4-[(2-Methoxyphenoxy)methyl]-1,3-dioxolane-2-thione | 830319-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[(2-Methoxyphenoxy)methyl]-1,3-dioxolane-2-thione
• 英文别名: 4-[(2-methoxyphenoxy)methyl]-1,3-dioxolane-2-thione
• CAS: 830319-27-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄S
• 分子量: 240.28
• InChiKey: DJJNIKNJPXPECF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化四丁基铵 、 4-[(2-Methoxyphenoxy)methyl]-1,3-dioxolane-2-thione 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到3-Hydroxy-4-(2-methoxy-phenoxy)-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  有效的立体定向β-羟基腈的制备

  摘要：

  描述了在DMF中用NaCN和在THF中用TBACN对硫代碳酸酯的氰化物环的开环。该反应选择性地发生，从而以高收率提供了具有保留的羟基立体化学的β-羟基腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.174

文献信息

• An efficient preparation of stereospecific β-hydroxy nitriles
  作者：Sheila H. Jacobo、Mustafa Adiyaman、Chih-Tsung Chang、Nam-In Kang、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.174

  日期：2005.1

  The cyanide-ring opening of thionocarbonates with NaCN in DMF and TBACN in THF is described. This reaction occurred regioselectively to afford β-hydroxy nitrile with preserved stereochemistry of the hydroxy group in high yield.

  描述了在DMF中用NaCN和在THF中用TBACN对硫代碳酸酯的氰化物环的开环。该反应选择性地发生，从而以高收率提供了具有保留的羟基立体化学的β-羟基腈。