(3-bromo-2,6-difluorophenyl)triethylsilane | 651027-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-bromo-2,6-difluorophenyl)triethylsilane
• 英文别名: Silane, (3-bromo-2,6-difluorophenyl)triethyl-；(3-bromo-2,6-difluorophenyl)-triethylsilane
• CAS: 651027-03-1
• 化学式: C₁₂H₁₇BrF₂Si
• 分子量: 307.253
• InChiKey: UGXAFLWAAARCPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromo-2,6-difluorophenyl)triethylsilane 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-溴-2,6-二氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  探索结构机遇：1,3-二氟苯的区域柔性取代

  摘要：

  为了证明现代有机金属方法的优越性，廉价的起始材料 1,3-二氟苯已被选择性地转化为三种苯甲酸和所有七种溴苯甲酸。同位上的两个氟原子。制备2,6-二氟苯甲酸。在由直接金属化和羧化组成的一锅反应中。3-溴-2,6-二氟苯甲酸路线的关键步骤是去质子化引发的溴从2-位迁移到4-位。所有其他产品均通过（2,6-二氟苯基）三乙基硅烷获得。与氟原子相邻的位点连续去质子化，然后进行适当的亲电取代，不仅提供 5-溴-2,4-二氟苯甲酸，还提供 3,5-二溴-2,6-二氟苯基三乙基硅烷及其 5-碘类似物。这些反过来产生 3,4-二溴-2,6-二氟苯基三乙基硅烷 (I) 和它的 4-碘类似物在最重的卤素的碱介导迁移后产生 2-溴-4,6-二氟苯甲酸和 2-溴-3,5-二氟苯甲酸可直接获得。中间体 I 的区域受控单脱溴提供了（4-溴-2,6-二氟）三乙基硅烷，这开辟了通过羧化和原脱甲硅烷化生成 3,5-二氟苯甲酸和

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300354
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟苯 在 正丁基锂 、 溴 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3-bromo-2,6-difluorophenyl)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  探索结构机遇：1,3-二氟苯的区域柔性取代

  摘要：

  为了证明现代有机金属方法的优越性，廉价的起始材料 1,3-二氟苯已被选择性地转化为三种苯甲酸和所有七种溴苯甲酸。同位上的两个氟原子。制备2,6-二氟苯甲酸。在由直接金属化和羧化组成的一锅反应中。3-溴-2,6-二氟苯甲酸路线的关键步骤是去质子化引发的溴从2-位迁移到4-位。所有其他产品均通过（2,6-二氟苯基）三乙基硅烷获得。与氟原子相邻的位点连续去质子化，然后进行适当的亲电取代，不仅提供 5-溴-2,4-二氟苯甲酸，还提供 3,5-二溴-2,6-二氟苯基三乙基硅烷及其 5-碘类似物。这些反过来产生 3,4-二溴-2,6-二氟苯基三乙基硅烷 (I) 和它的 4-碘类似物在最重的卤素的碱介导迁移后产生 2-溴-4,6-二氟苯甲酸和 2-溴-3,5-二氟苯甲酸可直接获得。中间体 I 的区域受控单脱溴提供了（4-溴-2,6-二氟）三乙基硅烷，这开辟了通过羧化和原脱甲硅烷化生成 3,5-二氟苯甲酸和

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300354

文献信息

• BTK INHIBITOR
  申请人：Hubei Bio-Pharmaceutical Industrial Technological Institute Inc.

  公开号：US20170313683A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Provided are a series of BTK inhibitors, and specifically disclosed are a compound, pharmaceutically acceptable salt thereof, tautomer thereof or prodrug thereof represented by formula (I), (II), (III) or (IV).

  提供了一系列的BTK抑制剂，特别公开了一种由公式(I)、(II)、(III)或(IV)表示的化合物、药用可接受的盐、互变异构体或前药。
• SULFUR-CONTAINING HETEROCYCLIC DERIVATIVE HAVING ß-SECRETASE-INHIBITING ACTIVITY
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：EP2305672B1

  公开（公告）日：2019-03-27
• Discovery and Evaluation of Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyridazinone as a Potent and Orally Active Irreversible BTK Inhibitor
  作者：Xuejun Zhang、Xijun Sheng、Jie Shen、Shoubo Zhang、Wenjie Sun、Chunli Shen、Yi Li、Jun Wang、Huqiang Lv、Minghui Cui、Yuchuan Zhu、Lei Huang、Dongling Hao、Zhibo Qi、Guanglong Sun、Weifeng Mao、Yan Pan、Liang Shen、Xin Li、Guoping Hu、Zhen Gong、Shuhua Han、Jian Li、Shuhui Chen、Ronghua Tu、Xuehai Wang、Chengde Wu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00395

  日期：2020.10.8

  The identification and lead optimization of a series of pyrazolo[3,4-d]pyridazinone derivatives are described as a novel class of potent irreversible BTK inhibitors, resulting in the discovery of compound 8. Compound 8 exhibited high potency against BTK kinase and acceptable PK profile. Furthermore, compound 8 demonstrated significant in vivo efficacy in a mouse-collagen-induced arthritis (CIA) model.