2,3-diphenyl-1H-pyrrole | 26093-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,3-diphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,3-Diphenylpyrrol
• CAS: 26093-30-1
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: VNMNSTIGSQBDPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C (decomp)
• 沸点：
  372.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-1H-pyrrole 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2,3-diphenyl-1H-pyrrol-1-yl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化级联氢吡啶/环芳构化通过吲哚环的吲哚嗪。

  摘要：

  描述了一种通过金催化的α-（N-吡咯基）酮与炔烃的级联加氢芳基化/环芳烃化反应合成多取代的吲哚嗪的有效且经济的方法。该反应是通过构建吲哚嗪的吡啶环来实现的，该吲哚并嗪的吡啶环可以在吡啶单元上区域选择性地结合多种官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00346
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-phenylacetonitrile 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 2,3-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  N-(氰甲基)-和N-(α-氰基苄基)亚胺与烯烃偶极体的环加成立体选择性。腈叶立德 1,3-偶极子的合成等效物

  摘要：

  衍生自各种醛和酮的 N-(氰基甲基)-和 N-(α-氰基苄基)亚胺可以互变异构为 N-质子化的偶氮甲碱叶立德，后者与烯属偶极体发生环加成反应。这些环加成通常伴随着 HCN 的消除，主要是以立体有择的方式，表明这些亚胺是不稳定的腈叶立德的合成等价物。讨论了环加成的立体选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1809

文献信息

• Insertion of Nitriles into Zirconocene 1-aza-1,3-diene Complexes: Chemoselective Synthesis of N-H and N-Substituted Pyrroles
  作者：Shasha Yu、Meijun Xiong、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201407221

  日期：2014.10.20

  insertion of nitriles into zirconocene‐1‐aza‐1,3‐diene complexes provides an efficient, chemoselective, and controllable synthesis of N‐H and N‐substituted pyrroles upon acidic aqueous work‐up. The outcome of the reaction (that is, the formation of N‐H or N‐substituted pyrroles) results from the different cyclization patterns, which depend on the relative stability and reactivity of the enamine–imine

  在酸性水溶液处理后，将腈直接插入锆茂-1-氮杂-1，3-二烯配合物中可提供高效，化学选择性和可控的N-H和N-取代吡咯合成。反应的结果（即N-H或N-取代的吡咯的形成）是由不同的环化模式产生的，这取决于通过重氮叠氮烷环水解形成的烯胺-亚胺互变异构体的相对稳定性和反应性。
• Antiinflammatory
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04318917A1

  公开（公告）日：1982-03-09

  Antiinflammatory 2,3-diaryl-5-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]-1H-pyrroles, such as 2,3-bis(4-fluorophenyl)-5-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]-1H-py rrole, useful for treating arthritis and related diseases.

  抗炎症的2,3-二芳基-5-[2,2,2-三氟甲基)乙基]-1H-吡咯烷类化合物，如2,3-双(4-氟苯基)-5-[2,2,2-三氟甲基)乙基]-1H-吡咯烷，可用于治疗关节炎和相关疾病。
• Anti-inflammatory
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04335136A1

  公开（公告）日：1982-06-15

  4,5-Diaryl-.alpha.-(polyfluoroalkyl)-1H-pyrrole-2-methanamines such as 4,5-bis(4-fluorophenyl)-.alpha..alpha.-bis-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2- methanamine, useful in treatment of inflammation.

  4,5-二芳基-α-(多氟烷基)-1H-吡咯-2-甲胺类化合物，如4,5-双(4-氟苯基)-α-α-双-(三氟甲基)-1H-吡咯-2-甲胺，用于治疗炎症。
• TUNGSTEN OXO ALKYLIDENE COMPLEXES FOR Z SELECTIVE OLEFIN METATHESIS
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20130116434A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The current application describes tungsten oxo alkylidene complexes for olefin metathesis.

  当前的申请描述了用于烯烃开环反应的钨氧烷基亚烯基配合物。
• General and Regioselective Synthesis of Pyrroles via Ruthenium-Catalyzed Multicomponent Reactions
  作者：Min Zhang、Xianjie Fang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja406666r

  日期：2013.7.31

  alkyl substrates were efficiently converted in combination with different type of amines and vicinal diols into various substituted pyrroles in reasonable to excellent isolated yields. Additionally, α-functionalized ketones gave synthetically interesting amido-, alkoxy-, aryloxy-, and phosphate-substituted pyrroles in a straightforward manner. The synthetic protocol proceeds in the presence of a commercially

  已经开发了通过钌催化的三组分反应通用和高度区域选择性合成吡咯。包括反应性较低的芳基和烷基底物在内的各种酮与不同类型的胺和邻二醇结合，以合理到极好的分离产率有效地转化为各种取代的吡咯。此外，α-官能化的酮以直接的方式合成有趣的酰胺基、烷氧基、芳氧基和磷酸酯取代的吡咯。合成方案在市售钌催化剂系统和催化量的碱存在下进行。它以高原子效率进行，显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，使其成为制备各种吡咯衍生物的一种非常实用的方法。