1-bromo-1,1-difluoro-2-octyne | 108234-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-bromo-1,1-difluoro-2-octyne
• 英文别名: 1-bromo-1,1-difluorooct-2-yne；1-Bromo-1,1-difluorooct-2-yne
• CAS: 108234-73-7
• 化学式: C₈H₁₁BrF₂
• 分子量: 225.076
• InChiKey: CYYZBNNRYAAKSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1,1-difluoro-2-octyne 在 Lindlar catalyst 盐酸 、 sodium periodate 、 氢气 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2Z,5Z)-4,4-Difluoro-undeca-2,5-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  溴二氟甲基乙炔衍生物的Reformatsky反应：在氟化生物活性化合物的合成中的应用

  摘要：

  溴二氟甲基乙炔衍生物与醛的Reformatsky反应得到氟化的均丙醇。由D-甘油醛丙酮化物获得的加合物被转化为2，2-二氟-2-脱氧-D-核糖，中间体被转化为氟化花生四烯酸及其代谢产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95806-4
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 (bromodifluoromethyl)diphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以45%的产率得到1-bromo-1,1-difluoro-2-octyne
  参考文献：
  名称：

  New Electrophilic Bromodifluoromethylation and Pentafluoroethylation Reagents

  摘要：

  在二氯甲烷中，氟烷基硫酸盐与三氟酸酐发生反应，通过一锅程序成功合成了 S-（氟烷基）二苯基锍盐。这些 S-（氟烷基）二苯基锍盐已被证明是氟烷基化 C-亲核底物的有效试剂。这些反应可能涉及离子取代、自由基或亲卤机制。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219579

文献信息

• Total synthesis of 7,7-, 10,10-, and 13,13-difluoroarachidonic acids
  作者：Pui Yan Kwok、Frank W. Muellner、Chien Kuang Chen、Josef Fried

  DOI：10.1021/ja00246a027

  日期：1987.6

  Synthese a partir de la reaction d'(alcynyl trialkylsilyl) ethers avec le ([difluoro-4,4 iodo-4 butyne-2 yl] [perhydro pyrannyl-2]) ether en presence de butyl-lithium

  在脱丁基锂的存在下，合成部分反应 d'(炔基三烷基甲硅烷基) 醚 avec le ([difluoro-4,4 iodo-4 butyne-2 yl] [perhydro pyrannyl-2]) 醚
• Efficient synthesis of unsymmetrical S-(bromodifluoromethyl)diarylsulfonium salts for electrophilic bromodifluoromethylating reagents
  作者：Guokai Liu、Satoru Mori、Xin Wang、Shun Noritake、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c2nj40255f

  日期：——

  A series of unsymmetrical S-(bromodifluoromethyl)diarylsulfonium salts 1 were readily synthesized by treatment of corresponding (bromodifluoromethyl)arylsulfoxides 2 and substituted benzenes 3 with triflic anhydride in moderate to good yields. The unsymmetrical sulfonium salts 1 with different aryl groups having electron-donating or electron-withdrawing substituents can be nicely constructed depending on the choice of 2 and 3. Bromodifluoromethylation of alkynes was evaluated by using the selected diarylsulfonium salts 1 to provide the desired bromodifluoromethylated alkynes in moderate to good yields.

  一系列不对称的 S-(溴二氟甲基)二芳基磺盐 1 通过将相应的 (溴二氟甲基)芳基亚砜 2 和取代苯 3 与三氟甲磺酸酐反应，迅速合成，产率为中等到良好。使用不同的电子给体或电子吸取取代基的芳基组的不对称磺盐 1 可以根据选择的 2 和 3 精巧构建。通过使用选定的二芳基磺盐 1 评估了炔烃的溴二氟甲基化反应，以中等到良好的产率提供所需的溴二氟甲基化炔烃。