ethyl (S)-2-bromopropionate | 30365-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-bromopropionate
• 英文别名: (S)-2-Bromopropionsaeure-ethylester；(S)-ethyl 2-bromopropanoate；(S)-ethyl 2-bromopropionate；ethyl 2-bromopropionate；L(-)-ethyl-(2-bromo propionate)；L(-)-Aethyl-(2-brom-propionat)；(-)-Ethyl alpha-bromopropionate；ethyl (2S)-2-bromopropanoate
• CAS: 30365-54-9
• 化学式: C₅H₉BrO₂
• 分子量: 181.029
• InChiKey: ARFLASKVLJTEJD-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-58 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-bromopropionate 在 2,6-二甲基吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R,R)-diethyl-2,2'-<(ethoxycarbonyl)imino>bis
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of the trans-9-[3-(3,5-dimethyl-1-piperazinyl)propyl]carbazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00209a002
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 在 氯仿 、 五溴化磷 作用下， 生成 ethyl (S)-2-bromopropionate
  参考文献：
  名称：

  Walker, Journal of the Chemical Society, 1895, vol. 67, p. 918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for Manufacturing Hydroxyl Group Substitution Product
  申请人：Ishii Akihiro

  公开号：US20110251403A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  In the present invention, a hydroxyl group substitution product is manufactured by reaction of an alcohol with sulfuryl fluoride (SO 2 F 2 ) in the presence of an organic base and a nucleophile (X − ). The present invention is thus effective as an industrial manufacturing method that uses a relatively cheap reagent suitable for large-scale applications and can be accomplished in a simple process with easy purification operation and less waste generation and is suitably applicable for manufacturing of optically active hydroxyl group substitution products, notably optically active α-hydroxyl group substitution ester and optically active 4-hydroxyl group substitution proline. The manufacturing method of the present invention solves all of the prior art problems and can be applied for industrial uses.

  在本发明中，通过在有机碱和亲核试剂（X^-）存在下，将醇与亚磺酰氟（SO2F2）反应制造羟基取代产物。因此，本发明作为一种工业制造方法是有效的，它使用相对便宜的试剂适用于大规模应用，并且可以在简单的过程中完成，具有易于纯化操作和较少废物生成的特点，适用于制造光学活性的羟基取代产物，特别是光学活性α-羟基取代酯和光学活性4-羟基取代脯氨酸。本发明的制造方法解决了所有先前技术问题，并可应用于工业用途。
• Polymer supported synthesis of a natural product-inspired oxepane library
  作者：Sudipta Basu、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.039

  日期：2014.8

  the natural product scaffolds. Their synthesis requires the development of novel strategies amenable to formats suitable for library build-up. We describe a method for the synthesis of an oxepane library inspired by the core structure of oxepane natural products endowed with multiple bioactivities. Core aspects of the strategy are the establishment of a one-pot method employing different immobilized

  由于天然产物支架的进化选择，天然产物激发的化合物集合被预先验证。它们的合成需要开发适合于库构建格式的新颖策略。我们描述了一种由具有多种生物活性的环氧丙烷天然产物的核心结构所启发的环氧丙烷库的合成方法。该策略的核心方面是建立采用不同固定化清除剂的一锅法，采用炔烃闭环反应以及通过不同的转化（例如环加成和交叉复分解反应）实现多样化。在5-6个步骤的反应序列中，总共获得了115个氧杂环丁烷。
• Enantioselectivity of Haloalkane Dehalogenases and its Modulation by Surface Loop Engineering
  作者：Zbynek Prokop、Yukari Sato、Jan Brezovsky、Tomas Mozga、Radka Chaloupkova、Tana Koudelakova、Petr Jerabek、Veronika Stepankova、Ryo Natsume、Jan G. E. van Leeuwen、Dick B. Janssen、Jan Florian、Yuji Nagata、Toshiya Senda、Jiri Damborsky

  DOI：10.1002/anie.201001753

  日期：2010.8.16

  In the loop: Engineering of the surface loop in haloalkane dehalogenases affects their enantiodiscrimination behavior. The temperature dependence of the enantioselectivity (lnE versus 1/T) of β‐bromoalkanes by haloalkane dehalogenases is reversed (red data points) by deletion of the surface loop; the selectivity switches back when an additional single‐point mutation is made. This behavior is not observed

  在回路中：卤代烷脱卤酶表面回路的工程设计会影响其对映异构行为。卤代烷脱卤酶对β-溴代烷烃的对映选择性（ln E对1 / T）的温度依赖性通过消除表面环而被逆转（红色数据点）。当进行其他单点突变时，选择性会切换回去。对于α-溴代酸酯未观察到此行为。
• Preparation of Multiply Protected Alkylhydrazine Derivatives by Mitsunobu and PTC Approaches
  作者：Nicolas Brosse、Maria-Fatima Pinto、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1002/ejoc.200300445

  日期：2003.12

  Alkylation reactions of hydrazine derivatives by Mitsunobu or PTC approaches are described. It has been shown that aminophthalimide derivatives are better acidic partners than their aminoimidodicarbonate (NBoc2) analogues, the presence of the phthaloyl group increasing the acidity of the sole proton and concomitantly reducing steric hindrance. Moreover, N-aminophthalimide derivatives can be efficiently

  描述了通过 Mitsunobu 或 PTC 方法对肼衍生物进行烷基化反应。已经表明，氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物是比它们的氨基亚氨基二碳酸酯 (NBoc2) 类似物更好的酸性伙伴，邻苯二甲酰基的存在增加了唯一质子的酸度并同时减少了空间位阻。此外，N-氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物可以在非常温和的条件下通过三阶段、一瓶程序有效地转化为相应的 N-氨基-亚胺二碳酸酯。这些程序也可以有效地用于制备正交 Nα,Nβ-diprotected α-肼酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• [EN] A PROCESS FOR OPTICAL PURE (R)-2-PHENOXYPROPIONIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE DERIVES D'ACIDE (R)-2-PHENOXYPROPIONIQUE PURS OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2006001562A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention relates to a method for manufacturing optically active (R)-2-phenoxypropionic acid derivatives. More particularly, the present invention relates to a method for manufacturing optically active (R)-2-phenoxypropionic acid derivatives with high purity by using p-substituted phenol derivatives and alkyl (S)-2-arylsulfonyloxypropionate as starting materials and reacting them at 60 to 100 °C in the presence of an alkalimetal salt as a base and. a hydrocarbon solvent.

  本发明涉及一种制备光学活性(R)-2-苯氧基丙酸衍生物的方法。更具体地说，本发明涉及一种利用对取代苯酚衍生物和烷基(S)-2-芳基磺酰氧基丙酸酯作为起始原料，在碱金属盐作为碱和烃溶剂存在下，在60至100°C下反应制备高纯度的光学活性(R)-2-苯氧基丙酸衍生物的方法。