5,5,5-trifluoropentyl 4-methylbenzenesulfonate | 1185898-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5,5-trifluoropentyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 5,5,5-Trifluoropentyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1185898-21-8
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃O₃S
• 分子量: 296.311
• InChiKey: RDERFUJOFYGQTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,5-trifluoropentyl 4-methylbenzenesulfonate 在 盐酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-((3-(5,5,5-trifluoropentoxy)phenethyl)amino)-N,N-dimethylacetamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  脂肪族氟化基团对亲脂性调节的系统研究。

  摘要：

  化合物亲脂性的优化是药物发现的关键方面。这项工作的目的是比较在三个父模型上由16个不同的已知和新颖的氟烷基基序诱导的亲脂性调节。五十种具有28个新的实验性脂肪族log P值的氟化化合物参与了各种亲脂性趋势的讨论。除了确认已知趋势外，还引入了许多新颖的降低亲脂性的基序。讨论了降低亲脂性的策略，例如“基序延伸”和“基序重排”，包括碳链的同时延伸，以及全氟烷基内的一个和两个氟“缺失”。基于溶剂依赖性三维（3D）构象分析的量子化学log P计算（SMD-MN15）与实验值具有出色的相关性，优于基于2D结构基序的Clog P预测。基于少量母体分子的系统数据收集的可用性说明了脂肪族氟化基序的相对亲脂性调节。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01172
• 作为产物：
  描述：

  5,5,5-三氟-1-戊醇 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到5,5,5-trifluoropentyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族氟化基团对亲脂性调节的系统研究。

  摘要：

  化合物亲脂性的优化是药物发现的关键方面。这项工作的目的是比较在三个父模型上由16个不同的已知和新颖的氟烷基基序诱导的亲脂性调节。五十种具有28个新的实验性脂肪族log P值的氟化化合物参与了各种亲脂性趋势的讨论。除了确认已知趋势外，还引入了许多新颖的降低亲脂性的基序。讨论了降低亲脂性的策略，例如“基序延伸”和“基序重排”，包括碳链的同时延伸，以及全氟烷基内的一个和两个氟“缺失”。基于溶剂依赖性三维（3D）构象分析的量子化学log P计算（SMD-MN15）与实验值具有出色的相关性，优于基于2D结构基序的Clog P预测。基于少量母体分子的系统数据收集的可用性说明了脂肪族氟化基序的相对亲脂性调节。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01172

文献信息

• [EN] PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2020186199A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for inhibiting protein tyrosine phosphatase, e.g., protein tyrosine phosphatase non-receptor type 2 (PTPN2) and/or protein tyrosine phosphatase non-receptor type 1 (PTPN1), and for treating related diseases, disorders and conditions favorably responsive to PTPN 1 or PTPN2 inhibitor treatment, e.g., a cancer or a metabolic disease.

  本文提供了用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶的化合物、组合物和方法，例如蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型2（PTPN2）和/或蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型1（PTPN1），以及用于治疗对PTPN1或PTPN2抑制剂治疗有良好反应的相关疾病、紊乱和状况的方法，例如癌症或代谢性疾病。
• 6,7-DIHYDRO-5H-BENZO[7]ANNULENE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING THEM, AND THE USE THEREOF FOR PRODUCTION OF MEDICAMENTS
  申请人：Wintermantel Tim

  公开号：US20130252890A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The invention relates to selective oestrogen receptor modulators (SERM) and methods of production thereof, use thereof for the treatment and/or prophylaxis of diseases and use thereof for the production of medicinal products for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of bleeding disorders, osteoporosis, endometriosis, myomata, hormone-dependent tumours, for hormone replacement therapy and for contraception.

  该发明涉及选择性雌激素受体调节剂（SERM）及其生产方法，以及将其用于治疗和/或预防疾病以及将其用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物产品，特别是用于出血性疾病、骨质疏松症、子宫内膜异位症、子宫肌瘤、激素依赖性肿瘤、激素替代疗法和避孕。
• Exploring physicochemical space <i>via</i> a bioisostere of the trifluoromethyl and ethyl groups (BITE): attenuating lipophilicity in fluorinated analogues of Gilenya® for multiple sclerosis
  作者：Nathalie Erdeljac、Gerald Kehr、Marie Ahlqvist、Laurent Knerr、Ryan Gilmour

  DOI：10.1039/c8cc05643a

  日期：——

  The BITE bioisostere of Et and CF₃ allows lipophilicity to be tempered in analogues of the multiple sclerosis drug Gilenya®.

  BITE生物等构替代物Et和CF3允许在多发性硬化药物吉列尼亚的类似物中调节亲脂性。
• 一种金属单质还原卤代氟烷烃与烯烃制备氟代烷烃取代化合物的方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN113121295B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开了一种氟代烷烃取代化合物的方法，包括以下步骤：以含碳碳双键的化合物和卤代氟烷烃为原料，以金属单质为还原剂，以含有活性质子的物质为氢源，发生加成反应，制得同时氢取代和氟烷基取代的的化合物，即得所述氟代烷烃取代化合物。本发明首次以金属单质为还原剂，以含有活性氢的化合物为氢源，实现了在烯烃的两端分别引入一个氢原子和一个氟烷基，只需经一步反应即可，反应过程条件温和，反应原料廉价易得，成本低廉，所有反应试剂均绿色环保；且反应的底物适用性强，只要结构中存在碳碳双键，均可参与反应，不受双键碳原子上取代基种类的影响，且产物的产率好。
• [EN] PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2022056281A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  Provided herein are compounds including compounds of formula (I), compositions, and methods useful for inhibiting protein tyrosine phosphatase, e.g., protein tyrosine phosphatase non-receptor type 2 (PTPN2) and/or protein tyrosine phosphatase non-receptor type 1 (PTPN1), and for treating related diseases, disorders and conditions favorably responsive to PTPN1 or PTPN2 inhibitor treatment,e.g., a cancer or a metabolic disease.

  本文提供了包括式(I)化合物在内的化合物、组合物和方法，用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶，例如蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型2（PTPN2）和/或蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型1（PTPN1），并用于治疗与PTPN1或PTPN2抑制剂治疗有利响应的相关疾病、障碍和状况，例如癌症或代谢疾病。