1-phenylcyclopropanedicarboxylic acid | 63162-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylcyclopropanedicarboxylic acid
• 英文别名: 1-phenyl-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid；1-Phenyl-cyclopropan-1,2-dicarbonsaeure；1-phenyl-1,2-cyclopropanedicarboxylic acid；1-Phenylcyclopropane-1,2-dicarboxylic acid
• CAS: 63162-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: CPBWKVACBJABJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylcyclopropanedicarboxylic acid 在 盐酸 、 tin 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium hydride 、 尿素 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-(4-Aminophenyl)-3-propargyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4dione
  参考文献：
  名称：

  基于1-苯基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮的氨基谷氨酰胺的类似物：选择性抑制芳香化酶活性。

  摘要：

  在探索氨基谷氨酰胺[3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2,6-二酮]（1）对牛肾上腺和人的胆固醇侧链裂解（CSCC）酶的抑制活性的结构特征时合成了胎盘芳香酶，其中哌啶-2，6-二酮环被取代或未取代的氮杂双环[3.1.0]己烷-2，4-二酮环取代。未取代的类似物1-（4-氨基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮（9a）是一种比1更为有效的芳香化酶抑制剂（Ki = 1.2 microM，参见1.8 microM 1）但对CSCC酶无抑制作用。取代的类似物1-（4-氨基苯基）-3-丁基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮（9e）和1-（4-氨基苯基）-3-戊基-3-氮杂双环[ 3.1.0]己烷-2，4-二酮（9f）在抑制芳香化酶方面的效力比1（Ki值分别为1、9e和9f分别为1.8、0.015和0.02 microM）高1倍，对CSCC酶没有明显的活性。II型差异谱在

  DOI：

  10.1021/jm00400a014
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-phenylcyclopropane-1,2-dicarboxylate 、 氢氧化钾 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EPSTEIN, J. W.;BRABANDER, H. J.;FANSHAWE, W. J.;HOFMANN, C. M.;MCKENZIE, +, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 5, 481-490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azabicyclohexanes
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04131611A1

  公开（公告）日：1978-12-26

  Substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes, acid addition salts, method of use and method of preparation are described. The compounds have anxiolytic and analgesic activity.

  取代的3-氮杂双环[3.1.0]己烷、酸加成盐、使用方法和制备方法被描述。这些化合物具有抗焦虑和镇痛活性。
• Method of treating depression using azabicyclohexanes
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04435419A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  The present invention concerns certain novel substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes and a method of treating depression and stress in a warm-blooded animal, comprising the administration of substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes.

  本发明涉及某些新颖的取代3-氮杂双环[3.1.0]己烷，以及一种治疗温血动物抑郁和压力的方法，包括取代3-氮杂双环[3.1.0]己烷的给药。
• Synthesis and aromatase inhibitory activity of novel 1-(4-aminophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane- and -[3.1.1]heptane-2,4-diones
  作者：Jaroslav Stanek、Alex Alder、Daniel Bellus、Ajay S. Bhatnagar、Albert Haeusler、Klaus Schieweck

  DOI：10.1021/jm00108a013

  日期：1991.4

  to estrogens. All of them displayed enzyme-inhibiting activity, and 3-cyclohexyl derivative 2g and 3-cyclohexylmethyl derivative 1h both proved more potent (greater than 140-fold) than the clinically effective agent aminoglutethimide [3-(4-aminophenyl)-3-ethylpiperidine-2,6-dione, AG]. As with AG and its derivatives, the 1R-(+)-enantiomer of 1h was responsible for the enzyme inhibitory activity. These

  3-（环己甲基）-1-（4-氨基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2、4-二酮（1h）及其旋光对映体和一系列新的非手性1-（-描述了4-氨基苯基）-3-氮杂双环[3.1.1]庚烷-2,4-二酮（2a-i，k）。在体外测试了这些化合物对人胎盘芳香酶的抑制作用，后者是一种细胞色素P450依赖性酶，负责将雄激素转化为雌激素。它们均显示出酶抑制活性，并且3-环己基衍生物2g和3-环己基甲基衍生物1h均被证明比临床上有效的药物氨基戊二酰亚胺[3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶]更有效（大于140倍）。 -2,6-dione，AG]。与AG及其衍生物一样，1h的1R-（+）-对映异构体负责酶的抑制活性。
• Azabicyclohexanes, method of use and preparation of the same
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04196120A1

  公开（公告）日：1980-04-01

  Substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes, acid addition salts, method of use and method of preparation are described. The compounds have anxiolytic and analgesic activity.

  本文描述了3-azabicyclo[3.1.0]hexanes替代物、酸加成盐、使用方法和制备方法。这些化合物具有抗焦虑和镇痛活性。
• STANEK, JAROSLAV;ALDER, ALEX;BELLUS, DANIEL;BHATNAGAR, AJAY S.;HAUSLER, A+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1329-1334
  作者：STANEK, JAROSLAV、ALDER, ALEX、BELLUS, DANIEL、BHATNAGAR, AJAY S.、HAUSLER, A+

  DOI：——

  日期：——