(R)-2-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine | 905982-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
• 英文别名: (2R)-2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 905982-99-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: QAOKYKIDNCBARB-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-6-propyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶的[3 + 3]脱嵌方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了通过将Buchi Grignard加到氮丙啶上的四氢吡啶逐步[3 + 3]脱嵌序列。这些中间体可以通过良好的区域控制和立体控制进一步功能化，并且该方法已用于（-）-二氢吡啶的立体选择性形式合成中。

  DOI：

  10.1021/ol0610789
• 作为产物：
  描述：

  吖丙啶,2-甲基-1-[(4-甲基苯基)磺酰]-,(2R)- 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (R)-2-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶的[3 + 3]脱嵌方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了通过将Buchi Grignard加到氮丙啶上的四氢吡啶逐步[3 + 3]脱嵌序列。这些中间体可以通过良好的区域控制和立体控制进一步功能化，并且该方法已用于（-）-二氢吡啶的立体选择性形式合成中。

  DOI：

  10.1021/ol0610789

文献信息

• Enantioselective Aza-Wacker-Type Cyclization Promoted by Pd-SPRIX Catalyst
  作者：Abhijit Sen、Kazuhiro Takenaka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02946

  日期：2018.11.2

  An enantioselective aza-Wacker-type reaction was developed. When alkenyl sulfonamide substrates were treated with the Pd-SPRIX catalyst in the presence of oxone as an oxidant, the olefin was attacked intramolecularly by the nitrogen nucleophile to construct several heterocycles such as morpholines, piperazines, piperidines, and their benzo-fused derivatives in up to 88% yield with up to 80% ee.

  开发了对映选择性的氮杂-瓦克型反应。当在丙酮作为氧化剂存在下用Pd-SPRIX催化剂处理链烯基磺酰胺底物时，烯烃被分子内的氮亲核体攻击以构筑几个杂环，例如吗啉，哌嗪，哌啶及其苯并稠合衍生物。达到88％的产率和高达80％的ee。
• Development of a [3+3] approach to tetrahydropyridines and its application in indolizidine alkaloid synthesis
  作者：Lisa C. Pattenden、Harry Adams、Stephen A. Smith、Joseph P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.071

  日期：2008.3

  A stepwise [3+3] annelation sequence is described that generates tetrahydropyridines from the corresponding aziridines. The scope of this process is described and its potential for the stereoselective synthesis of indolizidines is highlighted by the synthesis of (-)-monomorine. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A [3+3] Annelation Approach to Tetrahydropyridines
  作者：Lisa C. Pattenden、Robert A. J. Wybrow、Stephen A. Smith、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/ol0610789

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] A stepwise [3+3] annelation sequence to tetrahydropyridines via addition of the Buchi Grignard to aziridines has been developed. These intermediates can be further functionalized with good regio- and stereocontrol and this methodology has been employed in the stereoselective formal synthesis of (-)-dihydropinidine.

  [反应：见正文]已经开发了通过将Buchi Grignard加到氮丙啶上的四氢吡啶逐步[3 + 3]脱嵌序列。这些中间体可以通过良好的区域控制和立体控制进一步功能化，并且该方法已用于（-）-二氢吡啶的立体选择性形式合成中。