Triethylammonio-brommethan-bromid | 104303-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Triethylammonio-brommethan-bromid
• 英文别名: N-(Bromomethyl)-N,N-diethylethanaminium bromide；bromomethyl(triethyl)azanium;bromide
• CAS: 104303-93-7
• 化学式: Br*C₇H₁₇BrN
• 分子量: 275.027
• InChiKey: NWFYBJVMQUMTGT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.78
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 苯乙烯 、 Triethylammonio-brommethan-bromid 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以28%的产率得到1-(3-苯基丙-2-烯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  浅色/深色钯催化循环的合并实现了烯丙基胺的多组分串联烷基 Heck/Tsuji-Trost 同系胺化反应

  摘要：

  开发了一种可见光诱导的钯催化同系三组分烯丙胺合成方法。该协议通过一种独特的机制进行，涉及由相同的 Pd(0) 催化剂实现的两个不同的循环：1,1-介电试剂和苯乙烯之间的可见光诱导的杂化自由基烷基 Heck 反应，然后是“在黑暗中”经典的 Tsuji- Trost型烯丙基取代反应。该方法适用于各种伯胺和仲胺、芳基烯烃、亲电试剂以及复杂的环境。所得产物的区域化学主要受1,1-介电试剂的结构控制。 π-烯丙基钯中间体的参与可以控制立体选择性，这一点已被证明高达 95:5 er。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04968
• 作为产物：
  描述：

  三乙胺 、 二溴甲烷 以 甲醇 为溶剂， 以99 %的产率得到Triethylammonio-brommethan-bromid
  参考文献：
  名称：

  浅色/深色钯催化循环的合并实现了烯丙基胺的多组分串联烷基 Heck/Tsuji-Trost 同系胺化反应

  摘要：

  开发了一种可见光诱导的钯催化同系三组分烯丙胺合成方法。该协议通过一种独特的机制进行，涉及由相同的 Pd(0) 催化剂实现的两个不同的循环：1,1-介电试剂和苯乙烯之间的可见光诱导的杂化自由基烷基 Heck 反应，然后是“在黑暗中”经典的 Tsuji- Trost型烯丙基取代反应。该方法适用于各种伯胺和仲胺、芳基烯烃、亲电试剂以及复杂的环境。所得产物的区域化学主要受1,1-介电试剂的结构控制。 π-烯丙基钯中间体的参与可以控制立体选择性，这一点已被证明高达 95:5 er。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04968

文献信息

• The Quarternisation of Tertiary Amines with Dihalomethane
  作者：B. Almarzoqi、A.V. George、N.S. Isaacs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87459-7

  日期：1986.1
• ALMARZOQI, B.;GEORGE, A. V.;ISAACS, N. S., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 2, 601-607
  作者：ALMARZOQI, B.、GEORGE, A. V.、ISAACS, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Merging of Light/Dark Palladium Catalytic Cycles Enables Multicomponent Tandem Alkyl Heck/Tsuji–Trost Homologative Amination Reaction toward Allylic Amines
  作者：Nikita Kvasovs、Jian Fang、Fedor Kliuev、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.3c04968

  日期：2023.8.23

  light-induced palladium-catalyzed homologative three-component synthesis of allylic amines has been developed. This protocol proceeds via a unique mechanism involving two distinct cycles enabled by the same Pd(0) catalyst: a visible light-induced hybrid radical alkyl Heck reaction between 1,1-dielectrophile and styrene, followed by the “in dark” classical Tsuji–Trost-type allylic substitution reaction. This

  开发了一种可见光诱导的钯催化同系三组分烯丙胺合成方法。该协议通过一种独特的机制进行，涉及由相同的 Pd(0) 催化剂实现的两个不同的循环：1,1-介电试剂和苯乙烯之间的可见光诱导的杂化自由基烷基 Heck 反应，然后是“在黑暗中”经典的 Tsuji- Trost型烯丙基取代反应。该方法适用于各种伯胺和仲胺、芳基烯烃、亲电试剂以及复杂的环境。所得产物的区域化学主要受1,1-介电试剂的结构控制。 π-烯丙基钯中间体的参与可以控制立体选择性，这一点已被证明高达 95:5 er。