(Z)-4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-3-en-1-ol | 1464149-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-(4-phenylphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 1464149-97-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: KUOBJVBOCPFTTF-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 (Z)-4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-3-en-1-ol 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟甲基化四氢呋喃的非对映选择性合成

  摘要：

  在温和的条件下，使用Togni试剂作为三氟甲基化试剂，实现了铜催化的均丙醇的分子内非对映选择性三氟甲基环醚化。以中等至良好的产率合成了各种三氟甲基化的四氢呋喃。而且，宽泛的通用官能团是可以容忍的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501166
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 2-BIPHENYLMAGNESIUM BROMIDE 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₂₇H₃₉N₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-)*ClH 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.03h， 以89%的产率得到(Z)-4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Stereoselective Arylation of Inert C–O bonds at Low Temperatures

  摘要：

  A Ni-catalyzed arylation of inert C-O bonds that operates at temperatures as low as -40 degrees C is described. Unlike other methods for C-O bond cleavage utilizing organometallic species, this protocol operates at low temperatures, thus allowing the presence of sensitive functional groups with exquisite site-selectivity and stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol4031815

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Fluorooxylation of Styrenes
  作者：Zheliang Yuan、Haihui Peng、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201300437

  日期：2013.7

  A novel palladium‐catalyzed intramolecular fluorooxylation of styrenes has been developed by using NFSI as fluorinating reagent. This reaction provides an efficient way for the synthesis of 2‐aryl‐3‐fluorotetrahydrofuran derivatives.

  通过使用NFSI作为氟化试剂，开发了一种新型的钯催化的苯乙烯分子内氟氧化反应。该反应为合成2-芳基-3-氟四氢呋喃衍生物提供了一种有效的方法。
• Copper-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Trifluoromethylated Tetrahydrofurans
  作者：Yanan Wang、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1002/adsc.201501166

  日期：2016.4.14

  The copper‐catalyzed intramolecular diastereoselective trifluoromethylcycloetherification of homoallylic alcohols with Togni’s reagent as trifluoromethylating reagent was realized under mild conditions. Various trifluoromethylated tetrahydrofurans were synthesized in moderate to good yields. Moreover, a wide range of common functional groups was tolerated.

  在温和的条件下，使用Togni试剂作为三氟甲基化试剂，实现了铜催化的均丙醇的分子内非对映选择性三氟甲基环醚化。以中等至良好的产率合成了各种三氟甲基化的四氢呋喃。而且，宽泛的通用官能团是可以容忍的。
• Ni-Catalyzed Stereoselective Arylation of Inert C–O bonds at Low Temperatures
  作者：Josep Cornella、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ol4031815

  日期：2013.12.20

  A Ni-catalyzed arylation of inert C-O bonds that operates at temperatures as low as -40 degrees C is described. Unlike other methods for C-O bond cleavage utilizing organometallic species, this protocol operates at low temperatures, thus allowing the presence of sensitive functional groups with exquisite site-selectivity and stereoselectivity.