trans-1-bromo-2-fluorocyclooctane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: trans-1-bromo-2-fluorocyclooctane
• 英文别名: (1R,2R)-1-bromo-2-fluorocyclooctane
• 化学式: C₈H₁₄BrF
• 分子量: 209.102
• InChiKey: KGYRTHMOIFMQCW-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-bromo-2-fluorocyclooctane 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 cis-2-fluorocyclooctane-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  富含sp3的β-氟磺酰氯的合成

  摘要：

  报道了从烯烃开始合成富含sp 3的β-氟磺酰氯的三步法。该方法已成功应用于带有环外或环内双键的各种无环和环状底物。该方法适用于多种底物，并能耐受许多官能团和保护基团。此外，以克数级的单环顺式非对映体形式获得目标环状化合物。标题化合物是用于药物发现的有希望的基础，可用于获得富含sp 3的β-氟和α，β-不饱和磺酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706101
• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 tetrabutylphosphonium dihydrogenetrifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到trans-1-bromo-2-fluorocyclooctane
  参考文献：
  名称：

  与 N-卤代琥珀酰亚胺或 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲联合使用四丁基二氟化氢对烯烃进行选择性卤氟化

  摘要：

  烯烃及其官能化衍生物很容易通过四丁基二氢三氟化鏻与 N-卤代琥珀酰亚胺或 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲以高度区域选择性、立体选择性和化学选择性的方式转化为相应的卤代氟化物。特别是，具有环氧乙烷或伯羟基的烯烃也以良好的产率选择性地进行卤氟化。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.673

文献信息

• Triethylamine Tris-hydrofluoride [(C₂H₅)₃N·3HF]: A Highly Versatile Source of Fluoride Ion for the Halofluorination of Alkenes
  作者：Gérard Alvernhe、André Laurent、Günter Haufe

  DOI：10.1055/s-1987-28004

  日期：——

  The combination N-halosuccinimide/triethylamine tris-hydrofluoride is presented as a convenient reagent for halofluorination of alkenes.

  N-卤代苏胺/三乙胺三氟化物的组合被提出作为一种方便的试剂，用于烯烃的卤氟化反应。
• Efficient utilization of tetrabutylammonium bifluoride in halofluorination reactions
  作者：F. Camps、E. Chamorro、V. Gasol、A. Guerrero

  DOI：10.1021/jo00279a013

  日期：1989.9
• BROMOFLUORINATION OF ALKENES: 1-BROMO-2-FLUORO-2-PHENYLPROPANE
  作者：Haufe, Günter、Alvernhe, Gerard、Laurent, André、Ernet, Thomas、Goj, Olav、Kröger, Stefan、Sattler, Andreas

  DOI：10.15227/orgsyn.076.0159

  日期：——
• Albanese, Domenico; Landini, Dario; Penso, Michele, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 12, p. 537 - 541
  作者：Albanese, Domenico、Landini, Dario、Penso, Michele、Pratelli, Marco

  DOI：——

  日期：——
• CAMPS, F.;CHAMORRO, E.;GASOL, V.;GUERRERO, A., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N8, C. 4294-4298
  作者：CAMPS, F.、CHAMORRO, E.、GASOL, V.、GUERRERO, A.

  DOI：——

  日期：——