(Z)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol | 92587-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 92587-78-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: BQCMDQKZMWOYJV-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol 、 2,2,2-trifluoroethyl benzimidate hydrochloride 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的邻氨基苯甲酸酯类对映体分子内氨基三氟甲基化反应

  摘要：

  在本文中，报道了用Togni试剂I的Cu（I）催化O-均烯丙基苯甲二酸酯的分子内氨基三氟甲基化。在手性BOX配体存在的情况下，配有末端烯烃的O-全烯丙基苯甲二酸酯生成具有高对映选择性的手性1,3-恶嗪，并从具有单保护氨基酸的内部烯烃衍生物中以高收率获得外消旋四氢-1,3-氧杂a庚因在类似条件下的添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01552
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 4-甲氧基苯基溴化镁 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₂₇H₃₉N₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-)*ClH 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.03h， 以99%的产率得到(Z)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Stereoselective Arylation of Inert C–O bonds at Low Temperatures

  摘要：

  A Ni-catalyzed arylation of inert C-O bonds that operates at temperatures as low as -40 degrees C is described. Unlike other methods for C-O bond cleavage utilizing organometallic species, this protocol operates at low temperatures, thus allowing the presence of sensitive functional groups with exquisite site-selectivity and stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol4031815

文献信息

• Syntheses of Polycyclic Tetrahydrofurans by Cascade Reactions Consisting of Five-Membered Ring Selective Prins Cyclization and Friedel–Crafts Cyclization
  作者：Yuki Sakata、Eiko Yasui、Kazuhiko Takatori、Yuji Suzuki、Megumi Mizukami、Shinji Nagumo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01195

  日期：2018.8.17

  homocinnamyl alcohols and aromatic aldehydes with BF3·OEt2 in CH2Cl2 afforded hydrocyclopentafurans. Also hydrocyclopentafurans underwent the same cascade reaction after its furan ring cleavage upon treatment with BF3·OEt2 at room temperature. Various combinations of hydropentafurans and aromatic aldehydes or indole aldehydes permitted divergent synthesis of diquinane-furans stuck in aromatic rings.

  据报道，由五元环选择性Prins环化和随后的Friedel-Crafts环化组成的新型级联反应。用CH 3 Cl 2中的BF 3 ·OEt 2处理高肉桂醇和芳香醛，得到氢呋喃呋喃。在室温下用BF 3 ·OEt 2处理后，氢呋喃五呋喃的呋喃环裂解后也经历相同的级联反应。氢五呋喃与芳族醛或吲哚醛的各种组合允许散布在芳环中的二喹烷-呋喃的合成。
• Lewis Acid Catalyzed Intramolecular [4+2] Cycloaddition of In Situ Generated Aza‐Quinone Methides for the Stereoselective Synthesis of Furo/pyrano[3,2‐ <i>c</i> ]tetrahydroquinolines
  作者：Santosh J. Gharpure、Dharmendra S. Vishwakarma

  DOI：10.1002/ejoc.201901598

  日期：2020.11.30

  A TMSOTf‐catalyzed intramolecular [4+2] cycloaddition of in situ generated aza‐o‐quinone methide acts as an expedient, stereoselective access to cis/trans‐fused furo‐/pyrano[3,2‐c]tetrahydroquinolines with excellent yields and diastereoselectivity.

  TMSOTf催化的原位生成的氮杂-邻-醌甲基化物的分子内[4 + 2]环加成反应，是对顺式/反式融合的呋喃-/吡喃并[3,2- c ]四氢喹啉的便捷，立体选择途径，并具有优异的收率和非对映选择性。
• Copper-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Trifluoromethylated Tetrahydrofurans
  作者：Yanan Wang、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1002/adsc.201501166

  日期：2016.4.14

  The copper‐catalyzed intramolecular diastereoselective trifluoromethylcycloetherification of homoallylic alcohols with Togni’s reagent as trifluoromethylating reagent was realized under mild conditions. Various trifluoromethylated tetrahydrofurans were synthesized in moderate to good yields. Moreover, a wide range of common functional groups was tolerated.

  在温和的条件下，使用Togni试剂作为三氟甲基化试剂，实现了铜催化的均丙醇的分子内非对映选择性三氟甲基环醚化。以中等至良好的产率合成了各种三氟甲基化的四氢呋喃。而且，宽泛的通用官能团是可以容忍的。
• Mechanistic Insight into Rh-Catalyzed C(sp²)–O Bond Cleavage Applied to Cross-Coupling Reaction of Benzofurans with Aryl Grignard Reagents
  作者：Takanori Iwasaki、Wataru Ishiga、Shrinwantu Pal、Kyoko Nozaki、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acscatal.2c01974

  日期：2022.7.1

  facilitated not only C–O bond cleavage but also the insertion of the C═C bond into the Rh–Ph bond. These strategies and mechanistic insights were successfully applied to develop a strategy for the Rh-catalyzed cross-coupling reaction of fused vinylic ethers, benzofurans, and aryl Grignard reagents, wherein the bond cleavage occurred selectively at the vinylic C(sp2)–O bond, even in the presence of

  本文报道了 Rh 催化的乙烯基醚与芳基格氏试剂通过 C(sp 2 )-O 键断裂发生交叉偶联反应的机理研究。为了获得机理见解，反应在流动反应器中进行，动力学研究表明，对于乙烯基醚和芳基格氏试剂，反应分别服从一级和零级动力学。Rh预催化剂中的烯烃配体对催化性能有显着影响，[RhCl(CH 2 = CH 2 ) 2 ] 2的催化活性约为. 比 [RhCl(cod)] 2高 110 倍. 此外，动力学研究表明，二齿辅助配体 COD 形成了一种休眠物质以减缓催化周转。计算研究表明，由 Rh 预催化剂与两分子芳基格氏试剂反应生成的二芳基铑与乙烯基醚之间的反应是通过 Mg 阳离子辅助插入/抗-β-氧消除而不是氧化加成/还原消除和乙烯基碳上的亲核取代（S N2 伏）。在过渡态中，Mg 抗衡阳离子与基底中的醚氧原子配位，不仅促进了 C-O 键的断裂，而且促进了 C=C 键插入 Rh-Ph 键。这些策略和机
• Copper(I)-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Aminotrifluoromethylation of <i>O</i>-Homoallyl Benzimidates
  作者：Xue-Qing Mou、Feng-Ming Rong、Heng Zhang、Gong Chen、Gang He

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01552

  日期：2019.6.21

  In the present paper, the Cu(I)-catalyzed intramolecular aminotrifluoromethylation of O-homoallyl benzimidates with Togni reagent I was reported. O-Homoallyl benzimidates equipped with terminal alkenes produced chiral 1,3-oxazines with high enantioselectivity in the presence of a chiral BOX ligand, and racemic tetrahydro-1,3-oxazepines were obtained in high yields from internal alkene derivatives with

  在本文中，报道了用Togni试剂I的Cu（I）催化O-均烯丙基苯甲二酸酯的分子内氨基三氟甲基化。在手性BOX配体存在的情况下，配有末端烯烃的O-全烯丙基苯甲二酸酯生成具有高对映选择性的手性1,3-恶嗪，并从具有单保护氨基酸的内部烯烃衍生物中以高收率获得外消旋四氢-1,3-氧杂a庚因在类似条件下的添加剂。