C-(o-anisyl)-N-methylnitrone | 33499-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: C-(o-anisyl)-N-methylnitrone
• 英文别名: 2-methoxybenzylidenemethylamine N-oxide；N-(2-methoxybenzylidene)methanamine N-oxide；C-(2-methoxyphenyl)-N-methyl-nitrone；2-methoxy-benzaldehyde-(N-methyl oxime )；2-Methoxy-benzaldehyd-(N-methyl-oxim)；Methanamine, N-[(2-methoxyphenyl)methylene]-, N-oxide；1-(2-methoxyphenyl)-N-methylmethanimine oxide
• CAS: 33499-30-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: YRLGZZGCFHDUQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  303.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-(o-anisyl)-N-methylnitrone 以 氯仿 为溶剂， 生成 trans-dichloro[2,3-dihydro-3-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole-κN(4)][pyridine-κN(1)]platinum
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, characterisation and chemical reactivity of mixed-ligand platinum(ii) oxadiazoline complexes with potential cytotoxic properties

  摘要：

  我们用容易获得的起始材料合成了一系列混合配体铂(II)噁二唑啉配合物，这些配合物以 7-硝基-1,3,5-三氮杂金刚烷（7-NO2TAA）作为易变和活性氮配体。硝基化合物 R1R2C-N+(Me)O- 与反式-[PtX2(PhCN)2]（X = Cl、Br）中的一个腈配体发生[2+3]环加成反应，从而选择性地形成反式-[PtX2(PhCN){NC(Ph)-O-N(Me)-CR1R2}]单噁二唑啉配合物，其中剩余的腈可以被 7-NO2TAA 取代。我们通过元素分析、红外光谱和多核核磁共振光谱对所得到的反式-[PtX2(7-NO2TAA) {NC(Ph)-O-N(Me)-CR1R2}] 复合物及其前体进行了表征。它们在二甲基亚砜中稳定，但会与硫醇发生反应，并与氯配体发生水合反应。在没有竞争配体的情况下，配位的 7-NO2TAA 配体会在水介质中缓慢水解，释放出甲醛，从而产生与铂化合物不同的生物活性。在使用吡啶等氮杂环时，7-NO2TAA 配体会发生缓慢的交换。DFT/AIM 联合研究证实了实验中观察到的反应，并预测 DNA 核碱基等其他氮杂环也会以同样的方式发生反应。此外，7-NO2TAA 在水介质中应更具易变性，因为在水介质中剩余的胺会发生质子化反应。PM6 分子建模研究表明，释放一个氯和易变的 7-NO2TAA 配体后形成的 PtCl（恶二唑啉）片段能很好地与 DNA 沟配合，并能形成与顺铂类似的 d(GpG) 链内交联。

  DOI：

  10.1039/c0dt00360c
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-N-甲基苄胺 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到C-(o-anisyl)-N-methylnitrone
  参考文献：
  名称：

  分子氧和环己酮单加氧酶氧化仲胺

  摘要：

  来自钙乙酸不动杆菌的环己酮单加氧酶分别催化叔胺和仲胺氧化为N-氧化物和硝酮。羟胺中间体的形成与仲胺作为起始底物有关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.100

文献信息

• The Effects of Lewis Acid on the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of C-Arylaldonitrones with Alkenes.
  作者：Tomio Shimizu、Masaya Ishizaki、Nobuo Nitada

  DOI：10.1248/cpb.50.908

  日期：——

  The regio- and stereoselectivity of the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of C-aryl-N-alkylaldonitrones (1a-e) with some alkenes were found to be affected significantly by the addition of Lewis acid. The rate of the reaction was also affected by adding the Lewis acid. In the reactions using allyl alcohol as a dipolarophile an addition of Lewis acid caused a remarkable acceleration of the reaction

  发现路易斯酸对C-芳基-N-烷基醛酮（1a-e）与某些烯烃的1，3-偶极环加成反应的区域选择性和立体选择性具有显着影响。反应速度也受添加路易斯酸的影响。在使用烯丙醇作为双极性亲和剂的反应中，添加路易斯酸会显着加快反应速度，并极大地改变立体选择性。在使用丙烯酸乙酯作为双极性亲和剂的反应中，无论反应是在存在或不存在路易斯酸的条件下进行的，区域选择性都是相反的。即，异恶唑烷-5-羧酸盐主要在没有路易斯酸的情况下获得，尽管异恶唑烷-4-羧酸盐主要在路易斯酸的存在下获得。当C，N-二芳基醛酮（1k，1m，
• Rapid, efficient, and room temperature synthesis of nitrones in excellent yields over MgO under solvent-free conditions
  作者：Hassan Valizadeh、Leila Dinparast

  DOI：10.1002/hc.20527

  日期：——

  A large variety of C-aryl and C-alkyl nitrones were synthesized within 0.5–15 min via the condensation of aldehydes with N-(methyl, phenyl, or t-butyl)hydroxylamines over MgO by hand-grinding with an agate mortar. These reactions were investigated under different conditions and over different solid supports including basic alumina, montemorillonite, MgO, and molecular sieves (pore size 3 A). In the

  通过用玛瑙研钵手工研磨，醛与 N-（甲基、苯基或叔丁基）羟胺在 MgO 上缩合，在 0.5-15 分钟内合成了多种 C-芳基和 C-烷基硝酮。这些反应在不同条件下在不同的固体载体上进行研究，包括碱性氧化铝、蒙脱石、MgO 和分子筛（孔径 3A）。在更有趣的情况下，硝酮是在 MgO 上制备的，无需加热和任何催化剂。在此过程中，硝酮的制备时间非常短，收率高，纯度好，而且在后处理中不使用有害溶剂。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:177–181, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20527
• The fluorescence of a mercury probe based on osthol
  作者：Guangyan Luo、Zhishu Zeng、Lin Zhang、Zhu Tao、Qianjun Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.17.3

  日期：——

  The ability of osthol (OST) to recognize mercury ions in aqueous solution was studied using fluorescence, UV–vis spectrophotometry, mass spectrometry, and ¹H NMR spectroscopy, and the recognition mechanism is discussed. The results showed that OST and Hg²⁺ can form a complex with a stoichiometric ratio of 1:1. The binding constant was 1.552 × 10⁵ L∙mol⁻¹, having a highly efficient and specific selectivity for Hg²⁺. The fluorescence intensity of OST showed a good linear correlation with the Hg²⁺ concentration (6.0 × 10⁻⁵ to 24.0 × 10⁻⁵ mol∙L⁻¹, R² = 0.9954), and the detection limit of the probe was 5.04 × 10⁻⁸ mol∙L⁻¹, which can be used for the determination of Hg²⁺ traces.

  利用荧光、紫外-可见分光光度法、质谱法和 1H NMR 光谱法研究了奥斯特（OST）识别水溶液中汞离子的能力，并讨论了其识别机制。研究结果表明，OST 与 Hg2+ 能以 1:1 的化学计量比形成复合物。其结合常数为 1.552 × 105 L∙moL-1 ，对 Hg2+ 具有高效和特异的选择性。OST 的荧光强度与 Hg2+ 浓度呈良好的线性相关（6.0 × 10-5 至 24.0 × 10-5 mol∙L-1，R2 = 0.9954），探针的检测限为 5.04 × 10-8 mol∙L-1，可用于 Hg2+ 痕量的测定。
• Reductive Bromodifluoromethylation of Nitrones Promoted by Visible Light
  作者：Igor A. Dmitriev、Vyacheslav I. Supranovich、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/ejoc.201900274

  日期：2019.7.14

  A method for the synthesis of bromodifluoromethyl‐substituted hydroxylamines by reductive fluoroalkylation of nitrones with CF2Br2 is described. The reaction is promoted by visible light and employs ascorbic acid as a stoichiometric reducing agent.

  描述了一种通过CF 2 Br 2对硝基进行还原性氟烷基化合成溴二氟甲基取代的羟胺的方法。该反应由可见光促进，并使用抗坏血酸作为化学计量的还原剂。
• Visible Light Promoted 2-Bromotetrafluoroethylation of Nitrones
  作者：Igor A. Dmitriev、Vyacheslav I. Supranovich、Vitalij V. Levin、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/adsc.201800802

  日期：2018.10.4

  A reaction of nitrones with 1,2‐dibromotetrafluoroethane affording bromodifluoroethyl‐substituted hydroxylamines is described. The process is performed in the presence of a ruthenium photocatalyst and ascorbic acid as a stoichiometric reducing agent and is mediated by blue light irradiation. The fluroalkylation products can undergo chemoselective transformations involving either N−O or C−Br bonds furnishing

  描述了硝酮与1,2-二溴四氟乙烷的反应，得到溴二氟乙基取代的羟胺。该方法在钌光催化剂和抗坏血酸作为化学计量还原剂的存在下进行，并由蓝光辐射介导。氟烷基化产物可经历涉及N-O或C-Br键的化学选择性转化，从而提供各种四氟化化合物。