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016073889A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The invention provides substituted imidazo[1,5-a]pyrimidines and related organic compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., Gaucher disease, Parkinson's disease, Lewy body disease, dementia, or multiple system atrophy, in a patient. Exemplary substituted imidazo[1,5-a]pyrimidine compounds described herein include substituted 2,4-dimethyl-N-phenylimidazo[1,5-a]pyrimidine-8-carboxamide compounds and variants thereof.

  这项发明提供了取代的咪唑并[1,5-a]嘧啶和相关的有机化合物，包含这种化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这种化合物和组合物治疗患者的医疗疾病的方法，例如高雪氏病、帕金森病、路易体病、痴呆症或多系统萎缩症。本文描述的示例取代的咪唑并[1,5-a]嘧啶化合物包括取代的2,4-二甲基-N-苯基咪唑并[1,5-a]嘧啶-8-羧酰胺化合物及其变体。