benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-allopyranoside-2,3-sulfamidate | 176167-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-allopyranoside-2,3-sulfamidate
• 英文别名: 1-[(1R,2S,6R,7R,9R,12R)-4,4-dioxo-12-phenyl-7-phenylmethoxy-3,8,11,13-tetraoxa-4lambda6-thia-5-azatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-5-yl]ethanone；1-[(1R,2S,6R,7R,9R,12R)-4,4-dioxo-12-phenyl-7-phenylmethoxy-3,8,11,13-tetraoxa-4λ6-thia-5-azatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-5-yl]ethanone
• CAS: 176167-82-1
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₈S
• 分子量: 461.493
• InChiKey: WCLQFTAJSSMLRA-WHVWYTALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-allopyranoside-2,3-sulfamidate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 benzyl 2-acetamido-3-S-acetyl-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  针对碳水化合物酯酶家族4脱N-乙酰酶的单糖抑制剂

  摘要：

  碳水化合物酯酶家族4包含可改变肽聚糖和生物膜相关胞外多糖的毒力因子。尽管该酶家族很重要，但基于机理的有效抑制策略尚未出现。基于假定的四面体脱-N-乙酰化中间体的三齿结合模式，合成了在2和3位带有金属螯合基团的GlcNAc衍生物。这些支架包括2-C膦酸酯，2-C磺酰胺，2-硫代乙酰胺弹头以及在3-位带有巯基，胺和叠氮化物取代基的衍生物。对这些抑制剂针对代表性的肽聚糖脱乙酰酶（来自肺炎链球菌肺炎的Pgda）进行了测定，和代表性的生物膜相关胞外多糖脱乙酰基酶，PgaB从大肠杆菌。在评估的抑制剂中，3-硫代衍生物对Pgda的抑制作用弱到中等。最强的抑制剂是2,3-二甲氧基苄基-2-硫代乙酰胺-3-硫代-β- d-葡萄糖苷，其抑制能力显示出对金属浓度的出乎意料的依赖性，并且发现其具有部分混合抑制模式（K i  = 2.9 ±0.6μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.008
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide hydrobromide 在 吡啶 、 甲醇 、 水 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-allopyranoside-2,3-sulfamidate
  参考文献：
  名称：

  针对碳水化合物酯酶家族4脱N-乙酰酶的单糖抑制剂

  摘要：

  碳水化合物酯酶家族4包含可改变肽聚糖和生物膜相关胞外多糖的毒力因子。尽管该酶家族很重要，但基于机理的有效抑制策略尚未出现。基于假定的四面体脱-N-乙酰化中间体的三齿结合模式，合成了在2和3位带有金属螯合基团的GlcNAc衍生物。这些支架包括2-C膦酸酯，2-C磺酰胺，2-硫代乙酰胺弹头以及在3-位带有巯基，胺和叠氮化物取代基的衍生物。对这些抑制剂针对代表性的肽聚糖脱乙酰酶（来自肺炎链球菌肺炎的Pgda）进行了测定，和代表性的生物膜相关胞外多糖脱乙酰基酶，PgaB从大肠杆菌。在评估的抑制剂中，3-硫代衍生物对Pgda的抑制作用弱到中等。最强的抑制剂是2,3-二甲氧基苄基-2-硫代乙酰胺-3-硫代-β- d-葡萄糖苷，其抑制能力显示出对金属浓度的出乎意料的依赖性，并且发现其具有部分混合抑制模式（K i  = 2.9 ±0.6μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.008

文献信息

• Nucleophilic displacements on a cyclic sulfamidate derived from allosamine: application to the synthesis of thiooligosaccharides
  作者：Begoña Aguilera、Alfonso Fernández-Mayoralas

  DOI：10.1039/cc9960000127

  日期：——

  The cyclic sulfamidate of the allosamine derivative 11 is efficiently prepared by reaction with 1,1'-sulfuryl diimidazole; the regioselective opening of this compound by sulfur nucleophiles furnishes 3-thioglucosamine derivatives, useful intermediates in synthesis of thiooligosaccharides.
• Monosaccharide inhibitors targeting carbohydrate esterase family 4 de-N-acetylases
  作者：Benjamin R. DiFrancesco、Zachary A. Morrison、Mark Nitz

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.10.008

  日期：2018.11

  Carbohydrate Esterase family 4 contains virulence factors which modify peptidoglycan and biofilm-related exopolysaccharides. Despite the importance of this family of enzymes, a potent mechanism-based inhibition strategy has yet to emerge. Based on the postulated tridentate binding mode of the tetrahedral de-N-acetylation intermediate, GlcNAc derivatives bearing metal chelating groups at the 2 and 3 positions

  碳水化合物酯酶家族4包含可改变肽聚糖和生物膜相关胞外多糖的毒力因子。尽管该酶家族很重要，但基于机理的有效抑制策略尚未出现。基于假定的四面体脱-N-乙酰化中间体的三齿结合模式，合成了在2和3位带有金属螯合基团的GlcNAc衍生物。这些支架包括2-C膦酸酯，2-C磺酰胺，2-硫代乙酰胺弹头以及在3-位带有巯基，胺和叠氮化物取代基的衍生物。对这些抑制剂针对代表性的肽聚糖脱乙酰酶（来自肺炎链球菌肺炎的Pgda）进行了测定，和代表性的生物膜相关胞外多糖脱乙酰基酶，PgaB从大肠杆菌。在评估的抑制剂中，3-硫代衍生物对Pgda的抑制作用弱到中等。最强的抑制剂是2,3-二甲氧基苄基-2-硫代乙酰胺-3-硫代-β- d-葡萄糖苷，其抑制能力显示出对金属浓度的出乎意料的依赖性，并且发现其具有部分混合抑制模式（K i  = 2.9 ±0.6μM）。