1-benzyl-3,3-bis(4-hydroxyphenyl)indolin-2-one | 255870-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3,3-bis(4-hydroxyphenyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3,3-bis-(4-hydroxy-phenyl)-indolin-2-on；1-Benzyl-3,3-bis(4-hydroxyphenyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；1-benzyl-3,3-bis(4-hydroxyphenyl)indol-2-one
• CAS: 255870-01-0
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₃
• 分子量: 407.469
• InChiKey: ZWYMFDNDEVCVMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,3-bis(4-hydroxyphenyl)indolin-2-one 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 3,3-bis-(4-benzoyloxy-phenyl)-1-benzyl-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Arzneimittelsynthetische Studien VII. Beiträge zur Theorie der Laxantia, 2. Mitteilung

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19342721030
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1-benzyl-3,3-bis(4-hydroxyphenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Arzneimittelsynthetische Studien VII. Beiträge zur Theorie der Laxantia, 2. Mitteilung

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19342721030

文献信息

• Lambert Salt-Initiated Development of Friedel–Crafts Reaction on Isatin to Access Distinct Derivatives of Oxindoles
  作者：Jabir Khan、Aparna Tyagi、Naveen Yadav、Rina Mahato、Chinmoy K. Hazra

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02058

  日期：2021.12.17

  yields. A preliminary mechanistic study revealed that the reaction proceeds via a monoarylated product followed by a nucleophilic attack by another electron-rich arene nucleophile under mild conditions. The potential of newly synthesized symmetric/unsymmetric 3,3-disubstituted oxindole, 3-substituted 3-hydroxy oxindoles, 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones, and α-aryl oxindoles as valuable building blocks is

  本文描述了一种温和的无金属且有效的合成生物学上重要的 3-芳基羟吲哚衍生物的途径。使用兰伯特盐引发的靛红加氢芳基化，可以从单一起始底物以良好至优异的收率合成多种单芳基化产物、对称/不对称双芳基化产物和脱氧加氢芳基化产物。初步机理研究表明，反应通过单芳基化产物进行，然后在温和条件下由另一种富电子芳烃亲核试剂进行亲核攻击。进一步说明了新合成的对称/不对称 3,3-二取代羟吲哚、3-取代 3-羟基羟吲哚、3,3-二(吲哚基)吲哚啉-2-酮和 α-芳基羟吲哚作为有价值的结构单元的潜力。
• 3,3-Bisaryloxindoles as mineralocorticoid receptor antagonists
  作者：David A. Neel、Matthew L. Brown、Peter A. Lander、Timothy A. Grese、Jean M. Defauw、Robert A. Doti、Todd Fields、Sally Ann Kelley、Stephon Smith、Karen M. Zimmerman、Mitchell I. Steinberg、Prabhakar K. Jadhav

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.086

  日期：2005.5

  Syntheses and SAR studies of 3,3-bisaryloxindole analogues provided potent mineral ocorticoid receptor (MR) antagonists that were selective over other steroid nuclear hormone receptors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Arzneimittelsynthetische Studien VII. Beiträge zur Theorie der Laxantia, 2. Mitteilung
  作者：H. P. Kaufmann、K. Wulzinger

  DOI：10.1002/ardp.19342721030

  日期：——