3-bromo-2-hydroxy-2-methylpropanoic acid | 53530-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-hydroxy-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: β-bromo-α-hydroxy-isobutyric acid；β-Brom-α-hydroxy-isobuttersaeure；(-)S-2-Hydroxy-2-methyl-3-bromo-propionic acid；3-Brom-2-hydroxy-2-methyl-propionsaeure
• CAS: 53530-55-5
• 化学式: C₄H₇BrO₃
• 分子量: 183.002
• InChiKey: HBJAYXGUOOININ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  294.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-hydroxy-2-methylpropanoic acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (S)-2-methyloxirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Kay, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 561

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-2-methylpropanoic acid 在 水 作用下， 生成 3-bromo-2-hydroxy-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kolbe,C., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1882, vol. <2>25, p. 386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of N-Haloamide. XX. Bromo-formyloxylation of α, β-Unsaturated Esters with N, N-Dibromobenzenesulfonamide and Formic Acid
  作者：YOSHIO UENO、AKEMI YAMASAKI、HIROMI TERAUCHI、SHOJI TAKEMURA

  DOI：10.1248/cpb.22.1646

  日期：——

  α, β-Unsaturated esters were made to react with N, N-dibromobenzenesulfonamide and formic acid in chloroform to give bromo-formyloxyesters. Methyl acrylate (1a), ethyl crotonate (2a), ethyl trans-cinnamate (3a), methyl tiglate (4a), methyl methacrylate (5a), and methyl phenylacrylate (6a) gave methyl 2-bromo-3-formyloxypropionate (1b), ethyl erythro-2-bromo-3-formyloxybutyrate (2b), ethyl erythro-2-bromo-3-formyloxy-3-phenylpropionate (3b), methyl erythro-2-bromo-3-formyloxy-2-methylbutyrate (4b), a mixture of methyl 3-bromo-2-formyloxy-2-methylpropionate (5b) and methyl 2-bromo-3-formyloxy-2-methylpropionate (5c), and methyl 3-bromo-2-formyloxy-2-phenylpropionate (6b) respectively in good yields.

  α, β-不饱和酯与N, N-二溴苯磺酰胺和甲酸在氯仿中反应，生成溴代甲酰氧基酯。甲基丙烯酸酯（1a）、乙基巴豆酸酯（2a）、乙基反式肉桂酸酯（3a）、甲基惕格酸酯（4a）、甲基甲基丙烯酸酯（5a）和甲基苯基丙烯酸酯（6a）分别以良好的产率生成甲基2-溴-3-甲酰氧基丙酸酯（1b）、乙基erythro-2-溴-3-甲酰氧基丁酸酯（2b）、乙基erythro-2-溴-3-甲酰氧基-3-苯基丙酸酯（3b）、甲基erythro-2-溴-3-甲酰氧基-2-甲基丁酸酯（4b）、甲基3-溴-2-甲酰氧基-2-甲基丙酸酯（5b）和甲基2-溴-3-甲酰氧基-2-甲基丙酸酯（5c）的混合物以及甲基3-溴-2-甲酰氧基-2-苯基丙酸酯（6b）。
• Synthesis of oxazolidinedione derived bicalutamide analogs
  作者：Vipin A. Nair、Suni M. Mustafa、Michael L. Mohler、James T. Dalton、Duane D. Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.146

  日期：2006.6

  The synthesis of chiral oxazolidinedione derived bicalutamide analogs has been discussed.

  已经讨论了手性恶唑烷二酮衍生的比卡鲁胺类似物的合成。
• Melikow, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1886, vol. 234, p. 207
  作者：Melikow

  DOI：——

  日期：——
• Kolbe,C., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1882, vol. <2>25, p. 386
  作者：Kolbe,C.

  DOI：——

  日期：——
• Kay, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 561
  作者：Kay

  DOI：——

  日期：——