3-phenyl-1-oxaspiro[3.5]nonan-2-one | 7465-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-oxaspiro[3.5]nonan-2-one
• CAS: 7465-32-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: DAISKYGEGTXZIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-oxaspiro[3.5]nonan-2-one 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-phenyl-1-oxaspiro[3.5]nonane
  参考文献：
  名称：

  C–H插入是螺-氧杂环丁烷，药物发现支架的关键步骤

  摘要：

  描述了一种新的螺-氧杂环丁烷路线，这是药物发现的潜在支架。该路线基于以流动或分批方式从简单羰基前体生成的金属卡宾的选择性1,4-CH插入反应，从而产生可快速转化为螺-氧杂环丁烷的螺-β-内酯。螺-氧杂环丁烷的三维和类似铅的性质可以通过将1-氧杂-7-氮杂螺[3,5]壬烷骨架转化为一系列功能化衍生物来说明。

  DOI：

  10.1002/chem.201703746
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-羟基环己基)-2-苯基乙酸 在 吡啶 、 苯磺酰氯 作用下， 以80%的产率得到3-phenyl-1-oxaspiro[3.5]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过E 1型电离/消除β-内酯合成环状和无环βγ-不饱和car☐水杨酸

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82011-1

文献信息

• Photoinduced Temperature-Regulated Selective Carbene C–H Insertion for the Synthesis of Functionalized Spiro-β-lactones and -lactams
  作者：Abdur Rouf Samim Mondal、Bhismalochan Ghorai、Durga Prasad Hari

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01549

  日期：2023.7.14

  A temperature-regulated catalyst-free photoinduced selective carbene C–H insertion strategy was realized to efficiently synthesize spiro-β-lactones and -lactams, which hold considerable promise in drug discovery programs. The reaction shows broad applicability across a range of α-diazo esters and amides with various ring sizes and substituents and has been demonstrated to successfully achieve the late-stage

  实现了一种温度调节的无催化剂光诱导选择性卡宾C-H插入策略，可有效合成螺-β-内酯和β-内酰胺，这在药物发现项目中具有广阔的前景。该反应在一系列具有不同环尺寸和取代基的α-重氮酯和酰胺中表现出广泛的适用性，并已被证明可以成功实现天然/生物活性化合物的后期螺环化。获得的产品可以转化为螺氧杂环丁烷、氮杂环丁烷和环丙烷，这些是在药物化学中具有广泛用途的特殊支架。
• Are β-Lactones Involved in Carbon-Based Olefination Reactions?
  作者：Michał Barbasiewicz、Jan Nowak、Michał Tryniszewski

  DOI：10.1055/a-2268-4386

  日期：——

  methylmalonate, which converts electrophilic aryl aldehydes into α-methylcinnamates in up to 70% yield. The reaction plausibly proceeds through the formation of β-lactone that spontaneously decarboxylates under the reaction conditions. The results shed light on the Knoevenagel–Doebner olefination, for which decarboxylative anti-fragmentation of aldol-type adducts is usually considered.

  杂原子烯化试剂（如有机膦酸酯、磺酸酯等）用于将羰基化合物转化为烯烃，其作用机制涉及羟醛型加成、环化和四元环中间体的断裂。我们开发了一种使用 1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基丙二酸乙酯的类似工艺，可将亲电芳基醛转化为 α-甲基肉桂酸酯，产率高达 70%。该反应似乎是通过形成β-内酯进行的，β-内酯在反应条件下自发脱羧。结果揭示了克诺文格尔-多布纳烯化反应，通常考虑羟醛型加合物的脱羧反断裂。
• Alkynolate anions via a new rearrangement: the carbon analog of the Hofmann reaction
  作者：Conrad J. Kowalski、Kevin W. Fields

  DOI：10.1021/ja00365a073

  日期：1982.1
• Hoppe,I.; Schoellkopf,U., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, # 2, p. 219 - 226
  作者：Hoppe,I.、Schoellkopf,U.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient, highly regioselective synthesis of substituted (1-cyclohexenyl) acetic acid derivatives via ionization/elimination of β-lactones
  作者：T.Howard Black、Stephen L Maluleka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95245-6

  日期：1989.1