2,2'-methylenebis(oxy)bisbenzaldehyde | 77354-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2'-methylenebis(oxy)bisbenzaldehyde
• 英文别名: Benzaldehyde, 2,2'-[methylenebis(oxy)]bis-；2-[(2-formylphenoxy)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 77354-97-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: QRYDSFNHJOSNRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  462.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-methylenebis(oxy)bisbenzaldehyde 在 三乙基硅烷 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  银 (I) 催化醛还原交叉偶联生成结构多样的环状和非环状醚

  摘要：

  通过由 50 ppm 至 0.5% 的 AgNTf 2引发的二醛在 25 °C 下与氢硅烷进行分子内还原偶联，已有效合成了一系列中等尺寸的环醚（5 至 11 元） 。该催化体系还适用于偶联两种不同的单醛以提供不对称醚。该协议具有广泛的官能团兼容性、高产品多样性、高效率和在复杂生物相关分子的后期修饰中的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00270
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 二溴甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 生成 2,2'-methylenebis(oxy)bisbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  NHC Hg（ii）和Ag（i）配合物的结构以及对硝酸根阴离子的选择性识别†

  摘要：

  已合成和表征了一系列双苯并咪唑鎓盐（或双咪唑鎓盐）及其八种N-杂环卡宾汞（II）和银（I）配合物（1-8）。配合物1-4和6包含通过一个双齿卡宾配体和一个金属离子形成的相似的大金属环。它们的主要区别在于它们的阴离子单元，这与添加的金属来源的数量有关。在络合物7中，稀溶液中通过两个配体和两个银（I）原子生成一个30元的大金属环。对于复合物5和8的开放结构，5包含阴离子单元[Hg 3 Cl 8 ] 2-，并且8通过两个[L 3 Ag 2 Cl 2 ]单体形成为二聚体。基于荧光和紫外/可见光谱滴定法选择性识别阴离子的研究表明，大金属环6是硝酸根阴离子的有效化学传感器。

  DOI：

  10.1039/c4ce01519c

文献信息

• Synthesis of New Dihydroxy-dioxygenated ortho-[2,x]Cyclophanes
  作者：Masashi Tashiro、Cristian Simion、Alina Simion、Yoshiharu Mitoma、Satoko Nagashima、Takatoshi Kawaji、Iwao Hashimoto

  DOI：10.3987/com-00-9022

  日期：——

  compounds (la-I) by intramolecular reductive coupling is presented The reaction is carried out in water solution. in the presence of Zn or Al powder, in basic media. INTRODUCTION The reductive coupling of carbonyl compounds using different catalytic systems (such as metals, low-valent early transition metal species, salts or complexes) is known as pinacol coupling reaction, and various reducing agents

  介绍了通过分子内还原偶联合成化合物(Ia-I)。反应在水溶液中进行。在存在锌或铝粉的情况下，在碱性介质中。引言 使用不同催化体系（如金属、低价早期过渡金属物种、盐或配合物）的羰基化合物的还原偶联被称为频哪醇偶联反应，并且在过去三年中已经广泛开发了用于该反应的各种还原剂几十年来，这种通过羰基化合物的还原偶联来构建碳-碳键和随后的 1,2-二醇的特殊方法作为分子间过程比分子内过程受到了更多的关注。尽管如此，上述反应的几个分子内形式被有效地用作一些复杂的天然和非天然产物的全合成的关键步骤。因此，我们可以很容易地将分子内的诱导偶联过程分类为：l）从脂肪族二醛开始，2）从硫醚二羰基化合物开始；r 3）从联苯衍生物开始；o 4）用于合成天然产物（如紫杉类环）系统，s trehazoline6 ortrehazolamine，? 肌醇衍生物，s cembranoiclse 或其他萜类化合物'o) 此外，
• Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Bis(N-tosylhydrazone)s: An Efficient Approach towards Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Qing Xiao、Peiyuan Qu、Rui Ge、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201201374

  日期：2012.6.4

  Ahead of the PAC: Polycyclic aromatic compounds (PACs) can be easily accessed by the combination of Suzuki–Miyaura cross‐coupling and a [Rh2(OAc)4]‐catalyzed carbene reaction using easily available bis(N‐tosylhydrazone)s as intermediates (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl).

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• Synthesis of imines, diimines and macrocyclic diimines as possible ligands, in aqueous solution
  作者：Alina Simion、Cristian Simion、Tadeshige Kanda、Satoko Nagashima、Yoshiharu Mitoma、Tomoko Yamada、Keisuke Mimura、Masashi Tashiro

  DOI：10.1039/b102749m

  日期：——

  Although it is recognized that the presence of water is disadvantageous for imine synthesis, we demonstrate that such synthesis can be effective in completely aqueous media, without any catalyst and under mild conditions. Thus, aryl-aryl, aryl-alkyl, alkyl-aryl and alkyl-alkyl monoimines as well as a large variety of diimines are obtained by direct condensation of the corresponding carbonyl compounds and amines, in water. The same process is used to synthesize macrocyclic diimines starting from methylene, ethylene, trimethylene and tetramethylene glycol bis(2-formylphenyl ether) and ethylene-, trimethylene- and tetramethylene-diamine, some of these macrocycles being known for their chelating properties.

  虽然人们认识到水的存在对亚胺合成不利，但我们证明了在这种合成中，完全水相介质中无需任何催化剂且条件温和即可实现有效合成。因此，通过相应的羰基化合物和胺在水中的直接缩合，得到了芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-芳基和烷基-烷基单亚胺以及大量二亚胺。同样的过程也被用于从亚甲基、亚乙基、三亚甲基和四亚甲基二醇双(2-甲酰基苯氧基)以及亚乙基、三亚甲基和四亚甲基二胺出发合成大环二亚胺，其中一些大环具有已知的螯合性质。
• Design, Synthesis, and Structure-Activity Relationship Studies for a New Imidazole Series of J774 Macrophage Specific Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase (ACAT) Inhibitors
  作者：Thomas P. Maduskuie、Richard G. Wilde、Jeffrey T. Billheimer、Debra A. Cromley、Sandra Germain、Peter J. Gillies、C. Anne Higley、Alex L. Johnson、Penio Pennev、Edward J. Shimshick、Ruth R. Wexler

  DOI：10.1021/jm00007a004

  日期：1995.3

  Acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT) is the primary enzyme involved in intracellular cholesterol esterification. Arterial wall infiltration by macrophages and subsequent uncontrolled esterification of cholesterol leading to foam cell formation is believed to be an important process which leads to the development of fatty streaks. Inhibitors of the ACAT enzyme may retard this atherogenic process

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）是参与细胞内胆固醇酯化的主要酶。巨噬细胞的动脉壁浸润和随后的胆固醇不受控制的酯化导致泡沫细胞形成被认为是导致脂肪条纹发展的重要过程。ACAT酶的抑制剂可能会延迟该动脉粥样硬化过程。我们最近发现了一系列咪唑，它们在J774巨噬细胞细胞培养测定中是有效的体外ACAT抑制剂。本文将描述这一系列非常有效的化合物的设计，合成和结构-活性关系。
• TETRAKIS(ETHER-SUBSTITUTED FORMYLPHENYL) AND NEW POLYNUCLEAR POLYPHENOL DERIVED FROM THE SAME
  申请人：Yoshitomo Akira

  公开号：US20110172457A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Disclosed are tetrakis(ether-substituted formylphenyl) expressed by General Formula (1), as well as polynuclear polyphenol derived from such tetrakis(ether-substituted formylphenyl): (In the formula, R 1 represents an alkyl group with 1 to 8 carbon atoms or alkoxyl group with 1 to 8 carbon atoms, or aromatic hydrocarbon group or saturated hydrocarbon group with 1 to 8 carbon atoms having an aromatic hydrocarbon group, n represents 0 or an integer of 1 to 3, R 2 represents a divalent monocyclic or fused-ring aromatic hydrocarbon group with 6 to 15 carbon atoms or divalent aliphatic hydrocarbon group with 1 to 8 carbon atoms that may have a monocyclic or fused-ring aromatic hydrocarbon group with 6 to 15 carbon atoms, R 3 represents a hydrogen atom or alkyl group with 1 to 6 carbon atoms, A represents a tetravalent carbon atom group or tetravalent saturated hydrocarbon group with 2 or more carbon atoms, where, if A is a tetravalent saturated hydrocarbon group with 2 or more carbon atoms, the two carbon atoms in the A group are bonded with two phenyl groups, respectively.)

  通用公式（1）表示的四（醚取代甲酰基苯基）以及由此类四（醚取代甲酰基苯基）衍生的多核多酚已公开：（在公式中，R1代表具有1至8个碳原子的烷基基团或具有1至8个碳原子的烷氧基团，或具有具有芳香烃基的1至8个碳原子的芳香烃基或饱和碳氢基团，n代表0或1至3的整数，R2代表具有6至15个碳原子的二价单环或融合环芳香烃基团或具有1至8个碳原子的二价脂肪碳氢基团，该基团可能具有具有6至15个碳原子的单环或融合环芳香烃基团，R3代表氢原子或具有1至6个碳原子的烷基基团，A代表四价碳原子基团或具有2个或更多碳原子的四价饱和碳氢基团，如果A是具有2个或更多碳原子的四价饱和碳氢基团，则A基团中的两个碳原子分别与两个苯基团结合。）