ethyl (2S)-N-t-butoxycarbonyl-3,4-dehydroprolinate | 83548-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-N-t-butoxycarbonyl-3,4-dehydroprolinate
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-3,4-didehydro-L-proline ethyl ester；(S)-N-tert-butoxycarbonyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate ethyl ester；1-(Tert-butyl) 2-ethyl (S)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S)-2,5-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 83548-48-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: AOEHDJQLYVVOOB-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  304.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-N-t-butoxycarbonyl-3,4-dehydroprolinate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2R,7S,8S,14S)-5,5,7-trimethyl-3,11-dioxo-10-aza-4,6,12-trioxatetracyclo[6.3.0.0^2,7.0^10,14]tetradecane
  参考文献：
  名称：

  关于全合成海藻酸的研究

  摘要：

  据报道，融合自行车14的制备及其与二恶英酮2的光环化作用。碱诱导的仅在上述光环化反应中形成的光加合物15发生断裂，然后进行Wittig亚甲基化，得到了类胡萝卜素衍生物18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00425-3
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 ethyl (2S)-N-t-butoxycarbonyl-3,4-dehydroprolinate
  参考文献：
  名称：

  关于全合成海藻酸的研究

  摘要：

  据报道，融合自行车14的制备及其与二恶英酮2的光环化作用。碱诱导的仅在上述光环化反应中形成的光加合物15发生断裂，然后进行Wittig亚甲基化，得到了类胡萝卜素衍生物18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00425-3

文献信息

• Evidence for a Stereoelectronic Effect in Human Oxygen Sensing
  作者：Christoph Loenarz、Jasmin Mecinović、Rasheduzzaman Chowdhury、Luke A. McNeill、Emily Flashman、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1002/anie.200805427

  日期：2009.2.23

  trans‐4‐prolyl hydroxylation of the transcription factor HIF occurs with stereochemical retention. Substrate‐analogue studies show how the von Hippel Lindau tumor suppressor protein (pVHL) and the oxygen‐sensing hydroxylases (PHDs) achieve specificity for hydroxyprolyl/prolyl residues for the C4‐exo/endo prolyl conformations, respectively.

  PHD如何达到特异性：转录因子HIF的反式-4-脯氨酰羟化反应具有立体化学保留。基板类似物的研究表明该林-希肿瘤抑制蛋白（VHL蛋白）和氧传感羟化酶（博士）如何实现羟基脯/脯氨酰残基为C特异性4 -外型/内型分别脯氨酰构象。
• 一种N-保护的3，4-去氢-L-脯氨酸酯的合成方法
  申请人：都创（重庆）医药科技有限公司

  公开号：CN114436929A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明提供一种N‑保护3，4‑去氢‑L‑脯氨酸酯的合成方法，合成路线采用市场供应充足、易于获得的N‑保护的L‑羟基脯氨酸为原料，通过三步反应得到产品。本发明原料易得，操作简便，整体收率高，三废可控，环境友好，易于工业化生产。本发明具有重要的社会价值和经济价值，同时为下游产品的生产以及相关药品的工业生产和成本控制提供了保障。
• 一种丙型肝炎及新冠药物中间体及其盐的制备方法
  申请人：南京桦冠生物技术有限公司

  公开号：CN114057627B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明涉及药物合成技术领域，尤其是一种丙型肝炎及新冠药物中间体及其盐的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：步骤一：将式IV化合物溶于溶剂中，与2‑重氮丙烷加成或与2，2‑二卤代丙烷在金属试剂作用下反应，并经过后续处理提纯后得到式V化合物；步骤二：步骤一制得的式V化合物分散于溶剂中，脱保护得到的式I化合物即(1R,2S,5S)‑6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3,1,0]己基‑2‑羧酸酯；本发明所述的合成方法相较于以往的报道，具有较短的反应步骤，原料易得，反应条件简单，生产耗时短，具有更低的生产成本。
• Compounds for the treatment of inflammatory disorders and microbial diseases
  申请人：Siddiqui Arshad M.

  公开号：US20070167426A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  This invention relates to compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, aggrecanase, ADMP, LpxC, ADAMs, TACE, TNF-α or combinations thereof.

  本发明涉及式(I)的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂或异构体，可用于治疗由MMPs、aggrecanase、ADMP、LpxC、ADAMs、TACE、TNF-α或其组合介导的疾病或病况。
• 一种氮杂五元环并三元环羧酸酯衍生物及其盐的合成方法
  申请人：都创（上海）医药科技股份有限公司

  公开号：CN114605310A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明提供一种氮杂五元环并三元环羧酸酯衍生物及其盐的合成方法，合成路线采用市场供应充足、易于获得的N‑保护的L‑羟基脯氨酸为原料，通过五步反应得到产品。本发明原料易得，操作简便，整体收率高，ee值高，三废可控，环境友好，易于工业化生产。本发明具有重要的社会价值和经济价值，同时为下游产品的生产以及相关药品的工业生产和成本控制提供了保障。