dimethyl nona-2,7-diynedioate | 36612-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl nona-2,7-diynedioate
• 英文别名: nona-2,7-diynedioic acid dimethyl ester；Nona-2,7-diindisaeure-dimethylester；Nona-2,7-diin-1,9-dicarbonsaeuredimethylester
• CAS: 36612-11-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: ZUARVALOAGVZPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl nona-2,7-diynedioate 在 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以34%的产率得到dimethyl (Z)-3-iodonon-2-en-7-ynedioate
  参考文献：
  名称：

  5-和6-（pi-Exo）-exo-dig模式下的烯基自由基的环化：外环二烯的新进入

  摘要：

  通过氢化三丁基锡和AIBN对5-和6-（pi-exo）-exo-dig模式的烯基碘化物进行自由基环化反应，以高产率得到与5和6元环稠合的环外二烯。

  DOI：

  10.1021/ol005785s
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二炔 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dimethyl nona-2,7-diynedioate
  参考文献：
  名称：

  5-和6-（pi-Exo）-exo-dig模式下的烯基自由基的环化：外环二烯的新进入

  摘要：

  通过氢化三丁基锡和AIBN对5-和6-（pi-exo）-exo-dig模式的烯基碘化物进行自由基环化反应，以高产率得到与5和6元环稠合的环外二烯。

  DOI：

  10.1021/ol005785s

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric [2 + 2 + 2] Cycloaddition of α,ω-Diynes with Unsymmetrical 1,2-Disubstituted Alkenes
  作者：Yukimasa Aida、Haruki Sugiyama、Hidehiro Uekusa、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01116

  日期：2016.6.3

  bisphosphine complex catalyzes the asymmetric [2 + 2 + 2] cycloaddition of α,ω-diynes with electron-rich and unstrained unsymmetrical 1,2-disubstituted alkenes to give chiral multicyclic compounds with good yields and ee values. Interestingly, enantioselectivity highly depends on the structures of α,ω-diynes used presumably due to the presence of two distinct reaction pathways.

  现已确定，阳离子铑（I）/轴向手性联芳基双膦配合物可催化α，ω-二炔与不饱和电子的不对称[2 + 2 + 2]环加成反应，并带有不饱和的不对称1,2-二取代烯烃，从而得到手性具有良好收率和ee值的多环化合物。有趣的是，对映选择性很大程度上取决于所使用的α，ω-二炔结构，这是由于存在两个不同的反应途径。
• Enantioselective Synthesis of Tetra-<i>ortho</i>-Substituted Axially Chiral Biaryls through Rhodium-Catalyzed Double [2 + 2 + 2] Cycloaddition
  作者：Goushi Nishida、Nanami Suzuki、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol0611550

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] We have established an enantioselective synthesis of both C2 symmetric and unsymmetric tetra-ortho-substituted axially chiral biaryls through rhodium-catalyzed double [2 + 2 + 2] cycloaddition (up to >99% ee). This method serves as an attractive new route to enantioenriched tetra-ortho-substituted axially chiral biaryls in view of the one-step access to substrate diynes and tetraynes

  [反应：见正文]我们已经通过铑催化的双[2 + 2 + 2]环加成反应（高达99％ee）建立了C2对称和不对称的四邻位取代的轴向手性联芳基的对映选择性合成。鉴于从容易获得的炔烃开始一步接触底物二炔和四炔，该方法成为制备对映体富集的四邻位取代的轴向手性联芳基的一种有吸引力的新途径。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric One-Pot Transesterification and [2 + 2 + 2] Cycloaddition Leading to Enantioenriched 3,3-Disubstituted Phthalides
  作者：Ken Tanaka、Takuya Osaka、Keiichi Noguchi、Masao Hirano

  DOI：10.1021/ol070179j

  日期：2007.3.1

  a cationic rhodium(I)/Solphos complex-catalyzed asymmetric one-pot transesterification and [2 + 2 + 2] cycloaddition of 1,6-diyne esters with tertiary propargylic alcohols leading to enantioenriched tricyclic 3,3-disubstituted phthalides. The present method represents a versatile new route to the synthesis of enantioenriched tricyclic 3,3-disubstituted phthalides in view of the easy access to both coupling

  [结构：见文字]。我们已经开发出阳离子铑（I）/ Solphos络合物催化的不对称单锅酯交换反应，以及1,2-二炔酯与叔炔丙醇的[2 + 2 + 2]环加成反应，从而生成对映体富集的三环3,3-二取代的邻苯二甲酸酯。鉴于容易获得两个偶联配偶体，本方法代表了合成对映体富集的三环3，3-二取代邻苯二甲酸酯的通用新途径。
• Highly Regio- and Chemoselective [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Electron-Deficient Diynes with Allenes Catalyzed by Nickel Complexes:  A Novel Entry to Polysubstituted Benzene Derivatives
  作者：Muthian Shanmugasundaram、Ming-Si Wu、Masilamani Jeganmohan、Chih-Wei Huang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo0203084

  日期：2002.11.1

  Diynes 1a-c [X(CH(2)Ctbd1;CCO(2)Me)(2): X = (CH(2))(2), 1a, X = CH(2), 1b and X = O, 1c] undergo [2 + 2 + 2] ene-diyne cycloaddition reactions with a variety of allenes (n-butylallene 2a, phenylallene 2b, (4-chlorophenyl)allene 2c, (4-bromophenyl)allene 2d, (3-methoxyphenyl)allene 2e, 1-naphthylallene 2f, cyclohexylallene 2g and cyclopentylallene 2h) in the presence of Ni(dppe)Br(2) and Zn powder in

  Diynes 1a-c [X（CH（2）Ctbd1; CCO（2）Me）（2）：X =（CH（2））（2），1a，X = CH（2），1b和X = O， 1c]与各种丙二烯（正丁基丙二烯2a，苯丙二烯2b，（4-氯苯基）丙二烯2c，（4-溴苯基）丙二烯2d，（3-甲氧基苯基）]进行[2 + 2 + 2]烯-二炔环加成反应Ni（dppe）Br（2）和Zn粉在CH（3）CN中在80°C下存在8h的条件下，在8h的条件下，在8°C的条件下，在8°C的条件下，在80°C的条件下将8h的烯丙基2e，1-萘烯丙基2f，环己烯丙基2g和环戊烯丙基2h） -l的产量好到极好。在相似的反应条件下，不对称二炔5a-c（HCtbd1; CCH（2）XCH（2）Ctbd1; CCO（2）Me）与丙二烯2反应，以73-86％的收率独家提供相应的间位异构体6a-g 。催化反应具有高度的区域选择性和完全的化学选择性。该
• Parker et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2433,2436
  作者：Parker et al.

  DOI：——

  日期：——