6,6-difluoro-4-hydroxy-5-hexenoic acid tert-butyl ester | 105457-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6,6-difluoro-4-hydroxy-5-hexenoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 6,6-difluoro-4-hydroxyhex-5-enoate
• CAS: 105457-64-5
• 化学式: C₁₀H₁₆F₂O₃
• 分子量: 222.232
• InChiKey: NIPOHWFILVZACC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-145 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-difluoro-4-hydroxy-5-hexenoic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-amino-6,6-difluoro-5-hexenoic acid tert-butyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合成和评估单，二和三氟乙烯基-GABA衍生物作为GABA-T抑制剂。

  摘要：

  描述了γ-乙烯基-GABA的四种衍生物的合成，其中乙烯基氢原子被氟取代。以5-乙烯基-2-吡咯烷酮为原料，制备了4-氨基-6-氟-5-己酸的E和Z异构体。6，6-二氟和5,6,6-三氟类似物可以分别由4-氧代丁酸叔丁酯和（2,2-二氟乙烯基）-和（三氟乙烯基）锂合成。测试了这些化合物作为GABA-T的抑制剂，并报道了其体外和体内生物化学。活性最高的衍生物是（Z）-4-氨基-6-氟-5-己酸。讨论了该系列中的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00385a007
• 作为产物：
  描述：

  偏氟乙烯 、 4-氧代丁酸叔丁酯 在 仲丁基锂 作用下， 生成 6,6-difluoro-4-hydroxy-5-hexenoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成和评估单，二和三氟乙烯基-GABA衍生物作为GABA-T抑制剂。

  摘要：

  描述了γ-乙烯基-GABA的四种衍生物的合成，其中乙烯基氢原子被氟取代。以5-乙烯基-2-吡咯烷酮为原料，制备了4-氨基-6-氟-5-己酸的E和Z异构体。6，6-二氟和5,6,6-三氟类似物可以分别由4-氧代丁酸叔丁酯和（2,2-二氟乙烯基）-和（三氟乙烯基）锂合成。测试了这些化合物作为GABA-T的抑制剂，并报道了其体外和体内生物化学。活性最高的衍生物是（Z）-4-氨基-6-氟-5-己酸。讨论了该系列中的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00385a007

文献信息

• KOLB M.; BARTH J.; HEYDT J. -G.; JUNG M. J., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 2, 267-272
  作者：KOLB M.、 BARTH J.、 HEYDT J. -G.、 JUNG M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of mono-, di-, and trifluoroethenyl-GABA derivatives as GABA-T inhibitors
  作者：Michael Kolb、Jacqueline Barth、Jean Georges Heydt、Michel J. Jung

  DOI：10.1021/jm00385a007

  日期：1987.2

  The syntheses of four derivatives of gamma-vinyl-GABA, in which vinylic hydrogen atoms were replaced by fluorine, are described. With use of 5-ethenyl-2-pyrrolidinone as starting material, the E and Z isomers of 4-amino-6-fluoro-5-hexenoic acid were prepared. The 6,6-difluoro and 5,6,6-trifluoro analogues could be synthesized from 4-oxobutanoic acid tert-butyl ester and (2,2-difluoroethenyl)- and

  描述了γ-乙烯基-GABA的四种衍生物的合成，其中乙烯基氢原子被氟取代。以5-乙烯基-2-吡咯烷酮为原料，制备了4-氨基-6-氟-5-己酸的E和Z异构体。6，6-二氟和5,6,6-三氟类似物可以分别由4-氧代丁酸叔丁酯和（2,2-二氟乙烯基）-和（三氟乙烯基）锂合成。测试了这些化合物作为GABA-T的抑制剂，并报道了其体外和体内生物化学。活性最高的衍生物是（Z）-4-氨基-6-氟-5-己酸。讨论了该系列中的构效关系。