2-(4-pentenyl)-4,5-dihydrofuran | 866044-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-(4-pentenyl)-4,5-dihydrofuran
• 英文别名: 5-Pent-4-enyl-2,3-dihydrofuran
• CAS: 866044-87-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: PUYSXOQHOUEGPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-pentenyl)-4,5-dihydrofuran 在 jones' reagent 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 二丁基镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 methyl 2-diazo-3,6-dioxo-10-undecenoate
  参考文献：
  名称：

  发展了吡啶鎓（II）催化的羰基化物的生成和对映选择性的1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  描述了通过使用四羧酸羧锡和四磷酸四氢萘酚磷酸酯催化，对映选择性的串联羰基内酯的形成/环加成2-重氮3,6-二酮酸酯2，以高收率和高达90％的ee得到环加合物3。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4465::aid-chem4465>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 5-碘-1-戊烯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到2-(4-pentenyl)-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Zirconocene-Induced Cocyclisation/Elimination Reactions of 2-Heterosubstituted 1,6-Dienes and 1,6-Enynes

  摘要：

  锆烯催化的2-杂取代-1,6-二烯和-enynes的共环化反应生成了带有内环β-离去基团的锆环，该基团在反应条件下被消去，形成了外环烷基烯烃。该环化/消去反应的范围已被研究，同时还通过插入烯丙基羰基化合物进一步改进了单取代锆烯中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870029

文献信息

• Diastereoselective syntheses of substituted cis-hydrindanones featuring sequential inter- and intramolecular Michael reactions
  作者：Junjia Liu、Maurice A. Marsini、T. Aaron Bedell、Paul J. Reider、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.039

  日期：2016.6

  substituted cis-1-hydrindanones enabled by a sequence of Michael reactions. A copper-catalyzed intermolecular Michael addition of a cyclic silyl ketene acetal to a β-substituted-α-alkoxycarbonyl-cyclopentenone enables construction of a quaternary center and is followed, after incorporation of an additional Michael acceptor, by a second, intramolecular addition of a nucleophilic β-ketoester. This strategy affords

  在许多天然产物中，氢杂环丙烷（双环[4.3.0]壬烷）的结构基序（1）和相关的顺式-1-羟基丹酮骨架（2）是常见的亚结构。在本文中，我们描述了通过一系列迈克尔反应实现对取代的顺式-1-氢醌的有效访问。铜催化的将环状甲硅烷基乙烯酮缩醛的分子间迈克尔加成至β-取代的α-烷氧基羰基-环戊烯酮使得能够构建季中心，并且在引入另外的迈克尔受体之后，第二次分子内加成α亲核性β-酮酸酯。该策略提供对取代的双环顺式的立体选择-氢丹酮环系统最多包含三个连续的立体中心。
• Lewis Acid Catalyzed Intramolecular [3+2] Cross-Cycloaddition of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Carbonyls: A General Strategy for the Construction of Acetal[n.2.1] Skeletons
  作者：Siyang Xing、Yan Li、Zhen Li、Chang Liu、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/anie.201106368

  日期：2011.12.23

  Build a bridge: The first catalytic intramolecular [3+2] cycloaddition of monodonor–monoacceptor cyclopropanes (see scheme) provides a general and efficient strategy for construction of structurally diverse acetal[n.2.1] and 1,4‐dioxygen‐substituted cyclic skeletons, which are widely distributed in biologically important natural products.

  架起一座桥梁：单供体-单受体环丙烷的第一次催化分子内[3 + 2]环加成反应（见方案）为构建结构多样的乙缩醛提供了一种通用而有效的策略。2.1]和1,4-双氧取代的环状骨架，它们广泛分布在具有重要生物学意义的天然产物中。
• Development of Dirhodium(II)-Catalyzed Generation and Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Carbonyl Ylides
  作者：David M. Hodgson、Paul A. Stupple、Françoise Y. T. M. Pierard、Agnès H. Labande、Craig Johnstone

  DOI：10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4465::aid-chem4465>3.0.co;2-w

  日期：2001.10.15

  Catalytic, enantioselective, tandem carbonyl ylide formation/cycloaddition of 2-diazo-3,6-diketoester 2 with the use of dirhodium tetrakiscarboxylate and tetrakisbinaphtholphosphate catalysts to give the cycloadducts 3 in good yields and up to 90% ee is described.

  描述了通过使用四羧酸羧锡和四磷酸四氢萘酚磷酸酯催化，对映选择性的串联羰基内酯的形成/环加成2-重氮3,6-二酮酸酯2，以高收率和高达90％的ee得到环加合物3。
• Zirconocene-Induced Cocyclisation/Elimination Reactions of 2-Heterosubstituted 1,6-Dienes and 1,6-Enynes
  作者：Richard J. Whitby、David R. Owen

  DOI：10.1055/s-2005-870029

  日期：——

  Zirconocene-mediated cocyclisation of 2-heterosubstituted-1,6-dienes and -enynes gave zirconacycles bearing an endocyclic β-leaving group which eliminated under the reaction conditions to provide exocyclic alkylidene groups. The scope of this cyclisation/elimination has been investigated along with further elaboration of the monosubstituted zirconocene intermediates by insertion of alkenyl carbenoids.

  锆烯催化的2-杂取代-1,6-二烯和-enynes的共环化反应生成了带有内环β-离去基团的锆环，该基团在反应条件下被消去，形成了外环烷基烯烃。该环化/消去反应的范围已被研究，同时还通过插入烯丙基羰基化合物进一步改进了单取代锆烯中间体。