2,6-dimethyl-N-sulfinyl-benzenamine | 17420-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-N-sulfinyl-benzenamine
• 英文别名: N-(2,6-dimethylphenyl)sulfinylamine；N-sulfinyl-2,6-dimethylaniline；N-sulfinyl-2,6-xylidene；N-(2,6-dimethyl-phenyl)-sulfur imide oxide；2,6-dimethyl-N-sulfinyl-aniline；2,6-Dimethyl-N-sulfinyl-anilin；1,3-Dimethyl-2-(sulfinylamino)benzene
• CAS: 17420-02-9；52867-02-4
• 化学式: C₈H₉NOS
• mdl: MFCD26792666
• 分子量: 167.232
• InChiKey: IVRVOUXRJSMZTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-100 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-N-sulfinyl-benzenamine 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 ethyl 3-{[(2,6-dimethylanilino)ethyloxo-1λ6-sulfanylidene]amino}propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Six-Membered Cyclic Sulfonimidamides

  摘要：

  A general synthetic route to six-membered cyclic N-aryl- and N-alkyl-substituted sulfonimidamides via an intramolecular ring closure of suitably functionalised acyclic sulfonimidamides is described. The structure of this new ring system was confirmed by various analytical methods and in one example by X-ray structural analysis.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339760
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到2,6-dimethyl-N-sulfinyl-benzenamine
  参考文献：
  名称：

  定义良好的钒亚炔基络合物催化闭环烯烃复分解

  摘要：

  钒基催化剂在应变环烯烃的开环易位聚合中显示出与Ru，Mo和W催化剂相当的活性和选择性。但是，在常规的有机合成中V亚烷基的应用受到限制。在这里，我们给出了由明确定义的V氯化物亚烷基膦配合物催化的开环烯烃复分解的第一个例子。所开发的催化剂表现出对各种官能团的耐受性，所述官能团例如醚，酯，叔酰胺，叔胺和磺酰胺。亚胺基和膦的大小和给电子性质在活性中间体的稳定性中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202005438

文献信息

• A Palladium‐Catalyzed Regioselective [3+2] Annulation Strategy to 1,2,3‐Oxathiazolidine‐2‐oxides
  作者：Qian Liang、Ganggang Bu、Hongjian Jiao、Bing Gao

  DOI：10.1002/ejoc.202301153

  日期：2024.3.25

  Palladium-catalyzed [3+2] annulation of N-sulfinylanilines with vinylethylene carbonates and vinyl epoxides has been reported, affording the 1,2,3-oxathiazolidine-2-oxides under mild reaction conditions. Further synthetic applications of 1,2,3-oxathiazolidine-2-oxides in the preparation of sulfoxides, β-amino alcohols and amines have also been demonstrated.

  据报道， N-亚磺酰基苯胺与乙烯基碳酸亚乙酯和乙烯基环氧化物在钯催化下进行[3+2]环化反应，在温和的反应条件下得到1,2,3-恶噻唑烷-2-氧化物。 1,2,3-恶噻唑烷-2-氧化物在制备亚砜、β-氨基醇和胺中的进一步合成应用也已得到证实。
• Ultraviolet Spectra of N-Sulfinyl Amines. Influence of Structure and Solvent¹
  作者：WALTER T. SMITH、DONALD TRIMNELL、LOWELL D. GRINNINGER

  DOI：10.1021/jo01087a025

  日期：1959.5
• Benzvalene- and Dewar benzene-type sulfinamides
  作者：K. S. Fongers、H. Hogeveen、R. F. Kingma

  DOI：10.1021/jo00171a024

  日期：1983.11
• van Woerden,H.F.; Bijl-Vlieger,S.H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1974, vol. 93, p. 85 - 90
  作者：van Woerden,H.F.、Bijl-Vlieger,S.H.

  DOI：——

  日期：——
• Novel method for sulfinylation reaction of lithioamines using sulfur dioxide
  作者：Shizuyoshi Sakai、Tatsuo Fujinami、Kazunaga Komizo

  DOI：10.1021/jo00910a032

  日期：1975.10