(cyclopentylethynyl)benzene | 21777-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (cyclopentylethynyl)benzene
• 英文别名: 2-cyclopentylethynylbenzene
• CAS: 21777-87-7
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: YKAZPRQVQOWSQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclopentylethynyl)benzene 在 氢气 、 C₅₄H₁₀₂Mg₂N₂O₂P₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(Z)-1-cyclopentyl-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  镁钳配合物及其在炔烃催化半加氢和烯烃加氢中的应用：金属-配体合作的证据

  摘要：

  开发用于环境友好的有机转化的催化剂是一个非常活跃的研究领域。迄今为止报道的大多数催化剂都是基于过渡金属配合物。近年来，已经报道了由主族金属化合物催化的例子。在此，我们报告了一系列镁钳配合物，并通过 NMR 和 X 射线单晶衍射对其进行了表征。研究了通过芳构化/脱芳构化金属-配体合作对 H 2的可逆活化。利用所获得的配合物，在无碱条件下证明了前所未有的均相主族金属催化炔烃的半氢化和烯烃的氢化，得到Z-烯烃和烷烃分别作为产物，具有优异的收率和选择性。对照实验和 DFT 研究揭示了金属-配体合作参与氢化反应。该研究不仅为镁催化的炔烃半加氢和烯烃加氢提供了新途径，而且为主族金属配合物催化的其他化合物加氢提供了机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08491
• 作为产物：
  描述：

  环戊醇 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 4,4',4''-tri-tert-butyl-2,2':6',2''-terpyridine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (cyclopentylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使烷基铪盐在铜催化交叉偶联反应中的应用成为可能

  摘要：

  烷基是有机合成中应用最广泛的基团之一。在这里，已经合成了一系列的铪盐，它们作为可靠的烷基化试剂，可以很容易地参与铜催化的 Sonogashira 反应，在温和的光化学条件下建立 C(sp 3 )-C(sp) 键。由于敏感的 Cl、Br 和 I 原子在常规方法中耐受性差，因此可以使用多种烷基铪盐，包括甲基和双取代的铪盐，具有很大的功能广度。在铜催化的熊田反应中也证明了所开发的烷基试剂的通用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202109723

文献信息

• Nickel-Catalyzed Sonogashira Reactions of Non-activated Secondary Alkyl Bromides and Iodides
  作者：Jun Yi、Xi Lu、Yan-Yan Sun、Bin Xiao、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201307069

  日期：2013.11.18

  A nicked reaction: The title reaction of terminal alkynes with non‐activated secondary alkyl iodides and bromides was accomplished for the first time. This reaction provides a new and practical approach for the synthesis of substituted alkynes (see scheme; cod=cyclo‐1,5‐octadiene).

  昵称反应：首次完成末端炔与未活化的仲烷基碘和溴化物的标题反应。该反应为合成取代炔烃提供了一种新的实用方法（见方案； cod = cyclo-1,5-辛二烯）。
• Tandem Suzuki-Miyaura Cross-Coupling/Dehydrobromination of 1,1-Dibromoalkenes to Alkynes with a Cyclobutene-1,2-diylbis(imidazolium) Salt as Catalyst Precursor
  作者：Andreas Schmidt、Alireza Rahimi

  DOI：10.1055/s-0029-1218848

  日期：2010.8

  A cyclobutene-1,2-bis(imidazolium) salt proved to be an efficient catalyst precursor for one-pot tandem Suzuki-Miyaura/dehydrobromination­ reactions for the synthesis of alkynes starting from 1,1-dibromoalkenes and palladium(II) acetate, aryl boronic acids, and potassium tert-butoxide in toluene. Starting materials were prepared from aldehydes under Corey-Fuchs conditions.

  环丁烯-1,2-双(咪唑鎓)盐被证明是高效催化剂前体，用于以1,1-二溴烯烃、醋酸钯(II)、芳基硼酸和叔丁醇钾在甲苯中一步合成炔烃的Suzuki-宫浦/脱溴反应。起始原料在Corey-Fuchs条件下从醛制备。
• FACILE ELECTROCHEMICAL ALKYLATION OF 1-ALKYNES WITH ORGANOBORANES
  作者：Yuzuru Takahashi、Masao Tokuda、Mitsuomi Itoh、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1977.999

  日期：1977.8.5

  Trialkylboranes are readily electrolyzed in an undivided cell by using two platinum plates as the electrodes in the presence of 1-alkynes in a tetrahydrofuran solution containing tetraalkylammonium halide to give corresponding alkynes in good yields. In the case of phenylacetylene, all alkyl groups of trialkylboranes are used for alkylation of the alkyne.

  三烷基硼烷在不分隔的电解槽中，利用两个铂板作为电极，在含有四烷基铵卤化物的四氢呋喃溶液中，与1-炔烃反应，以良好的产率生成相应的炔烃。对于苯乙炔的情况，三烷基硼烷的所有烷基部分都用于炔烃的烷基化。
• Cobalt(III)-Catalyzed Dehydrative [4+2] Annulation of Oxime with Alkyne by CH and NOH Activation
  作者：Malay Sen、Deepti Kalsi、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/chem.201503643

  日期：2015.10.26

  Efficient, scalable cobalt‐catalyzed redox‐neutral [4+2] annulation of readily available oximes and alkyne is reported. The developed synthetic methodology is widely applicable and tolerates various functional groups including heterocycles. A stable Cp*CoIII neutral complex is employed as the catalyst for this redox‐neutral [4+2] annulation reaction, which progresses smoothly by way of a reversible

  据报道，高效，可扩展的钴催化的氧化还原中性[4 + 2]环化易于获得的肟和炔烃。所开发的合成方法学广泛适用，并能耐受包括杂环在内的各种官能团。稳定的Cp * Co III中性络合物用作该氧化还原-中性[4 + 2]环化反应的催化剂，该反应通过可逆的环金属化反应顺利进行，而无需任何外部氧化剂，仅产生水作为副产物。
• Trifluoromethyl-Radical-Mediated Carbonylation of Alkanes Leading to Ethynyl Ketones
  作者：Yoshitaka Uenoyama、Takahide Fukuyama、Keisuke Morimoto、Osamu Nobuta、Hidefumi Nagai、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/hlca.200690228

  日期：2006.10

  The carbonylation of alkanes 1 under radical-reaction conditions was examined by using ethynyl triflone A as the unimolecular chain-transfer (UMCT) reagent. Good to moderate yields of ethynyl ketones 2 were prepared by means of this three-component coupling reaction. Higher CO pressures as well as lower concentrations of triflone A improved the efficiency of the reaction over the direct addition, the

  使用乙炔基三氟甲酮A作为单分子链转移（UMCT）试剂，检查了自由基反应条件下烷烃1的羰基化作用。通过这种三组分偶联反应，制备了乙炔基酮2的良好至中等的产率。与直接添加相比，较高的CO压力和较低的三氟甲酮A浓度提高了反应效率，后者导致烷基化乙炔3。与与A的反应相反，环己烷（1a）与烯丙基三酮B的反应。（＝ 2-亚甲基-3-[[（三氟甲基）磺酰基]丙酸乙酯）在CO存在下得到羰基化产物的混合物，包括由环己烷，CO和烯丙基三氟乙烯乙的两个分子各自形成的8a。