N-sulphinyl-p-nitroaniline | 52866-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-sulphinyl-p-nitroaniline
• 英文别名: 4-nitrophenyl-N-sulfinylaniline；N-sulfinyl-4-nitroaniline；1-nitro-4-(sulfinylamino)benzene
• CAS: 52866-95-2
• 化学式: C₆H₄N₂O₃S
• mdl: MFCD00024637
• 分子量: 184.175
• InChiKey: VFCGVVBHMYTZSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-sulphinyl-p-nitroaniline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以20 %的产率得到1,3-bis(p-nitrophenyl)-2-thia-1,3-diazaallene
  参考文献：
  名称：

  N,N’‐Diaryl‐Sulfurdiimides are Strongly Redox Tuned

  摘要：

  摘要 本文介绍了九种芳基硫二亚胺（SDIs，Ar-NSN-Ar）的合成和广泛表征，并对这些噻唑族化合物重要成员的基本性质进行了深入的计算和实验研究，尤其关注它们高度可调的电化学行为。这是首次对一系列连贯的 SDI 的电化学特性进行系统比较，以展示和量化它们的还原电位对取代基电子供取特性的响应。研究发现，这种效应不仅异常强烈，而且与计算出的轨道能量密切相关。电子顺磁共振光谱法用于确定 SDIs 自由基阴离子的性质、定位和定性寿命。这项研究还解决了有关 SDI 物理性质的重大误解。通过实验数据和现代计算方法，对 SDIs 溶液态构象的长期争论给出了明确的答案，并纠正了红外光谱数据赋值方面的历史性错误。这项研究中所有 SDIs 的高质量晶体结构都展示了最近推出的结构细化软件 NoSpherA2 的实用性，该软件可以对具有精确 C-H 键长度的 H 原子进行完全各向异性细化。

  DOI：

  10.1002/chem.202400563
• 作为产物：
  描述：

  S,S-dichloro-N-(p-nitrophenyl)sulfimine 在 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-sulphinyl-p-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Markovskii,L.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 2438 - 2442

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ubichinone und verwandte Substanzen, XXIII1) Synthese von Chinonen mit neuen Kondensationsmitteln
  作者：Hirosada Sugihara、Marekichi Sasaki、Yutaka Kawamatsu、Hiroshi Morimoto

  DOI：10.1002/jlac.19727630113

  日期：1972.11.24

  Hydrochinone können mit isoprenoiden Alkoholen mit Hilfe von N-Sulfinylaminen kondensiert werden (Tab. 1). Nach dieser Methode lassen sich 6-Phytyl- (trans-5a), 6-Farnesyl-(trans-5b), 6-Geranyl- (trans-5c), 6-Neryl-2.3-dimethoxy-5-methyl-1.4-benzochinon (cis-5c) und 2.3.5-Trimethyl-6-phytyl-1.4-benzochinon (trans-6) sowie 2-Methyl-3-phytyl-1.4-naphthochinon (trans-7) synthetisieren. Der Reaktionsmechanismus

  氢醌酮类异戊二烯烯醇酯类Hilfe von N-亚磺胺基酮kendensiert werden（表1）。Nach Dieser Methode lassen sich 6-Pytyl-（trans - 5a），6-Farnesyl-（trans - 5b），6-Geranyl-（trans - 5c），6-Neryl-2.3-二甲氧基-5-甲基-1.4-苯并chin酮（顺式- 5C）UND 2.3.5三甲基-6-叶绿基1.4 benzochinon（反式- 6）sowie 2-甲基-3-叶绿基1.4 naphthochinon（反式- 7 synthetisieren）。这种机制与立体声音碟之间存在着很大的差异。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。
• Synthesis of 1,1′-diacetylferrocene imines via catalytic oxo/imido heterometathesis
  作者：Andrey V. Pichugov、Nikolai S. Bushkov、Liudmila V. Erkhova、Pavel A. Zhizhko、Svetlana Ch. Gagieva、Dmitry N. Zarubin、Nikolai A. Ustynyuk、Dmitry A. Lemenovskii、Haojie Yu、Li Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.01.018

  日期：2019.5

  A novel CN bond forming strategy based on oxo/imido heterometathesis between N-sulfinylamines and ketones, catalyzed by a well-defined silica-supported Ti imido complex, was applied to prepare a series of hardly accessible 1,1’-diacetylferrocene ketimines.

  一种基于N-亚磺酰基胺和酮之间的羰基/亚氨基杂复分解的新颖C N键形成策略，由定义明确的二氧化硅支撑的Ti亚氨基配合物催化，用于制备一系列难以接近的1,1'-二乙酰基二茂铁酮亚胺。
• Cycloaddition von N-sulfinylaminen an ketene
  作者：H. Beecken、F. Korte

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99310-x

  日期：1962.1

  Aromatic and aliphatic N-sulphinyl amines add smoothly to diphenyl and biphenylene ketene forming substituted 1,2-thiazetidinone-(3)-oxides-(1). An addition of ketene itself to N-sulphinyl cyclohexyl amine can be concluded from secondary products only.

  芳香族和脂肪族的N-亚磺酰基胺可平滑地添加到二苯基和联苯乙烯酮中，形成取代的1,2-噻唑烷二酮-（3）-氧化物-（1）。烯酮本身向N-亚磺酰基环己基胺中的加成只能从副产物中得出。
• New facile synthesis of N-sulfinylamine derivatives using N,N′-sulfinylbisimidazole and N-(chlorosulfinyl)imidazole
  作者：Hae Kim Yong、Moo Shin Jai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89260-6

  日期：1985.1

  Treatment of amine derivatives such as amines, sulfonamides, and amides with N,N′-sulfinylbisimidazole and N-(chlorosulfinyl)imidazole respectively gives the corresponding N-sulfinylamine derivatives (); the latter reaction using N-(chlorosulfinyl)imidazole yields in almost quantitative yields at 20°C under mild conditions.

  用N，N′-亚磺酰基双咪唑和N-（氯亚磺酰基）咪唑分别处理胺，磺酰胺和酰胺等胺衍生物，得到相应的N-亚磺酰基胺衍生物（）。使用N-（氯亚磺酰基）咪唑的后一反应在温和条件下于20°C时的产率几乎是定量的。
• A Simple Entry to Fused <i>N</i>-Aryl 1,2-Thiazetidine-<i>S</i>-Oxides: Thermal Isomerisation to 1,4-Thiazine-<i>S</i>-Oxides and Nucleophilic Ring-Opening with Alcohols and Amines
  作者：Ronald Warrener、Ananda Amarasekara

  DOI：10.1055/s-1997-737

  日期：1997.2

  We show that fused 1,2-thiazetidine-S-oxides can be produced in one step from readily available aryl sulfonylamines by cycloaddition with quadricyclane; these adducts undergo smooth rearrangement to fused 1,4-thiazines-S-oxides on heating, and can be ring-opened with alcohols to form cis-1,2-arylamino sulfinic esters and cis-1,2-arylamino sulfinamides on treatment with amines.

  我们表明，融合的1,2-噻唑烷-S-氧化物可以通过与四环烯的环加成反应，从易得的芳基磺酰胺一次性合成；这些加合物在加热时会顺利重排形成融合的1,4-噻嗪-S-氧化物，并且可以通过醇进行开环反应，生成顺式-1,2-芳基氨基 sulfinic 酯和顺式-1,2-芳基氨基 sulfinamide。

表征谱图