4-amino-3-hydroxybenzophenone | 31684-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-hydroxybenzophenone
• 英文别名: 4-benzoyl-2-hydroxyaniline；2-Amino-5-benzoylphenol；3-Hydroxy-4-aminobenzophenone；3-Hydroxy-4-aminobenzophenon；Methanone, (4-amino-3-hydroxyphenyl)phenyl-；(4-amino-3-hydroxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 31684-63-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: GTIBQOVZWUVLOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-hydroxybenzophenone 以 正己烷 为溶剂， 生成 N-[4-Carboxyphenyl-2-hydroxyphenyl]-N'-[2-bromophenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  IL-8 receptor antagonists

  摘要：

  这项发明涉及新化合物和苯基脲在治疗由趋化因子白细胞介素-8（IL-8）介导的疾病状态中的新用途。具体而言，这项发明涉及式（Ia）的新化合物及其在治疗趋化因子介导疾病中的用途，其中趋化因子结合到IL-8的a或b受体。式（Ia）的化合物由以下结构表示：##STR1## 其中，X是氧或硫；Rb是NR.sub.6 R.sub.7，alkcyl，aryl，arylC.sub.1-4 alkyl，aryl C.sub.2-4 alkenyl，heteroaryl，heteroarylC.sub.1-4 alkyl，heteroarylC.sub.2-4 alkenyl，heterocyclic或heterocyclic C.sub.1-4 alkyl，或者是一个heterocyclic C.sub.2-4 alkenyl基团，均可选择性地被取代；R.sub.1是独立选择自氢；卤素；硝基；氰基；C.sub.1-10 alkyl；卤代C.sub.1-10 alkyl；C.sub.2-10 alkoxy；卤代C.sub.1-10 alkoxy；叠氮基；(CR.sub.8 R.sub.8)q S(O).sub.t R.sub.4；羟基；羟基取代的C.sub.1-4 alkyl；aryl；aryl C.sub.1-4 alkyl；aryl C.sub.2-10 alkenyl；aryloxy；aryl C.sub.1-4 alkyloxy；heteroaryl；heteroarylalkyl；heteroaryl C.sub.2-10 alkenyl；heteroaryl C.sub.1-4 alkyloxy；heterocyclic；heterocyclic C.sub.1-4 alkyl；heterocyclicC.sub.1-4 alkyloxy；heterocyclic C.sub.2-10 alkenyl；q为0或具有1至10的值的整数；n为具有1至3的值的整数；m为具有1至3的值的整数；Y为氢；卤素；硝基；氰基；卤代C.sub.1-10 alkyl；C.sub.1-10 alkyl；C.sub.2-10 alkenyl C.sub.1-10 alkoxy；卤代C.sub.1-10 alkoxy；叠氮基；(CR.sub.8 R.sub.8)qS(O).sub.t R.sub.4，(CR.sub.8 R.sub.8)qOR.sub.4；羟基；羟基取代的C.sub.1-4 alkyl；aryl；aryl C.sub.1-4 alkyl；aryloxy；arylC.sub.1-4 alkyloxy；aryl C.sub.2-10 alkenyl；heteroaryl；heteroarylalkyl；heteroaryl C.sub.1-4 alkyloxy；heteroaryl C.sub.2-10 alkenyl；heterocyclic，heterocyclic C.sub.1-4 alkyl；heterocyclicC.sub.2-10 alkenyl；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05780483A1
• 作为产物：
  描述：

  6-苯甲酰基-2(3h)-苯噁唑酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4-amino-3-hydroxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  ld酸与吸电子基团取代的N-三甲基甲硅烷基苯胺的反应

  摘要：

  当在高真空下在二氯苯中进行反应时，Meldrum酸与被吸电子基团取代的甲硅烷基化苯胺的反应容易产生相应的N-苯基丙二酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360439

文献信息

• Cyclization-Activated Prodrugs: N-(Substituted 2-hydroxyphenyl and 2-hydroxypropyl)carbamates Based on Ring-Opened Derivatives of Active Benzoxazolones and Oxazolidinones as Mutual Prodrugs of Acetaminophen
  作者：Alain Vigroux、Michel Bergon、Chantal Zedde

  DOI：10.1021/jm00020a012

  日期：1995.9

  intermediates which cyclize at any pH to the corresponding oxazolidinone drugs. As opposed to model A, the rates of hydrolysis of mutual prodrugs of model B clearly exhibit a catalytic role of the plasma. It is concluded from the plasma studies that the carbamate substrates can be enzymatically transformed into potent electrophiles, i.e., isocyanates. In the case of the present study, the prodrugs are

  分别合成了基于掩蔽的活性苯并恶唑酮（A型）和恶唑烷酮（B型）的N-（取代的2-羟苯基）-和N-（取代的2-羟丙基）氨基甲酸酯，并将其评估为潜在的药物递送系统。制备了一系列与模型A有关的烷基和芳基N-（5-氯-2-羟基苯基）氨基甲酸酯1。这些是骨骼肌松弛药氯唑沙宗的开放药物。相应的4-乙酰氨基苯甲酸酯，名为chlorzacetamol，是氯唑沙宗和对乙酰氨基酚的共同前药。通过将4-乙酰氨基苯基1,2,2,2-四氯乙基碳酸酯与适当的苯胺缩合，可在两步过程中获得氯苯乙胺和其他两种活性苯并恶唑酮和对乙酰氨基酚的互用前药。根据模型B，使用适当的胺类似地获得了对乙酰氨基酚和活性恶唑烷酮的两种互用前药（美他沙酮和美芬沙酮）。发现所有制备的氨基甲酸酯前药在水性（pH 6-11）和血浆（pH 7.4）介质中释放母体药物。在37度水介质中对前药1进行的详细机理研究表明，离去基团ROH的布朗斯台德型关系log t1
• Certain N(4-benzoyl-2-phenyl)-3- trifluoro-2-hydroxy-propanamide
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05482969A1

  公开（公告）日：1996-01-09

  Compounds of formula I: ##STR1## wherein, ring C, A-B, R.sup.1, n, R.sup.2, and R.sup.3 have any of the meanings given in the specification, and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the treatment of urinary incontinence. Also disclosed are pharmaceutical compositions, processes for preparing the compounds of formula I and intermediates.

  公式I的化合物：其中，环C，A-B，R.sup.1，n，R.sup.2和R.sup.3具有规范中给定的任何含义，它们的药用盐在治疗尿失禁方面是有用的。还披露了制药组合物，制备公式I化合物和中间体的过程。
• Chemical compounds and their use to elevate pyruvate dehydrogenase activity
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06369273B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The use of a compound of the formula (I): wherein: ring C is phenyl or carbon-linked heteroaryl selected from pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl and pyridazinyl; and wherein said phenyl or heteroaryl is substituted as defined herein; A—B is selected from NHCO, OCH2, SCH2, NHCH2, trans-vinylene, and ethynylene; R1 is linked to ring C at a carbon ortho to the position of A—B attachment and is defined herein; n is 1 or 2; R2 and R3 are alkyl, haloalkyl or together from cycloalkyl or halocycloalkyl as defined herein; in the manufacture of a medicament for use in the elevation of PDH activity in warm-blooded animals such as humans is described. Salts and esters of compounds of formula (I) are also described.

  该化合物的使用公式（I）：其中：环C为苯基或碳链杂环芳基，选择自吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吡啶并吡嗪基；所述苯基或杂环芳基如本文所定义被取代；A—B选择自NHCO、OCH2、SCH2、NHCH2、反式乙烯基和乙炔基；R1与环C连接在与A—B连接位置的邻位碳上，如本文所定义；n为1或2；R2和R3为烷基、卤代烷基或如本文所定义的环烷基或卤代环烷基；描述了制造用于提高温血动物（如人类）PDH活性的药物。还描述了公式（I）化合物的盐和酯。
• Unequivocal Preparation of 4- and 5-Acyl-2-aminophenols
  作者：Hocine Aichaoui、Isabelle Lesieur、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1055/s-1990-26979

  日期：——

  Unequivocal methods for the specific preparation of 4- or 5-acyl-2-aminophenols are reported. 5-Acyl-2-aminophenols are obtained by ring opening with dilute sodium hydroxide of 2(3H)-benzoxa-zolinones acylated at position 6. 4-Acyl-2-aminophenols are obtained by acylation of 2-acetamidophenol in the presence of aluminum chloride/dimethylformamide followed by a deprotection of the amino group.

  报道了一种用于特定制备4-或5-酰基-2-氨基苯酚的明确方法。5-酰基-2-氨基苯酚通过在稀氢氧化钠存在下开环来自位于6位酰基化的2(3H)-苯并恶唑啉酮。4-酰基-2-氨基苯酚通过在氯化铝/二甲基甲酰胺存在下酰基化2-乙酰氨基苯酚，然后脱保护氨基得到。
• [EN] IL-8 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS D'IL-8
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1996025157A1

  公开（公告）日：1996-08-22

  (EN) This invention relates to the novel use of phenyl ureas in the treatment of disease states mediated by the chemokine, Interleukin-8 (IL-8).(FR) Cette invention se rapporte à une nouvelle utilisation des urées phényliques dans le traitement d'états pathologiques dont le médiateur est la chimiokine, appelée interleukine-8 (IL-8).

  该发明涉及苯基脲在治疗由趋化因子Interleukin-8 (IL-8)介导的疾病状态中的新用途。(中文翻译)