2,2,2-trifluoroethyl phenyl sulfoxide | 79695-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoroethylsulfinylbenzene
• CAS: 79695-52-6
• 化学式: C₈H₇F₃OS
• 分子量: 208.204
• InChiKey: YUTOIXGZLCNBJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl phenyl sulfoxide 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以20%的产率得到偏氟乙烯
  参考文献：
  名称：

  通过使用三氟甲基和二氟甲基硫化物，亚砜和砜，通过镁金属介导的氯硅烷的还原性三氟甲基化和二氟甲基化反应，制备三氟甲基硅烷和三氟甲基硅烷。

  摘要：

  据报道，使用三和二氟甲基硫化物，亚砜和砜，使用镁金属介导的氯硅烷的三和二氟甲基化还原反应来制备三和二氟甲基硅烷的新的有效方法。该方法的副产物是二苯基二硫化物。由于可以很容易地从三氟甲烷（CF（3）H）和二苯基二硫化物制备苯基三氟甲基砜，亚砜和硫化物，因此该方法可以认为是二苯基二硫化物的催化方法，用于制备（三氟甲基）三甲基硅烷（TMS-CF（3 ））来自不消耗臭氧的三氟甲烷。

  DOI：

  10.1021/jo030110z
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl phenyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2,2,2-trifluoroethyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  氟有机化合物官能团的电解转化。I.三氟乙基硫的阳极甲氧基化和乙酰氧基化

  摘要：

  成功进行了苯基三氟乙基硫醚的阳极甲氧基化和乙酰氧基化反应，分别以良好或优异的收率得到了相应的α-甲氧基和α-乙酰氧基硫化物。发现这些产物是合成氟有机化合物的有用组成部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83902-7

文献信息

• SYNTHETIC UTILITY OF A FLUORINE-FACILITATED CLAISEN REARRANGEMENT: A NOVEL SYNTHETIC METHOD FOR 2,4-ALKADIENOIC ACIDS USING 2,2,2-TRIFLUOROETHYL PHENYL SULFOXIDE
  作者：Takeshi Nakai、Kiyoshi Tanaka、Kyo Ogasawara、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1981.1289

  日期：1981.9.5

  A novel synthetic method for 2,4-alkadienoic acids from allylic alcohols and 2,2,2-trifluoroethyl phenyl sulfoxide is described which involves the in situ Claisen rearrangement facilitated by the fluorine. This method was applied to the stereocontrolled synthesis of pellitorine, a natural insecticide.

  一种从烯丙醇和2,2,2-三氟乙基苯亚砜合成2,4-二烯酸的新颖合成方法被描述出来，该方法利用氟原子现场促进的克莱森重排。这种方法被应用于天然杀虫剂苦艾素的立体控制合成。
• TFA‐Promoted Intermolecular Friedel‐Crafts Alkylation of Arenes with 2,2,2‐Trifluoroethylaryl Sulfoxides
  作者：Zhen Deng、Liu‐Yan Qiu、Wenjie Pan、Baiyu Qian、Jie Chen、Hui Zhang、Qing‐Yun Chen、Weiguo Cao、Xiao‐Jun Tang

  DOI：10.1002/asia.202200190

  日期：2022.7.15

  corresponding 2,2,2-trifluoroethylaryl sulfoxide. When using TFA.as the solvent at elevated temperature, this analogue of trifluoroethyl carbocation can be restored from S,O-acetal to achieve Friedel-Crafts alkylation of arenes.

  α-CF 3 thionium是相应的 2,2,2-三氟乙基芳基亚砜的 Pummerer 重排反应中间体。当在高温下使用TFA.作为溶剂时，这种三氟乙基碳正离子类似物可以从S，O-缩醛中还原，从而实现芳烃的Friedel-Crafts烷基化。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND HARMFUL ARTHROPOD PEST CONTROL COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20220217979A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  A compound of formula (I) or an N-oxide thereof, a composition for controlling harmful arthropods including the compound, and a method for controlling harmful arthropods by applying the compound, where Q represents a group represented by formula Q1 etc., Z represents an oxygen atom etc., A 1 represents CR 4a etc., A 2 represents a nitrogen atom etc., B 1 represents a nitrogen atom or CR 6a etc., B 2 represents CR 1 etc., B 3 represents a nitrogen atom or CR 6c etc., B 4 represents a nitrogen atom or CR 6d etc., R 1 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group etc., R 2 represents a C1-C6 alkyl group etc., R 3a , R 3b and R 3d are identical to or different from each other and each represents a C1-C6 chain hydrocarbon group etc., R 4a , R 6a , R 6c and R 6d are identical to or different from each other and each represents a C1-C6 chain hydrocarbon group etc., and n is 0, 1 or 2.

  公式（I）的化合物或其N-氧化物，用于控制有害节肢动物的组成物，以及通过应用该化合物控制有害节肢动物的方法。其中Q表示由公式Q1等表示的基团，Z表示氧原子等，A1表示CR4a等，A2表示氮原子等，B1表示氮原子或CR6a等，B2表示CR1等，B3表示氮原子或CR6c等，B4表示氮原子或CR6d等，R1表示C1-C6链烃基等，R2表示C1-C6烷基等，R3a，R3b和R3d彼此相同或不同，分别表示C1-C6链烃基等，R4a，R6a，R6c和R6d彼此相同或不同，分别表示C1-C6链烃基等，n为0，1或2。
• ACRYLIC ESTER DERIVATIVE, AND APPLICATION AND PRODUCTION INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP3992178A1

  公开（公告）日：2022-05-04

  The present invention provides a compound represented by formula (I) [wherein L represents an oxygen atom or CH2, E represents a C2-C10 chain hydrocarbon group or the like, R1 represents a C1-C3 chain hydrocarbon group or the like, R2 represents a C1-C3 chain hydrocarbon group or the like, and n is 0, 1, 2 or 3.] or its N oxide or agriculturally acceptable salt, which is a compound that have excellent pests controlling effects.

  本发明提供了一种由式（I）代表的化合物[其中 L 代表氧原子或 CH2，E 代表 C2-C10 链烃基或类似基团，R1 代表 C1-C3 链烃基或类似基团，R2 代表 C1-C3 链烃基或类似基团，n 为 0、1、2 或 3。
• Electrolytic reactions of fluoro organic compounds. 7. Anodic methoxylation and acetoxylation of 2,2,2-trifluoroethyl sulfides. Preparation of highly useful trifluoromethylated building blocks
  作者：Toshio Fuchigami、Kayoko Yamamoto、Yuki Nakagawa

  DOI：10.1021/jo00001a028

  日期：1991.1

  Anodic methoxylation and acetoxylation of 2,2,2-trifluoroethyl sulfides and the corresponding nonfluorinated sulfides were comparatively studied. It was found that a trifluoromethyl group remarkably promoted anodic substitution and methoxy and acetoxy groups were introduced adjacent to the trifluoromethyl group of the sulfides. Longer perfluoroalkyl groups also promoted these anodic substitutions. These products were shown to be highly useful building blocks for the synthesis of fluoro organic compounds.